https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethoxygruppeMethoxygruppe - Versionsgeschichte2026-06-08T16:05:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methoxygruppe&diff=1439879&oldid=previmported>Jü: Nach Hinweis von Leyo eine Abbildung korrigiert2025-06-12T09:29:48Z<p>Nach Hinweis von Leyo eine Abbildung korrigiert</p>
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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; width:30%;"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Methoxygruppe<br />
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| [[Datei:Methoxy Group General Formulae V.2.svg|zentriert|290px]] <small>Verschiedene Schreibweisen der <span style="color:blue;">'''blau'''</span>-markierten Methoxygruppe. R = Organyl-Rest.</small><br />
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| [[Datei:Methoxy Group Examples V.1.png|zentriert|290px]] <small>Beispiele von Molekülen mit einer <span style="color:blue;">'''blau'''</span>-markierten Methoxygruppe, oben, von links nach rechts [[Methanol]] und [[MTBE|''tert''-Butylmethylether]], unten [[Essigsäuremethylester]] ([[Methylacetat]]) und ein Methoxylat-Anion.</small><br />
|}<br />
<br />
Die '''Methoxygruppe''' ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie, die eine [[Methylgruppe]] um ein [[Heteroatom]] (Sauerstoff) ergänzt. Die Formel des Substituenten lautet –OCH<sub>3</sub>, teilweise auch als ''–OMe'' geschrieben.<br />
<br />
Die Methoxygruppe ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größeren [[Molekül]]s (siehe Abbildung). Das kleinste Molekül mit dieser Gruppe ist [[Methanol]], das aber als [[Alkohole|Alkohol]] mit einer [[Hydroxygruppe]] angesehen wird.<br />
<br />
Ist die Methoxygruppe mit dem Molekülrest (R) über ein Kohlenstoffatom der Oxidationsstufe ≤ (+ 1) gebunden, so zählen diese Stoffe formal als [[Ether]] und können unter dem Begriff Methylether zusammengefasst werden. R sind dabei üblicherweise [[Alkylgruppe|Alkyl]]- oder [[Arylgruppe|Aryl]]-Reste. Das einfachste Beispiel eines Methylethers ist der [[Dimethylether]], aber auch [[Ethylmethylether]], [[MTBE|''tert''-Butylmethylether]] oder [[Anisol|Methoxybenzol]] (Anisol) gehören dazu.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Wird ein Wasserstoffatom in einem Alkan durch eine Methoxygruppe ersetzt, erhöht sich die Polarität und die Reaktivität. So werden Ether mit wässrigen Säuren und höheren Temperaturen in Alkohole gespalten.<br />
<br />
Eine Methoxygruppe hat als [[Erstsubstituent]] einen mäßig aktivierenden und in ''ortho'' (neben) oder ''para'' (gegenüber) dirigierenden Effekt bei der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] ([[Mesomerer Effekt|+M-Effekt]]).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6.<br />
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[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]</div>imported>Jü