imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

2026-02-13T18:13:50Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

Neue Seite

Die '''Methoxybenzaldehyde''' bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Anisol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]] (–CHO) und [[Methoxygruppe]] (–OCH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem [[Trivialname]]n '''[[Anisaldehyd]]''' bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (''anisaldehyde'') auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Methoxybenzaldehyde'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Methoxybenzaldehyd || 3-Methoxybenzaldehyd || 4-Methoxybenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Methoxybenzaldehyd   || ''m''-Methoxybenzaldehyd   || ''p''-Methoxybenzaldehyd '''[[Anisaldehyd]]'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methoxybenzaldehyde.svg|100px|o-Methoxybenzaldehyd]] || [[Datei:3-Methoxybenzaldehyde.svg|100px|m-Methoxybenzaldehyd]] || [[Datei:4-anisaldehyde.svg|60px|p-Methoxybenzaldehyd]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|135-02-4|Q18465935}} || {{CASRN|591-31-1|Q27271232}} || {{CASRN|123-11-5|Q174937}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|8658}} || {{PubChem|11569}} || {{PubChem|31244}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 05.129 || 05.158 || 05.015
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H8O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 136,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || colspan="2" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
|
| gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS_m"/>
| gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,127 g·cm−3<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|109622|Name=2-Methoxybenzaldehyde|Abruf=2026-02-13}}</ref>
| 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Methoxybenzaldehyd|ZVG=493358|CAS=591-31-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Methoxybenzaldehyd|ZVG=492862|CAS=123-11-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 34–40 °C<ref name="Sigma2" />
| 3–4 °C<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 0–2 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 238 °C<ref name="Sigma2" />
| 230–233 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 247–249 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether<ref name="cb">{{ChemBlink|135-02-4|Name=o-Anisaldehyde|Abruf=2019-12-28}}</ref><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma2"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|08}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|361fd|412|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|202|273|280|308+313|405|501}}
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:Cloves.JPG|mini|Gewürznelken enthalten natürlicherweise 3-Methoxybenzaldehyd]]
2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in [[Cinnamomum|Cinnamomum aromaticum]] vor.<ref name="Dr.Dukes 59217" /> 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des [[Gewürznelkenbaum]]s.<ref name="Dr.Dukes 66505"/> 4-Methoxybenzaldehyd kann in [[Basilikum]],<ref name="Dr.Dukes 72507" /> im [[Ostasiatischer Riesenysop|Ostasiatischen Riesenysop]],<ref name="Dr.Dukes 59731" /> [[Fenchel]],<ref name="Dr.Dukes 59731" /> [[Echter Sternanis|Echtem Sternanis]]<ref name="Dr.Dukes 59731" /> und [[Anis]]<ref name="Dr.Dukes 59731" /> nachgewiesen werden.

== Derivate ==
Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das [[Vanillin]], das [[Isovanillin]] und das [[Ortho-Vanillin|''ortho''-Vanillin]]. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die [[Methoxybenzylalkohole]], die analogen [[Carbonsäuren]] die [[Methoxybenzoesäuren]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Methoxybenzaldehydes|Methoxybenzaldehyde|audio=0|video=0}}
* {{Patent| Land=US| V-Nr=4515987A| Titel=Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde| A-Datum=1984-06-26| V-Datum=1985-05-07| Anmelder=Int Flavors & Fragrances Inc| Erfinder=Richard M. Boden et Al}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 59217">{{DrDukesDB |ID=59217 |Typ=c |Name=O-ANISALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 66505">{{DrDukesDB |ID=66505 |Typ=c |Name=3-METHOXYBENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 72507">{{DrDukesDB |ID=72507 |Typ=c |Name=P-METHOXYBENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 59731">{{DrDukesDB |ID=59731 |Typ=c |Name=P-ANISALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzaldehyd| Methoxybenzaldehyde]]
[[Kategorie:Methoxybenzol| Methoxybenzaldehyde]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Methoxybenzaldehyde - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia