https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethoxyfluranMethoxyfluran - Versionsgeschichte2026-06-01T16:42:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methoxyfluran&diff=460389&oldid=previmported>Quork QTar: Ergänzung nach tagesaktuellen Presseberichten zum Einsatz in Norwegen.2026-02-11T09:58:36Z<p>Ergänzung nach tagesaktuellen Presseberichten zum Einsatz in Norwegen.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,2-dichloro-1,1-difluoro-1-methoxyethane 200.svg|Strukturformel von Methoxyfluran]]<br />
| Freiname = Methoxyfluran<br />
| Andere Namen = * 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Methoxyfluranum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|76-38-0}}<br />
| EG-Nummer = 200-956-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.870<br />
| PubChem = 4116<br />
| ChemSpider = 3973<br />
| DrugBank = DB01028<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Inhalationsanästhetikum]]<br />
| Beschreibung = entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 164,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,44 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 104,5 [[Grad Celsius|°C]] (101,325 k[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 32 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (28,6 g·l<sup>−1</sup> bei 37 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methoxyfluran|ZVG=100497|CAS=76-38-0|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226|319|341}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|280|303+361+353|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=150 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01733|Name=Methoxyfluran|Abruf=2014-04-27}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methoxyfluran''' ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der [[Flurane]]. Er wurde als ''Penthrane'' von 1960 (durch J. F. Artusio) bis in die 1970er Jahre als [[Inhalationsanästhetikum]] verwendet.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem [[Fluorid]] an, dem nierentoxische Wirkungen zugeschrieben werden.<ref>Manfred Nuscheler u. a.: ''Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion?'' In: ''Anaesthesist.'' 1996; 45, S. 32–40.</ref> Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt. In Österreich ist es seit 2018 ebenfalls zugelassen.<ref name="Buntine2007">{{Literatur|Autor=P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard |Titel=Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane |Sammelwerk=Emergency Medicine Australasia |Band=19 |Nummer=6 |Jahr=2007|Seiten=509–514|DOI=10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x|PMID=18021102}}</ref> Die Applikation erfolgt über einen Inhalator, der aufgrund seines Aussehens als „grüne Pfeife“ ({{enS|''Green Whistle''}}) bezeichnet wird. Im Jahr 2018 ist Methoxyfluran in dieser Applikationsform und dem Namen ''Penthrox'' auch wieder im deutschsprachigen Raum zugelassen worden.<br />
Auch in [[Norwegen]] wird der Wirkstoff seit 2026 wieder durch die Feuerwehren in Gebrauch genommen, da diese aufgrund der Besiedlungsstruktur in mehr als 50 % der Fälle vor dem medizinischen Personal am Einsatzort ankommen.<ref>[https://www.nrk.no/innlandet/brannvesenet-pa-dokka-tar-i-bruk-ny-metode-for-smertelindring_-_-kan-redde-liv-1.17747586], abgerufen am 11. Februar 2026, norwegisch</ref><br />
<br />
Mit einer minimalen alveolären Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames An- und Abfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.<br />
<br />
Physikalische Daten:<br />
* [[Metabolisierungsrate]]: 50 %<br />
* [[Minimale alveoläre Konzentration]]: 0,16 % atm<br />
* [[Blut-Gas-Verteilungskoeffizient]]: 12<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 37&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.<ref>Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler, Frank J. Hennecke: ''Toxikologie für Chemiker.'' Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.drugs.com/cdi/methoxyflurane.html Methoxyflurane Drug Information]<br />
* {{Vetpharm|76-38-0|Name=Methoxyfluran}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Dichloralkan]]<br />
[[Kategorie:Difluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dialkylether]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]</div>imported>Quork QTar