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2025-08-09T20:22:16Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Methoxyphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Methoxyphenol || 3-Methoxyphenol || 4-Methoxyphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Methoxyphenol, Brenzcatechin- monomethylether '''[[Guajacol]]'''
| ''m''-Methoxyphenol, Resorcin- monomethylether  
| ''p''-Methoxyphenol, Hydrochinon- monomethylether '''MEHQ''' 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methoxyphenol.svg|150px|Struktur von 2-Methoxyphenol]]
| [[Datei:3-Methoxyphenol.svg|150px|Struktur von 3-Methoxyphenol]]
| [[Datei:4-Methoxyphenol.svg|100px|Struktur von 4-Methoxyphenol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|90-05-1|Q412403}} || {{CASRN|150-19-6|Q27123546}} || {{CASRN|150-76-5|Q2862455}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|460}} || {{PubChem|9007}} || {{PubChem|9015}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 04.005 || 04.076 || 04.077
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H8O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 124,14 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 28–32 °C<ref name="CRC"/>
| −17,5 °C<ref name="CRC"/>
| 56 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 205 °C<ref name="CRC"/>
| 243–244 °C<ref name="CRC"/>
| 243–244 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC"/>
| 9,98 || 9,65 || 10,20
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_2"/>
| {{GHS-Piktogramme|05|06}}Gefahr<ref name="Sigma_3"/>
| {{GHS-Piktogramme|07|08}}Achtung<ref name="Sigma_4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|315|319|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|311|315|318|332|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|317|319|412|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|305+351+338}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338|312}}
| {{P-Sätze|201|273|280|308+313|333+313|337+313}}
|-
|}

Die '''Methoxyphenole''' (auch ''Hydroxyanisole'') bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Anisol]] als auch vom [[Phenol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3) und [[Hydroxygruppe]] (–OH) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole ([[Brenzcatechin]], [[Resorcin]] und [[Hydrochinon]]) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen [[Guajacol]] bekannt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Sesame.JPG|mini|links|Sesamsamen enthält Methoxyphenole]]
Natürlich kommt 2-Methoxyphenol in [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]],<ref name="Dr. Duke 59432" /> [[Kreosot|Holzteerkreosot]] und in [[Holzteer]]en sowie [[Guajakharz]] vor. 3-Methoxyphenol kann in [[Sesam]] nachgewiesen werden.<ref name="Dr. Duke 58206" /> 4-Methoxyphenol wird in der [[Echte Bärentraube|Echten Bärentraube]], [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]], der [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanze]] und Sesam gefunden.<ref name="Dr. Duke 60556" />

== Eigenschaften ==
4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten [[Molekülsymmetrie]] den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die [[OH-Acidität|Acidität der phenolischen OH-Gruppe]], die [[pKs-Wert|pKs-Wert]]e weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99<ref name="CRC"/>) auf.

== Darstellung ==
Die Methoxyphenole sind aus den [[Anisidine]]n durch Verkochen ihrer [[Diazoniumsalze]] darstellbar.<ref name="ORGANIKUM_19_564">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.</ref>

[[Datei:Synthesis Guajacol B.svg|Herstellung von 2-Methoxyphenol aus o-Anisidin durch Verkochen des Diazoniumsalzes|778x778px]]

Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen ([[Brenzcatechin]], [[Resorcin]] und [[Hydrochinon]]) durch [[Veretherung]] mit [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref> Als Nebenprodukte bilden sich auch die [[Dimethoxybenzole]].

[[Datei:Synthese von Guajacol.svg|Herstellung von 2-Methoxyphenol aus Brenzcatechin|761x761px]]

== Verwendung ==
4-Methoxyphenol wird als [[Inhibitor]] zur Stabilisierung von monomeren [[Acrylate]]n verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W253200|Name=Guaiacol|Abruf=2011-05-03}}</ref>
<ref name="Sigma_3">{{Sigma-Aldrich|SIAL|83632|Name=3-Methoxyphenol|Abruf=2016-11-07}}</ref>
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|SIAL|54050|Name=4-Methoxyphenol|Abruf=2023-09-22}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 59432">{{DrDukesDB |ID=59432 |Typ=c |Name=O-METHOXY-PHENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 58206">{{DrDukesDB |ID=58206 |Typ=c |Name=M-METHOXYPHENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 60556">{{DrDukesDB |ID=60556 |Typ=c |Name=P-METHOXY-PHENOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Methoxyphenol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Methoxyphenole - Versionsgeschichte

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