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2026-01-24T11:02:34Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:p,p'-methoxychlor.svg|250px|Strukturformel von ''p'',''p''′-Methoxychlor]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von ''p'',''p''′-Methoxychlor
| Andere Namen = * Mezox K
* ''p'',''p''′-Dimethoxydiphenyltrichlorethan
* Bis(''p''-methoxyphenyl)tris(chlormethyl)methan
* Dimethoxy-DT
* ''p'',''p''′-DMDT
* 4,4′-(2,2,2-Trichlorethyliden)dianisol
* Dimethoxy-DDT
* DMDT
* 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(''p''-methoxyphenyl)ethan
* 2,2-Bis(''p''-anisyl)-1,1,1-trichlorethan
* Metox
* 1,1′-(2,2,2-Trichlorethyliden)bis(4-methoxybenzol)
| Summenformel = C16H15Cl3O2
| CAS = {{CASRN|72-43-5}}
| EG-Nummer = 200-779-9
| ECHA-ID = 100.000.709
| PubChem = 4115
| ChemSpider = 3972
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methoxychlor|ZVG=35440|CAS=72-43-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 345,66 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,41 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 87 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = etwa 346 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=852}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|371|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|270|273|301+312|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Methoxychlor |CAS-Nummer=72-43-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1860 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Methoxychlor''' ist eine Mischung mehrerer [[Isomerie|strukturisomerer]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[chlor]]ierten [[Diphenylmethan]]derivate. Es ist u. a. das ''p'',''p''′-Dimethoxy-Analogon von ''p'',''p''′-[[Dichlordiphenyltrichlorethan|DDT]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Methoxychlor kann durch Reaktion von [[Anisol]] mit [[Chloral]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] oder [[Schwefelsäure]] gewonnen werden.<ref>{{HSDB|ID=1173|Name=Methoxychlor|Abruf=2012-07-29}}</ref>

== Eigenschaften ==
Methoxychlor ist ein brennbarer farbloser bis gelblicher Feststoff mit fruchtigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In Reinform ist es ein farbloses Pulver. Das technische Produkt ist grau bis gelblich und besteht zu 88–90 % aus dem ''p'',''p''′-Isomer. Der Rest besteht hauptsächlich aus dem ''o'',''p''′-Isomer und bis zu 50 anderen Verunreinigungen.<ref name="ATSDR 4">ATSDR: ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/TP.asp?id=778&tid=151 Toxicological Profile for Methoxychlor]'', [https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp47-c4.pdf Kapitel 4].</ref>

<gallery>
p,p'-methoxychlor.svg|''p'',''p''′-Methoxychlor, 88–90 % des technischen Gemischs
o,p'-methoxychlor.svg|''o'',''p''′-Methoxychlor, 4 % des technischen Gemischs
1-methoxy-4-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzene.svg|1-Methoxy-4-(1,2,2,2-tetrachlorethyl)benzol, 1,7 % des technischen Gemischs
p,p'-methoxychlor olefin.svg|''p'',''p''′-Methoxychlor-olefin, 0,4 % des technischen Gemischs
</gallery>

Die Verbindung wurde zuerst 1944 beschrieben und 1945 eingeführt.<ref name="Krieger">{{Literatur |Autor=Robert Irving Krieger |Titel=Handbook of pesticide toxicology |Band=1 |Verlag=Academic Press |Datum=2010 |ISBN=978-0-08-092201-0 |Seiten= |Online={{Google Buch | BuchID = sUrLT9z9i3IC }}}}</ref>

== Toxizität ==
In einigen ''In-vivo''-Studien scheint „[[Stoffreinheit|technisches]]“ Methoxychlor drei- bis viermal wirksamer bezüglich der [[Reproduktionstoxizität|Reproduktions-]] und Entwicklungstoxizität zu sein als reines Methoxychlor. Dies wird darauf zurückgeführt, dass Verunreinigungen im „technischen“ Methoxychlor, welche teilweise Metaboliten<ref>Y. Hu, D. Kupfer: ''Metabolism of the endocrine disruptor pesticide-methoxychlor by human P450s: pathways involving a novel catechol metabolite.'' In: ''Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals.'' Band 30, Nummer 9, September 2002, S. 1035–1042, PMID 12167570.</ref> von Methoxychlor sind, direkt [[östrogen]] wirksame Substanzen sind. Methoxychlor selbst wirkt schwach östrogen.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=The MAK Collection for Occupational Health and Safety - Methoxychlor |Verlag= |Ort= |Datum= |ISBN=978-3-527-60041-0 |Seiten= |DOI=10.1002/3527600418.mb7243d0056}}</ref>
[[Datei:2,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichloroethane.svg|mini|links|Endokrin aktiver Metabolit HPTE]]
Dabei stellte sich vor allem der durch das [[Cytochrom P450]] in der Leber demethylierte Metabolit von Methoxychlor 2,2-Bis(''p''-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichlorethan (HPTE oder Hydroxychlor) als ein potenter [[endokriner Disruptor]] heraus.<ref name="ATSDR 6">ATSDR: ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/TP.asp?id=778&tid=151 Toxicological Profile for Methoxychlor]'', [https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp47-c6.pdf Kapitel 6].</ref> Neuere Studien bei Ratten zeigen, dass Methoxychlor Krankheiten noch bis in die dritte Folgegeneration auslösen kann.<ref name="scinexx.de">scinexx.de: [https://www.scinexx.de/wissen-aktuell-17832-2014-07-25.html ''Pestizid macht noch die Urenkel krank: Methoxychlor wirkt generationsübergreifend durch krankmachende Veränderungen am Erbgut''], abgerufen am 10. Januar 2017</ref><ref name="DOI10.1371/journal.pone.0102091">Mohan Manikkam, M. Muksitul Haque, Carlos Guerrero-Bosagna, Eric E. Nilsson, Michael K. Skinner, W. Steven Ward: ''Pesticide Methoxychlor Promotes the Epigenetic Transgenerational Inheritance of Adult-Onset Disease through the Female Germline.'' In: ''PLoS ONE.'' 9, 2014, S. e102091, [[doi:10.1371/journal.pone.0102091]].</ref>

== Verwendung ==
Methoxychlor wurde als [[Insektizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Zulassung ==
Die Verbindung wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Methoxychlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Methoxychlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref>

Die Genehmigung zur Verwendung als Pflanzenschutzmittel oder [[Biozid]] in den USA wurde 2003 entzogen.<ref>{{cite web|url=https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/html/methoxychlor_red.html|title=Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010|last=[[Environmental Protection Agency]] |date=2004-06-30 |accessdate=2009-10-02 |language=en}}</ref> Grund für das Verbot war seine [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] in der Umwelt und des [[Bioakkumulation|Akkumulationsvermögen]] in der [[Nahrungskette]]. 2023 wurde Methoxychlor in den Anhang A des [[Stockholmer Übereinkommen|Stockholmer Übereinkommens]] aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://enb.iisd.org/basel-rotterdam-stockholm-conventions-brs-cops-2023-summary |titel=Summary report 1–12 May 2023 |werk=Earth Negotiations Bulletin |sprache=en |abruf=2023-05-15}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]

Methoxychlor - Versionsgeschichte

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