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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methanethiol.svg|110px|Struktur von Methanthiol]]
| Andere Namen = * Methylmercaptan
* Methylsulfhydrat
* Thiomethanol
* Methylhydrosulfid
* Methanthioalkohol
* Mercaptomethan
| Summenformel = CH4S
| CAS = {{CASRN|74-93-1}}
| EG-Nummer = 200-822-1
| ECHA-ID = 100.000.748
| PubChem = 878
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 48,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 0,8665 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −123 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 6 °C <ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 170 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methanthiol|ZVG=16100|CAS=74-93-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (23,3 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.748|Name=Methanethiol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|331|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|273|304+340+311|403+233|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Methanthiol |CAS-Nummer=74-93-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −22,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20}}</ref>
}}

'''Methanthiol''' ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

== Synthese ==
Methanthiol erhält man durch Erhitzen von Methylhalogeniden mit [[Natriumhydrogensulfid]] und [[Schwefelwasserstoff]] in [[Ethanol]]:<ref>{{Literatur|Autor=Hans Beyer, Wolfgang Walter|Titel=Lehrbuch der organischen Chemie|Auflage= 18.|Verlag=S. Hirzel Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=1978|ISBN=3-7776-0342-2|Seiten=135}}</ref>

:<chem>CH3Br + NaSH -> CH3SH + NaBr</chem>

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von [[Methanol]] und Schwefelwasserstoff bei ca. 400 °C am wolframaktivierten [[Aluminiumoxid]]-Kontakt. Alternativ kann Methanthiol durch Reaktion von [[Kohlenstoffdisulfid]] (CS2/H2) und von [[Kohlenmonoxid]] mit [[Wasserstoff|H2]]/H2S erfolgen.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01675|Name=Methanthiol|Abruf=2019-07-07}}</ref>

== Vorkommen ==
Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und in anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von [[Protein]]en. Ein Verursacher des unangenehmen [[Mundgeruch|Mundgeruchs]] beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>

Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von [[Dimethylsulfoniopropionat]] (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu [[Dimethylsulfid]] umgesetzt werden.

== Physiologie ==
Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-[[Methionin]] entstehen können, werden in den [[Mikrosom]]en der Leber teilweise zu [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Sulfat]] oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.<ref>{{cite journal |author=CANELLAKIS ES, TARVER H |title=The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal |journal=Arch. Biochem. Biophys. |volume=42 |issue=2 |pages=446–55 |year=1953 |month=February |pmid=13031644 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Tschöpe W, Ritz E |title=Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium |journal=Miner Electrolyte Metab |volume=11 |issue=3 |pages=137–9 |year=1985 |pmid=4010645 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J |title=S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES |journal=J. Pharmacol. Exp. Ther. |volume=143 |issue= |pages=1–6 |year=1964 |month=January |pmid=14112303 |language=en}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der [[Alkanthiole]] und ist eine schwache [[Säuren|Säure]]. Die kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 332 kg·m−3 und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs [[Erdgas|Erd-]] und [[Flüssiggas]] als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen ([[Odorierung]]). Die [[Geruchsschwelle|Wahrnehmungsschwelle]] liegt für den Menschen bei etwa 2 mg/t (0,002 [[parts per million|ppm]]).<ref name="„Schmiermund“">Torsten Schmiermund: ''Das Chemiewissen für die Feuerwehr'', Springer Spektrum, ISBN 978-3-662-56605-3, S. 585.</ref>

Außerdem werden unter Verwendung von Methanthiol die Pflanzenschutzmittel [[Acephat]], [[Alanycarb]], [[Aldicarb]], [[Aldoxycarb]], [[Ametryn]], [[Butocarboxim]], [[Desmetryn]], [[Dimethametryn]], [[Dithiopyr]], [[Methomyl]], [[Methoprotryn]], [[Oxamyl]], [[Prometryn]], [[Simetryn]], [[Terbutryn]], [[Thiodicarb]] und [[Thiofanox]] dargestellt.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Hervorhebung = methyl | Seite = 1040 }} | Seiten = 1040 }}</ref>
Die als Futtermittelzusatz verwendete [[Aminosäure]] DL-[[Methionin]] wird ausgehend von Methanthiol im großindustriellen Maßstab erzeugt.<ref name="jakubkeHD">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, S. 53, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref><ref name=Hoppe2>Bernd Hoppe, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung'', [[Chemie in unserer Zeit]], 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73–86, {{DOI|10.1002/ciuz.19840180302}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4353673-6}}

[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Methanthiol - Versionsgeschichte

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