imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T04:46:30Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methomyl Structural Formulae .V.1.svg|200px|Struktur von Methomyl]]
| Strukturhinweis = Gemisch aus (''E'')-Isomer (oben) und (''Z'')-Isomer (unten)
| Andere Namen = * (''E'',''Z'')-1-(Methylthio)ethlidenamin-''N''-methylcarbamat
* 2-Methylthiopropionaldehyd-''O''-(methylcarbamoyl)oxim
* ''S''-Methyl-''N''-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidat
* 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
| Summenformel = C5H10N2O2S
| CAS = {{CASRN|16752-77-5}}
| EG-Nummer = 240-815-0
| ECHA-ID = 100.037.089
| PubChem = 4109
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch<ref name="NIOSH">{{PGCH|ID=0387|Name=Methomyl|Abruf=20. April 2016}}</ref>
| Molare Masse = 162,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="NIOSH" />
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 78–79 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc178 |Name=Methomyl |Abruf=2014-11-19}}</ref>
| Dampfdruck = 6,5 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Methanol]], [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Isopropanol]] und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem2">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest55_e.htm | wayback = 20140702014545 | text = ''Methomyl'' }}</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.037.089|Name=Methomyl|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat|ZVG=510284|CAS=16752-77-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+330|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|270|273|284|301+310+330|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 2,5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Methomyl |CAS-Nummer=16752-77-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=17–24 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>[http://extoxnet.orst.edu/pips/methomyl.htm Datenblatt bei EXTOXNET (englisch)].</ref> }}
}}

'''Methomyl''' ist ein [[Pflanzenschutzmittel]] aus der [[chemische Verbindung|chemischen Gruppe]] der [[Carbamate]], [[Thioether]] und [[Imine]]. Es wird als [[Insektizid]] und [[Nematizid]] eingesetzt. Das technische Produkt ist eine Mischung von (''Z'')- und (''E'')-[[Isomer]] und wird auch unter den Handelsnamen ''Lannate'' ([[DuPont de Nemours|DuPont]]) und ''Nudrin'' ([[Royal Dutch Shell|Shell]]) vertrieben.

== Geschichte ==
Methomyl wurde 1966 von [[DuPont de Nemours|DuPont]] als systemisches und Kontaktinsektizid auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-13-01703|Name=Methomyl|Abruf=2021-01-23}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Der [[Thioester]] wird durch die Reaktion von [[Methanthiol]] mit [[Essigsäure]] unter [[Wasserabspaltung]] gewonnen:

[[Datei:Methomyl Synthesis 1 of 3 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Synthese von Methomyl (1)]]

Die anschließende Umsetzung mit [[Hydroxylamin]] liefert das Thio-[[Imidate|Imidat]]:<ref name="inchem" />

[[Datei:Methomyl Synthesis 2 of 3 V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Synthese von Methomyl (2)]]

Methomyl kann durch Reaktion von [[S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat|''S''-Methyl-''N''-hydroxythioacetimidat]] (MHTA)<ref>{{Substanzinfo|Name=S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat |CAS=10533-67-2 |EG-Nummer=234-096-2 |ECHA-ID=100.030.984 |ZVG= |PubChem=93064 |ChemSpider=21865789 |DrugBank= |Wikidata=Q27122204 }}</ref> in [[Methylenchlorid]] mit gasförmigen [[Methylisocyanat]] bei 30–50 °C gewonnen werden:

[[Datei:Methomyl Synthesis 3 of 3 V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Methomyl (3)]]

== Verwendung ==
Methomyl wird als [[Insektizid]] und [[Nematizid]] eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Cholinesterase]].<ref name="inchem2" />

== Zulassungsstatus ==
Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=1998|amtsblattnummer=123|anfangsseite=1|endseite=63|format=PDF|titel=Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Entscheid vom 14. August 2007<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=216|anfangsseite=17|endseite=21|format=PDF|titel=Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Methomyl nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Methomyl enthalten, ist somit in der EU für Insektizide (Produktart 18) nicht mehr erlaubt. Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Methomyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten war, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.<ref>Greenpeace: [https://www.greenpeace.de/themen/landwirtschaft/pestizide/gemuese-aus-deutschland-gespritzt-mit-illegalen-pestiziden ''Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden''], 2005.</ref>

== Nachweis ==
Methomyl kann durch verschiedene [[Chromatographie|chromatographische]] Verfahren ([[HPLC]] und [[Gaschromatographie|GC]]) nachgewiesen werden.

== Weblinks ==
* [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/0028red.pdf ''Registration Sheet''] der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, PDF, 55 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Oximester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Methylester]]

Methomyl - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen