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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methenolone Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Methenolon]]
| Freiname = Methenolon
| Andere Namen = (5''α'',17''β'')-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on
| Summenformel = C20H30O2
| CAS = * {{CASRN|153-00-4}} (Methenolon)
* {{CASRN|434-05-9|Q27292427}} (Methenolonacetat)
* {{CASRN|303-42-4|Q15409391}} (Methenolonenantat)
| EG-Nummer = 205-812-0
| ECHA-ID = 100.005.285
| PubChem = 3037705
| ChemSpider = 2301378
| ATC-Code = {{ATC|A14|AA04}}
| DrugBank = DB13710
| Wirkstoffgruppe = [[Anabolikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 302,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 149,5–152 [[Grad Celsius|°C]] (Methenolon)<ref name="dictpa">C. R. Ganellin, David J. Triggle: ''Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z.'' CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.</ref>
* 138–139 °C (Methenolonacetat)<ref name="dictpa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=53514 |Name=Metenolone |Abruf=2020-04-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|8|7}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|351|360|362}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Methenolon''', auch '''Metenolon''', ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Steroide]]. Als [[Arzneistoff]] ''Primobolan''® zeigt es geringe [[androgene]], aber starke [[Anabolikum|anabole]] Wirkung.<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O.'' 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.</ref>

Methenelon wird entweder als Methenolon[[enantat]] (''Primobolan Depot'') [[Intramuskuläre Injektion|intramuskulär injiziert]] oder oral als Methenolon[[acetat]] (''Primobolan S'') eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten [[Stoffwechsel|metabolisiert]]. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die [[Ester]] Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des [[Dihydrotestosteron]]s (''Androstanolon'').<ref name="hager" />

Zu den [[Nebenwirkung]]en zählen [[Prostata]]wachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, [[Akne]] und bei Frauen eine Vermännlichung durch [[Klitoris]]wachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.<ref>Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: ''Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler.'' Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.</ref>

Primobolan wurde von der [[Schering AG]] in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der [[Bayer AG]] hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in [[Bodybuilding]]kreisen stark verbreitet.<ref name="ST">Steve Theunissen: {{Webarchiv |url=http://hjem.get2net.dk/JamesBond/www/artikler/steroidemisbrug/arnoldandsteroids.htm |text=''Arnold & Steroids: Truth Revealed'' |wayback=20031207133710}}, 2002.</ref>

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|153-00-4|Name=Methenolon}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Anabolikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Methenolon - Versionsgeschichte

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