https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethoxetaminMethoxetamin - Versionsgeschichte2026-06-08T10:49:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methoxetamin&diff=2441278&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:35:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methoxetamine.svg|200px|Struktur von Methoxetamin]]<br />
| Strukturhinweis = Struktur ohne [[#Stereochemie|Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * MXE<br />
* 3-MeO-2‘-Oxo-PCE<br />
* 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(''N''-ethylamino)cyclohexanon <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|1239943-76-0}} (Base)<br />
* {{CASRN|1239908-48-5|Q27276448}} (Hydrochlorid)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 52911279<br />
| ChemSpider = 24721792<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG" /><br />
| Molare Masse = 247,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Base)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 244,9 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG">[http://www.swgdrug.org/Monographs/methoxetamine.pdf SWGDRUG Monographs: Methoxetamine Monograph] (PDF; 511&nbsp;kB), abgerufen am 20. Mai 2013.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * ~ 10 mg/ml in [[EtOH]]<ref name="Cayman" />* ~ 5 mg/ml in [[Dimethylformamid|DMF]]<ref name="Cayman" />* ~ 14 mg/ml in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="Cayman">Cayman Chemical Company: [https://www.caymanchem.com/msdss/11139m.pdf Methoxetamine (hydrochloride) SAFETY DATA SHEET] (PDF; 0,2&nbsp;MB), abgerufen am 19. Mai 2013.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Methoxetamin (MXE)''' oder '''3-MeO-2’-Oxo-PCE''' gehört strukturell zur Gruppe der [[Arylcyclohexylamine]] und ist damit ein Derivat des [[Ketamin]]s, das auch strukturelle Eigenschaften mit [[Eticyclidin]] und [[3-MeO-PCP]] gemein hat. Es wird vermutet, dass Methoxetamin als [[NMDA-Rezeptor]]antagonist und [[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]] wirkt, dies wurde allerdings nur für die NMDA-Rezeptorwirkung formal nachgewiesen.<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0059334">Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: ''The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor.'' In: ''PLoS ONE.'' 8, 2013, S.&nbsp;e59334, [[doi:10.1371/journal.pone.0059334]].</ref> Methoxetamin unterscheidet sich von vielen anderen [[Dissoziativa|dissoziativen Anästhetika]] dadurch, dass es speziell für die Distribution auf halblegalen Märkten entwickelt wurde.<ref name="Interview with a ketamine chemist">Hamilton Morris: ''[https://www.vice.com/de/read/interview-mit-einem-ketamin-chemiker-v7-n2 Interview mit einem Ketamin-Chemiker].'' In: ''Vice Magazine.'' Abgerufen am 3. Februar 2012.</ref><br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Methoxetamin ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei spiegelbildlichen [[Molekül]]en ([[Enantiomer]]en) vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden können. Durch geeignete Synthesestrategien (siehe auch: ''[[Enantiomer#Arzneistoffsynthese|enantiomerenreine Arzneistoffsynthese]]'') oder Trennverfahren ([[Racematspaltung]]) lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere isolieren. Nach der folgenden Synthese fällt Methoxetamin als Racemat an.<ref name="microgram" /><br />
<br />
== Synthese ==<br />
[[Datei:Methoxetamine synthesis.svg|ohne|400px]]<br />
<br />
Durch Umsetzung von [[3-Methoxybenzonitril]] mit [[Cyclopentylmagnesiumbromid]] wird das entsprechende [[Keton]] erhalten. Mit elementarem [[Brom]] entsteht ein tertiäres Bromid. Dies hydrolysiert in Gegenwart von [[Ethylamin]] und erhält dabei sowohl eine [[Hydroxygruppe]] und die [[Imin]]-Funktion. Durch Erhitzen lagert diese Verbindung zum Methoxetamin um.<ref name="microgram">Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier (U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration): [http://www.dea.gov/pr/microgram-journals/2012/mj9-1_3-17.pdf ''The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine).''] (PDF; 1,9&nbsp;MB) In: ''Microgram Journal.'' Volume 9, Number 1, 2012, S. 3–17.</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Bisher wurde durch die ähnliche Bindungsweise am NMDA-Glutamat-Rezeptor eine ähnliche Wirkung wie die des [[Ketamin]]s beschrieben, wie z.&nbsp;B. [[Dissoziation (Psychologie)|dissoziatives]] Erleben, erhöhter Puls ([[Tachykardie]]) und erhöhter Blutdruck ([[arterielle Hypertonie]]).<ref name="wood" /> Allerdings ist durch die 3-Methoxy-Substituierung die schmerzlindernde Wirkung des MXE durch die Bindung am [[Opioid-Rezeptor|µ1-Opioid-Rezeptor]] stärker ausgeprägt als bei Ketamin; im Gegensatz zur dissoziativen Wirkung, die schwächer ausgeprägt ist.<ref name="Interview with a ketamine chemist" /><ref name="woodoct11">D. M. Wood, S. Davies, A. Calapis, J. Ramsey, P. I. Dargan: ''Novel drugs -novel branding.'' In: ''[[QJM: An International Journal of Medicine|QJM]]. 2011 Oct 13.'' PMID 21997441. [[doi:10.1093/qjmed/hcr191]]</ref> Weiterhin sind [[Euphorie]], [[Empathie]], Halluzinationen, Schwindel, Verwirrtheitszustände, [[motorische Störung]]en und kurzfristiger Gedächtnisverlust als Wirkungen beschrieben. Mangels Langzeitstudien ist nichts über die Toxizität von MXE bekannt, daher kann es bei Missbrauch zu gesundheitlichen Problemen kommen.<ref name="wood">{{Literatur|Autor=D. M. Wood, S. Davies, M. Puchnarewicz, A. Johnston, P. I. Dargan |Titel=Acute toxicity associated with the recreational use of the ketamine derivative methoxetamine|Sammelwerk=[[European Journal of Clinical Pharmacology]]|Jahr=2011|PMID=22205276}}</ref><br />
<br />
== Rechtslage ==<br />
[[Datei:Methoxetamine-3.jpg|mini|Methoxetaminkristalle]]<br />
* Deutschland<br />
: In Deutschland ist Methoxetamin seit 17. Juli 2013 mit der 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] aufgeführt und damit als nicht verkehrsfähiger Stoff klassifiziert.<ref>[[Bundesministerium für Gesundheit (Deutschland)|Bundesministerium für Gesundheit]]: [http://www.bmg.bund.de/ministerium/presse/pressemitteilungen/2013-02/kabinett-beschliesst-27-btmaendv.html ''Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung.''] Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.</ref><ref>[[Bundesministerium für Gesundheit (Deutschland)|Bundesministerium für Gesundheit]]: ''{{Webarchiv|url=http://www.bmg.bund.de/fileadmin/dateien/Downloads/B/Betaeubungsmittelgesetz/27_BtMAEndV.pdf |wayback=20140221233821 |text=Verordnungsentwurf der Bundesregierung: Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 73kb). }}'' Abgerufen am 17. Juli 2013.</ref><br />
* Europäische Union<br />
: Am 25. September 2014 hat die [[Europäische Union|EU]] unter anderem Methoxetamin verboten.<ref name=ratsbeschluss>{{CELEX|32014D0688|Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU)|format=PDF}} abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist somit seit 2. Oktober 2015 untersagt.<ref name=ratsbeschluss /><ref>[http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/60271/EU-verbietet-vier-gefaehrliche-Designer-Drogen ''EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen.''] auf: ''aerzteblatt.de'', 26. September 2014, abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref><ref>[https://rp-online.de/panorama/ausland/eu-verbietet-vier-neuartige-drogen_aid-16313033 ''MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin : EU verbietet vier neuartige Drogen.''] auf: ''rp-online.de'', 25. September 2014, abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Erowid|chemicals/methoxetamine/|MXE}}<br />
* Hamilton Morris: ''[https://www.vice.com/de/read/interview-mit-einem-ketamin-chemiker-v7-n2 Interview mit einem Ketamin-Chemiker]''. [[Vice (Magazin)|Vice Magazine]].<br />
* Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: [http://www.dea.gov/pr/microgram-journals/2012/mj9-1_3-17.pdf ''The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine).''] (PDF; 1,9&nbsp;MB) In: ''Microgram Journal.'' Volume 9, Number 1, 2012, S. 3–17.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. T. Zanda, P. Fadda, C. Chiamulera, W. Fratta, L. Fattore: ''Methoxetamine, a novel psychoactive substance with serious adverse pharmacological effects: a review of case reports and preclinical findings.'' In: ''Behavioural pharmacology.'' Band 27, Nummer 6, September 2016, S.&nbsp;489–496, {{DOI|10.1097/FBP.0000000000000241}}, PMID 27128862.<br />
* J. B. Zawilska: ''Methoxetamine – a novel recreational drug with potent hallucinogenic properties.'' In: ''Toxicology letters.'' Band 230, Nummer 3, November 2014, S.&nbsp;402–407, {{DOI|10.1016/j.toxlet.2014.08.011}}, PMID 25128700 (Review).<br />
* A. Kjellgren, K. Jonsson: ''Methoxetamine (MXE) – a phenomenological study of experiences induced by a "legal high" from the internet.'' In: ''Journal of psychoactive drugs.'' Band 45, Nummer 3, 2013 Jul–Aug, S.&nbsp;276–286, {{DOI|10.1080/02791072.2013.803647}}, PMID 24175493, {{PMC|3756617}}.<br />
* Jennifer E. Shields, Paul I. Dargan, David M. Wood, Malgorzata Puchnarewicz, Susannah Davies, W. Stephen Waring: ''Methoxetamine associated reversible cerebellar toxicity: Three cases with analytical confirmation.'' In: ''[[Clinical Toxicology]].'' June 2012, Vol. 50, No. 5, 438–440, PMID 22578175. [[doi:10.3109/15563650.2012.683437]]<br />
* O. Corazza, F. Schifano, P. Simonato, S. Fergus, S. Assi u. a.: ''Phenomenon of new drugs on the Internet: the case of ketamine derivative methoxetamine.'' In: ''Hum Psychopharmacol.'' 27(2), 2012 Mar, S. 145–149. PMID 22389078. [[doi:10.1002/hup.1242]]<br />
* J. Ward, S. Rhyee, J. Plansky, E. Boyer: ''Methoxetamine: a novel ketamine analog and growing health-care concern.'' In: ''Clin Toxicol (Phila).'' 49(9), 2011 Nov, S. 874–875. Epub 2011 Oct 7. PMID 21981756.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Dissoziativum]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot