https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethiocarbMethiocarb - Versionsgeschichte2026-06-02T04:51:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methiocarb&diff=2209906&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:58:12Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methiocarb.svg|200px|Struktur von Methiocarb]]<br />
| Andere Namen = * Mercaptodimethur<br />
* 3,5-Dimethyl-4-(methylsulfanyl)phenyl-''N''-methylcarbamat<br />
* 3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenyl-''N''-methylcarbamat<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|2032-65-7}}<br />
| EG-Nummer = 217-991-2<br />
| ECHA-ID = 100.016.357<br />
| PubChem = 16248<br />
| ChemSpider = 15417<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 225,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 119 °C<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mercaptodimethur|ZVG=11550|CAS=2032-65-7|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Sublimationspunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = 3,8·10<sup>−7</sup> h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>Daunderer – Klinische Toxikologie – 115. Erg.-Lfg. 3/97</ref><br />
| Löslichkeit = 27 mg·l<sup>−1</sup> in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.357|Name=Mercaptodimethur|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+310|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methiocarb''' ('''Mercaptodimethur''') ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Thioether]]n und den [[Carbamate]]n gehört. Methiocarb wurde 1962 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] eingeführt<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01690|Name=Methiocarb|Abruf=2014-06-14}}</ref> und wird auch als Vogel[[repellent]] verwendet. <br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Methiocarb wirkt über eine Hemmung der [[Acetylcholinesterase]] als [[Nervengift]]. Es ist auch für Menschen giftig und kann zu Erbrechen, Durchfall, Atemnot und [[Lungenödem]]en führen. In Produktbezeichnungen durfte es noch 2001 als [[Gesundheitsschädliche Stoffe|mindergiftig]] gekennzeichnet werden.<ref name="test Schneckenbekämpfung">[http://www.test.de/Schneckenbekaempfung-Mord-im-Morgengrauen-20644-0/ Stiftung Warentest: ''Schneckenbekämpfung: Mord im Morgengrauen'']. In: [[Test (Zeitschrift)|test]] 6/2001 (abgerufen am 4. Februar 2013)</ref> Für Wasserlebewesen ist es sehr giftig.<br />
<br />
Methiocarb wirkt auch auf das Nervensystem von Schnecken, die zunächst hyperaktiv werden, dann jedoch den [[Muskeltonus]] verlieren und an Ort und Stelle sterben. Methiocarb ist ein aus diesem Grund weit verbreitetes [[Molluskizid]].<ref>{{Literatur |Autor=Glen, D.; Orsman, I. |Titel=Comparison of molluscicides based on metaldehyde, methiocarb or aluminium sulphate |Sammelwerk=[[Crop Protection]] |Band=5 |Datum=1986 |Seiten=371 |DOI=10.1016/0261-2194(86)90067-0}}</ref> Methiocarb wirkt auch aktivitätssteigernd auf aquatische [[Amphipoden]] wie ''[[Gammarus pulex]]'', die nach Exposition erhöhte Bewegungsaktivität zeigen.<ref>{{Cite journal|last1=Soose|first1=Laura J.|last2=Hügl|first2=Kim S.|last3=Oehlmann|first3=Jörg|last4=Schiwy|first4=Andreas|last5=Hollert|first5=Henner|last6=Jourdan|first6=Jonas|title=A new approach for the assessment of invertebrate behavior and its use in behavioral ecotoxicology|journal=Science of the Total Environment|volume=897|pages=165418|date=2023|doi=10.1016/j.scitotenv.2023.165418|language=en}}</ref> Die [[Stiftung Warentest]] rät von der Verwendung von Schneckenkorn mit diesem Wirkstoff ab, wenn sich Kinder und Haustiere auf den behandelten Flächen aufhalten.<ref name="test Schneckenbekämpfung" /><br />
<br />
== Abbau ==<br />
Methiocarb wird in Organismen überwiegend per [[Sulfoxidation]], seltener auch per [[Hydroxylierung]] an der ''N''-Methylgruppe metabolisiert.<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v098pr11 |Name=Methiocarb |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
[[Datei:Methiocarb Metabolism.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Abbau von Methiocarb]]<br />
<br />
== Zulassungsstatus ==<br />
In der Europäischen Union galt seit 2007 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für [[Pflanzenschutzmittel]]. Die letztgültige Zulassung lief zum 30. September 2017 aus. Es waren ausschließlich Anwendungen als [[Repellent]] erlaubt. Die Zulassung der Verwendung als Molluskizid wurde am 26. Februar 2014 zum Schutz von Vögeln, Säugetieren und Nichtzielarthropoden gestrichen.<ref>{{EU-Verordnung|2014|187|format=PDF}} der Kommission vom 26. Februar 2014.</ref> Seitdem sind nur noch Anwendungen als Repellent bei der Saatgutbehandlung zugelassen. Auf nationaler Ebene ist Methiocarb in 23 EU-Staaten zugelassen. Die [[erlaubte Tagesdosis]], die [[akute Referenzdosis]] und die [[annehmbare Anwenderexposition]] betragen 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><br />
<br />
Methiocarb war in Deutschland in zahlreichen Insektensprays für Haus- und Kleingärtner zugelassen, stets in Kombination mit [[Thiacloprid]]. Die Zulassung lief am 3. Oktober 2019 aus.<ref>[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Fachmeldungen/04_pflanzenschutzmittel/2019/2019_10_21_Fa_Nichtgenehmigung_Methiocarb.html?nn=11031272 ''EU-Genehmigung des Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffs Methiocarb nicht erneuert'']. Abgerufen am 6. Dezember 2019.</ref> Die Aufbrauchsfrist läuft bis zum 3. April 2020.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Strotmann |url=https://www.agrarheute.com/pflanze/mais/verbot-mesurol-endlich-klarheit-ueber-verbrauchsfristen-560489 |titel=Verbot von Mesurol: Endlich Klarheit über die Verbrauchsfristen |werk=[[Agrarheute|agrarheute.com]] |datum=2019-10-23 |abruf=2020-01-17}}</ref> Für die Abwehr von Vogelfraß hat das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] inzwischen eine Notfallzulassung für ''Korit'' mit dem Wirkstoff [[Ziram]] für die [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbeizung]] von [[Mais]] erteilt, welche vom 15. Dezember 2019 bis 12. April 2020 gilt.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Strotmann |url=https://www.agrarheute.com/pflanze/mais/mesurol-verbot-notfallzulassung-fuer-vogelfrassbeize-korit-562346 |titel=Nach Mesurol-Verbot: Notfallzulassung für Vogelfraßbeize Korit |werk=[[Agrarheute|agrarheute.com]] |datum=2019-12-05 |abruf=2020-01-17}}</ref> In [[Schneckenkorn]] war Methiocarb der alleinige Wirkstoff. Die Anwendung ist seit 19. September 2014 nicht mehr zulässig.<ref>[http://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/02_ZulassungPSM/01_ZugelPSM/03_Widerrufe/psm_ZugelPSM_widerrufe_node.html ''BVL – Widerrufene und ruhende Zulassungen'']. Abgerufen am 22. Juni 2015.</ref><br />
<br />
In der Schweiz sind keine Methiocarb-haltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/zulassung-pflanzenschutzmittel/anwendung-und-vollzug/zurueckgezogene-pflanzenschutzmittel.html |titel=Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel |werk=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen|blv.admin.ch]] |abruf=2022-06-13}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/ackerbau/kraehenabwehr-wird-problem/ |titel=Krähenabwehr wird Problem |werk=schweizerbauer.ch |datum=2020-03-03 |abruf=2022-06-13}}</ref> <br />
<br />
In Österreich waren Methiocarb-haltige Präparate als Insektizid-Spray, Schneckenkorn (''Mesurol''<ref>[http://www.wohnnet.at/chemische-bekaempfung.htm ''Chemische Bekämpfung von Schnecken'']</ref>) und Saatgutbeizmittel zugelassen, sind aber inzwischen nicht mehr im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Methiocarb (aka mercaptodimethur) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Datenblatt [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation99/21Methicacrb.pdf ''Methiocarb''] (PDF, 497,3&nbsp;kB, englischsprachig) der [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation]] (FAO) der [[Vereinte Nationen|Vereinten Nationen]] <br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Nervengift]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Xylol]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot