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	<title>Methaqualon - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methaqualon&amp;diff=320563&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Ulanwp: 10 fehlende Sprachparameter eingefügt; 5 leere Parameter entfernt; 3 Datumsparameter konvertiert</title>
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		<updated>2026-04-05T17:43:07Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;10 fehlende Sprachparameter eingefügt; 5 leere Parameter entfernt; 3 Datumsparameter konvertiert&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Methaqualone Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Methaqualon]]&lt;br /&gt;
| Freiname        = Methaqualon&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-4(3&amp;#039;&amp;#039;H&amp;#039;&amp;#039;)-chinazolinon&lt;br /&gt;
* 2-Methyl-3-(&amp;#039;&amp;#039;o&amp;#039;&amp;#039;-tolyl)-4-chinazolon&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;16&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;14&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|72-44-6}}&lt;br /&gt;
* {{CASRN|340-56-7|Q27288151}} ([[Hydrochlorid]])&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 200-780-4&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.000.710&lt;br /&gt;
| PubChem         = 6292&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 6055&lt;br /&gt;
| ATC-Code        = {{ATC|N05|CM01}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB04833&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = [[Hypnotikum]]&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = &lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 250,30 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = * 120 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 255–256&amp;amp;nbsp;°C (Hydrochlorid)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline|ID=RD-13-01678|Name=Methaqualon|Abruf=2019-07-15}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = &lt;br /&gt;
| pKs             = 2,54&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = schwer in [[Wasser]] (4,73 g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 25 °C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|sial|M3637|Name=Methaqualone hydrochloride|Abruf=2016-10-22}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|301}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|301+310}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=185 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot;&amp;gt;{{ChemID|CAS=72-44-6|Name=Methaqualone|Abruf=}}&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Methaqualon&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Chinazolin]]-Derivat, dessen Name sich von der englischen chemischen Bezeichnung &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Meth&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;yl&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;qu&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;in&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;a&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;zo&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;l&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;in&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;on&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;e (deutsch: Methylchinazolinon) ableitet. Es ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Schlafmittel|Hypnotikum]] und als [[Droge|Rauschmittel]] verwendet wurde und – mit gegenwärtigem Verbreitungsgebiet [[Afrika]] – weiterhin in Gebrauch ist.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Geschichte ==&lt;br /&gt;
Es wurde 1951 vom [[Indien|indischen]] Forscher M. L. Gujiral zufällig im Zuge der Suche nach einem [[Malaria]]mittel entdeckt&amp;lt;ref&amp;gt;Etienne F. van Zyl: &amp;#039;&amp;#039;A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers&amp;#039;&amp;#039;. In: &amp;#039;&amp;#039;Forensic Science International&amp;#039;&amp;#039; 122 (2001), S. 142–149, [[doi:10.1016/S0379-0738(01)00484-4]].&amp;lt;/ref&amp;gt; und seit den 1960er-Jahren als [[Schlafmittel]] eingesetzt. 1965 wurde es unter den Handelsnamen &amp;#039;&amp;#039;Quaalude&amp;#039;&amp;#039; und &amp;#039;&amp;#039;Parest&amp;#039;&amp;#039; in den [[Vereinigte Staaten|USA]] als Alternative zu den nicht ungefährlichen [[Barbiturate]]n eingeführt. Das ursprünglich in der Werbung als nicht abhängig machend dargestellte Mittel führte aber durchaus zu Fällen physischer und psychischer [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]], über die bereits 1966 in [[Vereinigtes Königreich|Großbritannien]] berichtet wurde.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als auf der Straße gehandeltes [[Droge|Rauschmittel]] erfreute es sich in den USA aufgrund seiner [[Euphorie|euphorisierenden]] und [[Aphrodisiakum|aphrodisierenden]] Wirkung sehr bald großer Beliebtheit. Anfang der 1970er Jahre war das sogenannte „{{lang|en|Luding out}}“, die Einnahme von 300 bis 450 mg Methaqualon zusammen mit Wein, unter College-Studenten weit verbreitet. Durch den Alkohol wird das durch Methaqualon ausgelöste Gefühl der Unzerstörbarkeit und starken Euphorie noch verstärkt. Methaqualon senkt (wie andere sedative Hypnotika) die Hemmschwelle und kann damit auch zu einer Steigerung des sexuellen Empfindens führen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Laufe von Jahrzehnten wurden Strukturanaloga zeitweilig als Arzneistoffe vertrieben bzw. als Rauschmittel konsumiert.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid38186032&amp;quot;&amp;gt;{{cite journal |author=Kuropka P, Zawadzki M, Szpot P |title=Review of the experiences of users of methaqualone and methaqualone derivatives. An analysis of online forums |journal=Arch Med Sadowej Kryminol |volume=73 |issue=1 |pages=22–32 |doi=10.4467/16891716AMSIK.22.003.18213 |pmid=38186032 |date=2023 |language=en}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Juli 2015 wurde aus Gerichtsakten aus dem Jahr 2005 bekannt, dass [[Bill Cosby]] in mindestens einem Fall einer Frau ohne ihr Wissen Betäubungsmittel verabreicht haben soll, um mit dieser Sex zu haben. Er bestätigte in einem Gerichtsverfahren, in diesem Fall „Quaaludes“ verwendet zu haben.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Titel=Neue Enthüllungen Bill Cosby machte Frau mit Drogen gefügig |Sammelwerk=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]] |Datum=2015-07-07 |Online=[http://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/menschen/us-schauspieler-bill-cosby-setzte-frauen-unter-drogen-13689162.html Online] |Abruf=2015-07-07 |Sprache=de}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=http://www.zeit.de/kultur/film/2015-07/bill-cosby-beruhigungsmittel-vergewaltigung |titel=Beruhigungsmittel: Bill Cosby machte Frau mit Medikamenten gefügig |werk=[[Zeit Online]] |datum=2015-07-07 |abruf=2017-03-02 |sprache=de}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Pharmakologie ==&lt;br /&gt;
=== Pharmakodynamik ===&lt;br /&gt;
Methaqualon ist ein [[Allosterischer Modulator|positiver allosterischer Modulator]] an [[GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren|GABA&amp;lt;sub&amp;gt;A&amp;lt;/sub&amp;gt;-Rezeptoren]], und zwar an jenen Typen, welche sich zusammensetzen aus den Untereinheiten α1,2,3,5 und β2,3 sowie γ2S. Daneben verhält sich Methaqualon am Typ α4β1δ als stiller, an α6β1δ als negativer, an α4β2δ und α6β2,3δ als positiver Modulator, an α4β3δ als „[[Superagonist]]“. Keine Wirkung zeigt es dabei an Barbiturat- oder Neurosteroid-Bindungsstellen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid26056160&amp;quot;&amp;gt;{{cite journal |author=Hammer H, Bader BM, Ehnert C, Bundgaard C, Bunch L, Hoestgaard-Jensen K, Schroeder OH, Bastlund JF, Gramowski-Voß A, Jensen AA |date=2015 |title=A Multifaceted GABAA Receptor Modulator: Functional Properties and Mechanism of Action of the Sedative-Hypnotic and Recreational Drug Methaqualone (Quaalude) |journal=[[Molecular Pharmacology]] |volume=88 |issue=2 |pages=401–20 |doi=10.1124/mol.115.099291 |pmid=26056160 |language=en}}&amp;lt;/ref&amp;gt; An der hochaffinen Benzodiazepin-Bindungsstelle verhält es sich als stiller Ligand. Die Raumstruktur des Methaqualon-komplexierten a1b2g2-GABA&amp;lt;sub&amp;gt;A&amp;lt;/sub&amp;gt;-Rezeptors wurde mittels [[Kryoelektronenmikroskopie]] aufgeklärt. Einzelheiten zum molekularen Wirkungsmechanismus des Methaqualons am Beispiel dieses Rezeptortyps sind seit dem Jahr 2024 bekannt. Es wurde gezeigt, dass die hochaffine Bindungsstelle des Methaqualons sich innerhalb der [[Transmembranprotein#Transmembrandomäne|Transmembrandomäne]] im Zwischenraum der [[Protein-Untereinheit|Untereinheiten]] β(+)α(–) befindet. Diese Bindungsstelle ist identisch mit der für die [[Anästhetika]] [[Etomidat]], [[Propofol]], [[Zolpidem]] und das experimentelle [[Konvulsivum]] DMCM. Anders als diese Wirkstoffe, dringt Methaqualon mit seinem Chinazolin-Anteil tiefer in die Bindungsstelle ein.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid38898000&amp;quot;&amp;gt;{{cite journal |author=Chojnacka W, Teng J, Kim JJ, Jensen AA, Hibbs RE |title=Structural insights into GABAA receptor potentiation by Quaalude |journal=Nat Commun |volume=15 |issue=1 |pages=5244 |doi=10.1038/s41467-024-49471-y |pmid=38898000 |pmc=11187190 |date=2024 |language=en}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Pharmakokinetik und Metabolismus ===&lt;br /&gt;
Die therapeutische [[Plasmaspiegel|Plasmakonzentration]] liegt im Bereich von 0,4 bis 5 μg/mL, die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 20 bis 60 Stunden und die [[Proteinbindung]] wird mit 75–95 % angegeben.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid11589290&amp;quot;&amp;gt;{{cite journal |author=Prost F, Thormann W |date=2001 |title=Enantiomeric analysis of the five major monohydroxylated metabolites of methaqualone in human urine by chiral capillary electrophoresis |journal=Electrophoresis |volume=22 |issue=15 |pages=3270–3280 |doi=10.1002/1522-2683(200109)22:15&amp;lt;3270::AID-ELPS3270&amp;gt;3.0.CO;2-K |pmid=11589290 |language=en}} Weitere Referenzen dort.&amp;lt;/ref&amp;gt;  Methaqualon wird großenteils [[Stoffwechsel|verstoffwechselt]], vor allem durch [[Hydroxylierung]] an den Methylgruppen und den aromatischen Ringen. Es folgt [[Biotransformation#Phase-II-Reaktionen (Konjugationsreaktionen)|Konjugation]] zu &amp;#039;&amp;#039;O&amp;#039;&amp;#039;-[[Glucuronidierung|Glucuroniden]] und &amp;#039;&amp;#039;O&amp;#039;&amp;#039;-Methylethern. Durch &amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Oxidation bildet sich Methaqualon-[[Aminoxide|&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-oxid]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Römpp&amp;quot; /&amp;gt; Deutliche interindividuelle Unterschiede wurden im Mengenverhältnis der Metabolite beobachtet. 4&amp;#039;- und 2&amp;#039;-Hydroxymethaqualon können als die Metabolite mit den höchsten Konzentrationen ausgemacht werden, es folgen 3&amp;#039;-, 2- und 6-Hydroxymethaqualon. Das Methaqualonmolekül ist [[Sterische Hinderung|sterisch gehindert]] und unterliegt unter physiologischen Bedingungen der [[Atropisomerie]], es ist damit [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und es existieren entsprechende Rotamere. Nach Gabe von [[Racemat|racemischem]] Methaqualon wird 4&amp;#039;-Hydroxymethaqualon über den menschlichen Urin nahezu [[stereospezifisch]] ausgeschieden. Bei den 3&amp;#039;-, 2&amp;#039;- und 2-Hydroxymetaboliten werden ungleiche [[Enantiomer]]enverhältnisse beobachtet, 6-Hydroxymethaqualon wird als Racemat ausgeschieden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid11589290&amp;quot; /&amp;gt; Die Enzyme [[CYP2D6]] und CYP2C19 sind an der Verstoffwechselung nicht nennenswert beteiligt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;pmid12900872&amp;quot;&amp;gt;{{cite journal |author=Prost F, Thormann W |date=2003 |title=Assessment of the stereoselective metabolism of methaqualone in man by capillary electrophoresis |journal=Electrophoresis |volume=24 |issue=15 |pages=2598–607 |doi=10.1002/elps.200305512 |pmid=12900872 |language=en}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Arzneimittelrechtlicher Status ==&lt;br /&gt;
In den USA wurde das Medikament aufgrund der weiten Verbreitung als Rauschmittel schon 1984 vom Markt genommen, aber dennoch weiterhin illegal hergestellt, wobei es sich bei später sichergestellten illegal produzierten angeblichen Methaqualontabletten allerdings meist lediglich um hochdosierte [[Benzodiazepine]], wie etwa [[Diazepam]], handelte.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In der Bundesrepublik Deutschland war Methaqualon als &amp;#039;&amp;#039;Normi-Nox&amp;#039;&amp;#039; auf dem Markt, wurde allerdings schon 1981 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und war damit als eine in der Anlage II des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] aufgeführte Substanz nicht mehr verschreibungsfähig. Ähnliches widerfuhr dem Wirkstoff in der DDR, wo Methaqualon der Hauptbestandteil des Schlafmittels &amp;#039;&amp;#039;Dormutil&amp;#039;&amp;#039; war, das aufgrund seiner häufigen Verwendung zu Rauschzwecken&amp;lt;ref&amp;gt;[http://www.bild.de/unterhaltung/leute/nina-hagen/drogen-sex-abtreibungen-ihr-wildes-leben-autobiographie-11843362.bild.html Autobiografie „Bekenntnisse“ | Das wilde Leben der Nina Hagen], zuletzt abgerufen am 13. Januar 2014.&amp;lt;/ref&amp;gt; schließlich ebenfalls aus dem medizinischen Verkehr gezogen wurde (das heute unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;Dormutil N&amp;#039;&amp;#039; bekannte Nachfolgepräparat enthält den Wirkstoff [[Diphenhydramin]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In [[Österreich]] wurde Methaqualon seines Suchtpotentials wegen 1992, in [[Deutschland]] 1993 die Zulassung als Schlafmittel gänzlich entzogen, während es in der Schweiz unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;Toquilone&amp;#039;&amp;#039; weit verbreitet blieb. Es war jedoch nur noch als Toquilone compositum, das zusätzlich [[Diphenhydramin]] enthält, im Handel und ist seit 2005 auch in der Schweiz nicht mehr verschreibungsfähig.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verbreitung ==&lt;br /&gt;
Während in westlichen Ländern Methaqualon nicht mehr erhältlich ist und demnach auch selten Verwendung als Rauschdroge findet, spielt es für den illegalen Einsatz in manchen [[afrika]]nischen Ländern, vor allem in [[Südafrika]], immer noch eine große Rolle. In Südafrika ist es neben [[Marihuana]] sogar das verbreitetste illegale Rauschmittel (Stand 2017), es kommt in vielen verschiedenen Tabletten auf den Schwarzmarkt, die, ähnlich den [[Ecstasy]]tabletten hierzulande, mit verschiedenen Logos versehen sind. Der Großteil des dort verbrauchten Methaqualons stammt aus illegaler Produktion aus [[Indien]], von wo aus es nach Afrika geschmuggelt wird. Die am häufigsten anzutreffende Konsumform dort ist das Rauchen der zerbröselten Tabletten, oft gemischt mit Marihuana, was einen kurzzeitigen, sehr intensiven „Euphorieflash“ auslöst. Danach beginnt die sedative Komponente zu überwiegen und der Konsument verfällt in einen länger andauernden Dämmerzustand.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Geschichtlich zählt Methaqualon zu den Schlafmitteln, die in den 1960ern als Ersatz der aufgrund einer möglichen tödlichen Überdosierung umstrittenen Barbiturate dienen sollten. Andere Beispiele sind [[Ethchlorvynol]] (Handelsname &amp;#039;&amp;#039;Placidyl&amp;#039;&amp;#039;) oder [[Glutethimid]] (Handelsname &amp;#039;&amp;#039;Doriden&amp;#039;&amp;#039;). Allerdings riefen viele dieser Stoffe Euphorie und damit die Gefahr einer psychischen Abhängigkeit hervor, weshalb sie heute kaum noch in Verwendung sind.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Nebenwirkungen und Abhängigkeit ==&lt;br /&gt;
Chronischer Gebrauch kann zu [[Polyneuropathie]], zur psychischen und zur physischen [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]] führen. Bei Einnahme kleinerer Dosen kann die Wirkung euphorisierend anstatt sedierend sein, wie es eigentlich bei einem Schlafmittel zu erwarten wäre. Mögliche Symptome einer Methaqualon-Überdosis sind Magen-Darm-Beschwerden, Benommenheit, [[Ataxie]], Kribbeln, langsame, undeutliche Sprache und Muskelhyperaktivität, innere Blutungen, [[Konvulsion]]en, [[Koma]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:quaalude.jpg|mini|Quaalude-/Mandrax-Tabletten und -kapseln]]&lt;br /&gt;
== Szenenamen und Darstellung in der Kunst ==&lt;br /&gt;
Im Drogenslang ist Methaqualon teilweise als &amp;#039;&amp;#039;{{lang|en|seven-one-fours}}&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;{{lang|en|seventeen}}&amp;#039;&amp;#039;, oder &amp;#039;&amp;#039;{{lang|en|lemmon 714}}&amp;#039;&amp;#039; bekannt. Diese Bezeichnungen rühren von dem &amp;#039;&amp;#039;Lemmon 714&amp;#039;&amp;#039;-Aufdruck auf der &amp;#039;&amp;#039;Quaalude&amp;#039;&amp;#039;-Tablette her. Andere Bezeichnungen sind &amp;#039;&amp;#039;ludes&amp;#039;&amp;#039; (ebenfalls von &amp;#039;&amp;#039;Quaalude&amp;#039;&amp;#039;) oder &amp;#039;&amp;#039;Mandrax&amp;#039;&amp;#039; nach dem gleichlautenden Handelsnamen. Unter dem Handelsnamen &amp;#039;&amp;#039;Mozambin&amp;#039;&amp;#039; wurde es von [[Falco]] in &amp;#039;&amp;#039;[[Ganz Wien]]&amp;#039;&amp;#039; besungen. Wegen der Größe der Tabletten war das Methaqualon in den frühen 1980er Jahren in New York auch als &amp;#039;&amp;#039;{{lang|en|Gorilla Biscuits}}&amp;#039;&amp;#039; bekannt, woher die [[Straight Edge|Straight-Edge]]-Band [[Gorilla Biscuits]] ihren Namen hat. &amp;#039;&amp;#039;Quaalude&amp;#039;&amp;#039; war ein von der weiblichen Rockband [[The Runaways]] bevorzugtes Rauschmittel.&amp;lt;ref&amp;gt;Audiokommentar von Schauspielerin [[Kristen Stewart]], Rockmusikerin [[Joan Jett]] und Schauspielerin [[Dakota Fanning]], enthalten im Bonusmaterial der Blu-ray Disc &amp;#039;&amp;#039;[[The Runaways (Film)|The Runaways]]&amp;#039;&amp;#039;, Regie: [[Floria Sigismondi]], 2010, River Road Entertainment, [[Los Angeles]] + [[Capelight Pictures]] OHG, [[Ahrensfelde]] + [[Summit Entertainment]], [[Universal City (Kalifornien)|Universal City]], [[Kalifornien]]&amp;lt;/ref&amp;gt; Ebenso werden sie im Film &amp;#039;&amp;#039;[[The Wolf of Wall Street (2013)|The Wolf of Wall Street]]&amp;#039;&amp;#039; (2013) mehrfach genannt und konsumiert, wobei auch die Nebenwirkungen dargestellt werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Wirkungen und unerwünschten Nebenwirkungen hat der Singer-Songwriter [[Shel Silverstein]] 1980 in seinem satirischen Lied &amp;#039;&amp;#039;Quaaludes Again&amp;#039;&amp;#039; beschrieben. Der Handelsname &amp;#039;&amp;#039;Quaalude&amp;#039;&amp;#039; wird darüber hinaus noch in [[David Bowie]]s Liedern &amp;#039;&amp;#039;Time&amp;#039;&amp;#039; („…Quaaludes and red wine…“) sowie &amp;#039;&amp;#039;Rebel Rebel&amp;#039;&amp;#039; („…You got your cue line and a handful of ’ludes“) erwähnt. Im 1989 veröffentlichten Lied &amp;#039;&amp;#039;Wasted Rock Ranger&amp;#039;&amp;#039; von [[Great White]] heißt es: „I have bennies with the breakfast toast, Quaaludes with the evening roast“. (Mit „Bennies“ sind [[Amphetamin|Benzedrine]] gemeint.) 2020 veröffentlichten [[The Flaming Lips]] auf ihrem Album &amp;#039;&amp;#039;American Head&amp;#039;&amp;#039; das Lied &amp;#039;&amp;#039;At The Movies On Quaaludes&amp;#039;&amp;#039;.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Roman &amp;#039;&amp;#039;[[Neue Vahr Süd]]&amp;#039;&amp;#039; aus der [[Herr Lehmann|Herr-Lehmann-Trilogie]] von [[Sven Regener]] täuscht die Hauptfigur Frank Lehmann mithilfe von Methaqualon/Mandrax und Alkohol einen Selbstmordversuch vor, um damit aus der Bundeswehr entlassen zu werden.&amp;lt;ref&amp;gt;Sven Regener: [[Neue Vahr Süd]], Band 2 von Die Lehmann-Trilogie, Bastei Lübbe, 2015, ISBN 3-7325-7574-8, S.&amp;amp;nbsp;[https://books.google.com.au/books?id=ckUxBgAAQBAJ&amp;amp;pg=PT304 304ff.]&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Synthese ==&lt;br /&gt;
Methaqualon kann durch die [[Kondensationsreaktion]] von [[N-Acetylanthranilsäure|&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Acetylanthranilsäure]] mit [[O-Toluidin|&amp;#039;&amp;#039;o&amp;#039;&amp;#039;-Toluidin]] in Toluol in Anwesenheit eines wasserentziehenden Reagenz wie zum Beispiel [[Phosphorylchlorid]] synthetisiert werden.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Patent |Land=GB |V-Nr=843073 |Titel=2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone and acid addition salts thereof |V-Datum=1960-08-04 |Anmelder=Laboratoires Toraude}}&amp;lt;/ref&amp;gt;  Aus diesem Grund unterliegt die Anthranilsäure der [[Grundstoffüberwachungsgesetz|Grundstoffüberwachung]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* Karow, Lang-Roth: &amp;#039;&amp;#039;Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie.&amp;#039;&amp;#039; Eigenverlag, Köln 2004, {{OCLC|610616770}}.&lt;br /&gt;
* Zaheer Kacker: &amp;#039;&amp;#039;Synthesis of substituted 4-quinazolones.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Journal of the Indian Chemistry Society.&amp;#039;&amp;#039; Band 28, 1951. S. 344 (Synthese).&lt;br /&gt;
* {{Literatur |Autor=R. Bonnichsen, R. Dimberg, Y. Mårde, R. Ryhage |Titel=Variations in human metabolism of methaqualone given in therapeutic doses and in overdose cases studied by gas chromatography-mass spectrometry |Sammelwerk=[[Clinica Chimica Acta]] |Band=60 |Nummer=1 |Datum=1975 |Seiten=67–75 |DOI=10.1016/0009-8981(75)90181-3 |Kommentar=Metabolismus |Sprache=en}}&lt;br /&gt;
* {{Literatur |Autor=Edwin I. Goldenthal |Titel=A compilation of LD50 values in newborn and adult animals |Sammelwerk=[[Toxicology and Applied Pharmacology]] |Band=18 |Nummer=1 |Datum=1971 |Seiten=185–207 |DOI=10.1016/0041-008X(71)90328-0 |Kommentar=Toxizität |Sprache=en}}&lt;br /&gt;
* {{Literatur |Autor=Dahyabhai M. Patel, Anthony J. Visalli, Jerome J. Zalipsky, Nelson H. Reavey-Cantwell |Titel=Methaqualone |Sammelwerk=[[Analytical Profiles of Drug Substances]] |Band=4 |Datum=1975 |Seiten=245–267 |DOI=10.1016/S0099-5428(08)60016-7 |Kommentar=ausführliche Beschreibung |Sprache=en}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Methaqualone|Methaqualon}}&lt;br /&gt;
* {{Erowid|chemicals/methaqualone|Methaqualon}}&lt;br /&gt;
* [http://www.drugaware.co.za/mandrax.html drugaware.co.za] Informationen zum Methaqualonmissbrauch in Südafrika (englisch)&lt;br /&gt;
* [http://www.drugaware.co.za/photomandrax01.html drugaware.co.za] Photos illegaler Methaqualontabletten aus Südafrika (englisch)&lt;br /&gt;
* [http://www.songmeanings.net/lyric.php?lid=3530822107858580719 Quaaludes Again] Satirisches Lied von [[Shel Silverstein]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4169697-9}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Dihydrobenzazin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Pyrimidinon]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Toluol]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Anilid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Hypnotikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]&lt;/div&gt;</summary>
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