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2026-01-23T23:29:17Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methicillin Structural Formulae V.svg|200px|Struktur von Methicillin]]
| Freiname = Methicillin
| Andere Namen = (2''S'',5''R'',6''R'')-6-[(2,6-Dimethoxy-benzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure
| Summenformel = C17H20N2O6S
| CAS = * {{CASRN|61-32-5}}
* {{CASRN|132-92-3|Q27123143}} (Natrium-Salz)
| EG-Nummer = 200-505-8
| ECHA-ID = 100.000.460
| PubChem = 6087
| ATC-Code = {{ATC|J01|CF03}}
| ChemSpider = 5862
| DrugBank = DB01603
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 380,42 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|51387|Name=MRSA Selective Supplement|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Methicillin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[β-Lactam-Antibiotika]]. Es ist das erste sogenannte [[penicillinase]]feste [[Penicillin]] mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham (heute zu [[GlaxoSmithKline]]) im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum [[Benzylpenicillin]] (Penicillin G) ist der [[Lactame|β-Lactam-Ring]] [[Sterische Hinderung|sterisch]] abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch [[Bakterien]] gebildete [[Enzyme]]) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden [[Oxacillin]], [[Cloxacillin]], [[Dicloxacillin]] und [[Flucloxacillin]] verwendet.

Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also [[parenteral]] und [[peroral|oral]] verabreicht werden.<ref>Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.</ref> Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von [[β-Lactamasen]] (Penicillinasen).

Sie wirken nur gegen [[grampositiv]]e Keime; gramnegative Keime sind primär [[Resistenz|resistent]]. Wenn ''[[Staphylococcus aureus]]'' gegen Methicillin resistent ist (sog. [[Staphylococcus aureus#Multiresistenz|MRSA]], Methicillin-resistenter bzw. [[Multiresistenz|multiresistenter]] ''Staphylococcus aureus'') bzw. gegen Oxacillin (Oxacillin-resistenter ''Staphylococcus aureus'', kurz ORSA – die passendere Bezeichnung, weil Oxacillin noch verwendet wird) kann man davon ausgehen, dass der [[Stamm (Biologie)|Stamm]] auch gegen alle anderen β-Lactam-Antibiotika resistent ist. Eine [[Therapie]] erfolgt dann meist mit [[Vancomycin]], alternativ natürlich nach [[Antibiogramm]], denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das [[Reserveantibiotikum|Reserve-Antibiotikum]] der Wahl ist daher derzeit [[Linezolid]].

MRSA/ORSA sind häufig auch [[Antibiotikaresistenz|resistent gegen Antibiotika]] anderer Gruppen ([[Chinolon-Antibiotika]], [[Tetracyclin]]e, [[Aminoglykoside]], [[Erythromycin]], [[Sulfonamide]]).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Penicillin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Methicillin - Versionsgeschichte

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