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Methocarbamol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methocarbamol Structural Formula V.1.svg|340px]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)<br />
| Freiname = Methocarbamol<br />
| Andere Namen = <br />
(''RS'')-2-Hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propylcarbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|532-03-6}}<br />
| EG-Nummer = 208-524-3<br />
| ECHA-ID = 100.007.751<br />
| PubChem = 4107<br />
| ChemSpider = 3964<br />
| DrugBank = DB00423<br />
| ATC-Code = {{ATC|M03|BA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zentralnervensystem|zentral]] wirksame [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]]<br />
| Wirkmechanismus = unbekannt<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 241,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]--><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|G7012|Name=Guaiacol glyceryl ether carbamate|Abruf=2017-05-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|334}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methocarbamol''' ist ein im [[Zentralnervensystem]] wirksames [[Muskelrelaxans]], das für die symptomatische Behandlung schmerzhafter Muskelverspannungen eingesetzt wird, z. B. bei [[Hexenschuss]]. Die Verabreichung erfolgt [[peroral|oral]] (Einnahme) oder als [[intravenös]]e Infusion oder [[intramuskulär]]e Injektion.<ref name="gelbe-li-725">{{Internetquelle |autor=Redaktion Gelbe Liste |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Methocarbamol_725 |titel=Methocarbamol - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |werk=gelbe-liste.de |datum=2016-12-08 |abruf=2025-07-06}}</ref> <br />
<br />
Die Wirkung von Muskelrelaxanzien bei der Bekämpfung von chronischen Schmerzen und Krämpfen ist bis auf wenige Ausnahmen sehr begrenzt.<ref>{{Literatur |Autor=Oldfield BJ et al. |Titel=Long-Term Use of Muscle Relaxant Medications for Chronic Pain: A Systematic Review. |Sammelwerk=JAMA Netw Open |Band=7 |Nummer=9 |Datum=2024 |DOI=10.1001/jamanetworkopen.2024.34835}}</ref><br />
<br />
Strukturell ist Methocarbamol mit [[Guaifenesin]] verwandt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Pharmakodynamik ===<br />
Die muskelrelaxierende Wirkung entsteht über Hemmung der polysynaptischen Reflexleitung im Rückenmark und [[subkortikal]]en Zentren, wobei der genaue Wirkmechanismus ungeklärt ist.<ref>G. Geisslinger et al.: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen''. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 314.</ref><br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Die Verabreichung ist [[peroral|oral]] und parenteral ([[intravenös]] oder [[intramuskulär]]) möglich. Nach oraler Gabe wird Methocarbamol rasch und vollständig [[Resorption|resorbiert]]. Der maximale Wirkstoffspiegel im Blut wird nach 30–60 Minuten erreicht. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ca. 2 Stunden. Methocarbamol und seine zwei Haupt[[Metabolit|metaboliten]] werden fast ausschließlich über die Nieren ausgeschieden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/fi/pdf/011715 |titel=Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (Fachinformation) von Ortoton Recordati Filmtabletten (Methocarmabol) |hrsg=Recordati Pharma GmbH |datum=2021-03 |sprache=de |abruf=2025-07-06}}</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
* Kardiovaskulär: [[Erröten]], [[Bradykardie]], [[Hypotension]], [[Synkope (Medizin)|Synkope]]<ref>{{Literatur | Titel=Methocarbamol | Hrsg=Jerrold B. Leikin, Frank P. Paloucek | Sammelwerk=Poisoning and toxicology handbook | Auflage=4 | Jahr=2008}}</ref><br />
* Zentralnervensystem: [[Schläfrigkeit]], [[Benommenheit]], [[Schwindel]], [[Konvulsion]], [[Kopfschmerz]], [[Fieber]], [[Amnesie]], [[Verworrenheit]], [[Insomnie]], [[Sedierung]], leichte [[Koordinationsstörungen]]<br />
* Dermatologisch: [[Allergische Dermatitis]], [[Urticaria]], [[Pruritus]], [[Hautausschlag]], [[Angioneurotisches Syndrom]]<br />
* Gastrointestinal: [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Geschmacksstörung|metallischer Geschmack]], [[Dyspepsie]]<br />
* Hämatologisch: [[Leukopenie]]<br />
* Hepatisch: [[Gelbsucht]]<br />
* Lokal: [[Injektionsschmerz]], [[Thrombophlebitis]]<br />
* Okulär: [[Nystagmus]], [[Verschwommene Sicht]], [[Diplopie]], [[Konjunktivitis]]<br />
* Renal: [[Nierenversagen]], [[Urinverfärbung]] (schwarz/braun/grün)<br />
* Respiratorisch: [[Blutandrang|verstopfte Nase]]<br />
* Sonstiges: [[Allergische Reaktion]], [[Anaphylaktische Reaktion]]<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Es kann zu einer wechselseitigen Wirkverstärkung bei gleichzeitiger Anwendung von zentralwirksamen Arzneimitteln wie Anticholinergika, Alkohol, [[Psychotropika]], Opiaten, Barbituraten oder Anorektika kommen.<br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Patienten mit [[Myasthenia gravis]], die mit Pyridostigmin behandelt werden, dürfen Methocarbamol nicht einnehmen, weil Methocarbamol die Wirkung von Pyridostigmin abschwächen kann.<br />
<br />
Patienten mit einer hereditären Galaktoseintoleranz, Laktasemangel oder Glukose-Galaktose-Malabsorption sollten Methocarbamol nicht anwenden.<ref>{{Internetquelle |autor=Arzneimittelkommision der deutschen Ärzteschaft |url=https://www.kvwl.de/arzt/verordnung/arzneimittel/info/wa/methocarbamol_oral_wa.pdf |titel=Methocarbamol oral |werk=Wirkstoff Aktuell |hrsg=KBV |datum=2015-02-01 |seiten=3–4 |abruf=2021-05-20}}</ref><br />
<br />
Außerdem sollte Methocarbamol nicht appliziert werden bei:<br />
<br />
* Überempfindlichkeit gegen Methocarbamol<br />
* Komatösen oder präkomatösen Zuständen<br />
* Erkrankungen des Zentralnervensystems<br />
* Myasthenia gravis<br />
* Epilepsie<br />
* Verdacht auf oder Bestehen einer Nierenerkrankung bei der intravenösen Anwendung aufgrund des Macrogol 300-Gehalts<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Methocarbamol_725 |titel=Methocarbamol - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen {{!}} Gelbe Liste |abruf=2021-05-20}}</ref><br />
<br />
Während der Schwangerschaft und Stillzeit sollte auf die Anwendung von Methocarbamol verzichtet werden, da das potentielle Risiko für den Menschen unbekannt ist. Darüber hinaus kann nicht sicher ausgeschlossen werden, dass Methocarbamol oder dessen Metabolite in die Muttermilch übergehen.<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Methocarbamol_725 |titel=Methocarbamol - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen {{!}} Gelbe Liste |abruf=2021-05-20}}</ref><br />
<br />
Die Gabe bei [[Tetanus]]krämpfen ist keine empfohlene Anwendung nach AWMF-Leitlinien.<ref>{{AWMF|https://register.awmf.org/assets/guidelines/030-104l_S1_Tetanus_2024-05.pdf|Tetanus|S1||2. März 2024}}</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Reaktion von 3-(2-Methoxyphenoxy)-1,2-propandiol mit [[Phosgen]] und [[Ammoniumhydroxid]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Dolovisano (D), Lumirelax (F), Ortoton (D), Robaxin (ES, UK, USA), [[Generikum|Generika]] (Methocarbamol von Puren, AL, Aristo, Hexal, Neuraxpharm, Stada).<br />Stand: Juli 2025<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zentrales Muskelrelaxans]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]</div>
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