https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MethansulfonylchloridMethansulfonylchlorid - Versionsgeschichte2026-06-26T04:55:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Methansulfonylchlorid&diff=1498870&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:58:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Methanesulfonyl Chloride Structural Formulae.png|100px|Strukturformel von Methansulfonylchlorid]]<br />
| Andere Namen = * Mesylchlorid<br />
* Methansulfonsäurechlorid<br />
| Summenformel = CH<sub>3</sub>ClO<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|124-63-0}}<br />
| EG-Nummer = 204-706-1<br />
| ECHA-ID = 100.004.279<br />
| PubChem = 31297<br />
| Beschreibung = gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 114,55 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig (>20 °C)<br />
| Dichte = 1,48 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Merckedex"> The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
| Schmelzpunkt = −32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 161 °C<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methansulfonylchlorid|ZVG=25290|CAS=124-63-0|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| Dampfdruck = 2,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4573 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_326">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=326}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methansulfonylchlorid|ZVG=25290|CAS=124-63-0|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|290|301|311|330|314|317|335}} <br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|310|305+351+338|304+340|301+330+331|303+361+353}} <br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Methansulfonsäurechlorid''' (auch ''Mesylchlorid'', oft abgekürzt Ms–Cl) ist das [[Carbonsäurechloride|Säurechlorid]] der [[Methansulfonsäure]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Durch Umsetzung von [[Methansulfonsäure]] mit [[Thionylchlorid]].<ref>{{Literatur |Titel=The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals |Auflage=9. |Verlag=Merck & Co. |Datum=1976 |ISBN=0-911910-26-3 |Seiten=776}}</ref><br />
:<math>\mathrm{CH_3SO_2OH + SOCl_2 \rightarrow CH_3SO_2Cl + HCl + SO_2}</math><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische [[Viskosität]] von 1,97 mPa·s bei 25 °C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei [[Nukleophile Substitution|nucleophilen Substitutionen]] [[Hydroxygruppe]]n von [[Alkohole]]n nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester ([[Mesylgruppe|Mesylat]]) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute [[Abgangsgruppe]] und kann in der Regel durch ein [[Nukleophilie|Nucleophil]] substituiert werden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive/><br />
<br />
[[Kategorie:Sulfonsäurechlorid]]</div>imported>ChemoBot