https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethidathionMethidathion - Versionsgeschichte2026-06-02T21:35:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methidathion&diff=2544133&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:01:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methidathion Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Methidathion]]<br />
| Andere Namen = ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-(2-methoxy-1,3,4(4''H'')-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>PS<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|950-37-8}}<br />
| EG-Nummer = 213-449-4<br />
| ECHA-ID = 100.012.227<br />
| PubChem = 13709<br />
| ChemSpider = 13115<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36158|Name=Methidathion|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 302,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,51 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 39 – 40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (240 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <!-- bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.012.227|Name=Methidathion|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methidathion|ZVG=510283|CAS=950-37-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310+330|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|273|280|302+352+310|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=196 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methidathion''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen [[Methanol]], [[Kohlenstoffdisulfid]] und [[Hydrazin]] und weitere Reaktion des Zwischenproduktes [[Thiocarbamidsäuremethylester]] mit [[Phosgen]], [[Formaldehyd]], [[Thionylchlorid]] und [[O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat|''O'',''O''-Dimethylhydrogendithiophosphat]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-8155-1401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 617 }} | Seiten = 617 | Sprache = en }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="Roberts" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Methidathion ist eine nicht-systemisches [[Organophosphat]]-[[Insektizid]] und [[Akarizid]] mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von [[Insekten]] und [[Milben]] bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen [[Schildläuse]].<ref>Eintrag [http://extoxnet.orst.edu/pips/methidat.htm ''Methidathion''] bei Extoxnet.</ref> Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 377 }} | Seiten = 377 | Sprache = en }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.<ref>{{CELEX|32004D0129|Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen}}</ref><br />
Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Methidathion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref> Ab 2021 ist der Export von Methidathion aus der Schweiz verboten.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=80711 |titel=Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln |werk= |hrsg=Bundesrat |datum=2020-10-14 |abruf=2020-10-16}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Methidathion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,2 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=433}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Thiolourethan]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>ChemoBot