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2023-10-17T15:38:39Z

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Als '''Methoxylierung''' bezeichnet man in der [[Chemie]] eine [[Chemische Reaktion|Reaktion]] zur Einführung einer oder mehrerer [[Methoxygruppe]]n.

Die Methoxygruppe besteht aus einer [[Methylgruppe]]- und einem [[Sauerstoff]]-Atom und ist eine [[funktionelle Gruppe]] in einer [[Organische Chemie|organisch-chemischen]] Verbindung. Methoxygruppen finden sich als funktionelle Gruppe von Methylethern, [[Methylester]]n, vom [[Methanol]] abgeleiteten [[Halbacetale]]n und [[Acetale|Vollacetale]]n.

== Beispiele zur Herstellung ==
* Darstellung von Methyl-''tert''-butylether ([[MTBE]]) durch katalytische Methanolanlagerung an [[Isobuten]].
* Herstellung von [[Ethylmethylether]] durch nucleophile Substitution aus [[Natriummethanolat]] und [[Ethylbromid]].
* Herstellung von [[Benzoesäuremethylester]] aus [[Benzoesäure]] und Methanol unter Säurekatalyse.
* Bildung von Halbacetalen durch die säurekatalysierte Umsetzung von [[Aldehyde]]n (oder [[Ketone]]n) mit Methanol. Die Halbacetale reagieren säurekatalysiert mit Methanol unter Wasserabspaltung weiter zu Vollacetalen.
* Die Umsetzung von ''N''-Acylimminiumsalzen mit Methanol liefert in Gegenwart geeigneter [[Basen (Chemie)|Base]]n eine Methoxygruppe enthaltende ''N''-Acyl-''N'',''O''-acetale.<ref name=Schulz>K. Schulz, M. Watzke, K. Johannes, P. Ullrich, [[Jürgen Martens (Chemiker)|J. Martens]]: ''Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated Lactams as Potential Michael Acceptors Starting from Heterocyclic Imines.'' In: ''[[Synthesis]]'', '''2009''', S. 665–673.</ref>

== Verwendung (Auswahl) ==
* [[4-Methoxybenzoesäure]] wurde früher als Lokalanästhetikum und Antirheumatikum verwendet.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 4: ''M–Pk.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2577.</ref>
* [[4-Methoxyacetophenon]] ist ein wichtiger Duftstoff mit weißdorn- bzw. anisaldehydähnlichem Geruch.<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Methoxylierung - Versionsgeschichte

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