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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methacrylic acid 200.svg|Strukturformel von Methacrylsäure]]
| Andere Namen = * Methylacrylsäure
* 2-Methylpropensäure
* alpha-Methylacrylsäure
* Isobutensäure
* GMAA ('''G'''lacial'''M'''eth'''a'''crylic '''a'''cid)
* MAS ('''M'''eth'''a'''cryl'''s'''äure)
* {{INCI|Name=METHACRYLIC ACID|ID=57947|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C4H6O2
| CAS = {{CASRN|79-41-4}}
| EG-Nummer = 201-204-4
| ECHA-ID = 100.001.096
| PubChem = 4093
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methacrylsäure|ZVG=14310|CAS=79-41-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 86,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 161 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 2,13 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,09 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,75 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (98 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4314 (20 °C)<ref name="CRC90_3_326">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=326}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.096|Name=Methacrylic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+332|311|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|331|303+361+353|304+340+312|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Methacrylsäure |CAS-Nummer=79-41-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Methacrylsäure''' ist eine [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigte]] [[Carbonsäure]], eine sogenannte [[Alkensäuren|Alkensäure]], und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Kunststoff]]en verwendet. Die [[Salze]] und [[Ester]] der Methacrylsäure werden als ''Methacrylate'' bezeichnet.

== Geschichte und Vorkommen ==
Methacrylsäure wurde von [[Edward Frankland]] und [[Baldwin Francis Duppa]] zuerst in Form ihres [[Ethylester]]s durch Reaktion von [[Phosphorpentachlorid]] mit einem Ester der [[Isobuttersäure]] erhalten.<ref>{{Literatur |Autor=E. Frankland, B. F. Duppa |Titel=Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe |Sammelwerk=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]] |Band=136 |Nummer=1 |Datum=1865 |Seiten=1–31 |DOI=10.1002/jlac.18651360102 |Kommentar=Hier: S. 12}}</ref> Die polymere Form der Methacrylsäure wurde im Jahre 1880 zuerst beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Rudolph Fittig, F. Engelhorn |Titel=II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=200 |Nummer=1–2 |Datum=1880 |Seiten=21–96 |DOI=10.1002/jlac.18802000103 |Kommentar=Hier: S. 65 ff.}}</ref> Sie kommt als [[Ester]] natürlich in [[Kamillenöl]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Mehr als 3 Millionen Tonnen Methacrylsäure werden jährlich produziert, wobei ein erheblicher Teil von Synthesen anderer chemischer Verbindungen ebenfalls über die Zwischenstufe Methacrylsäure gehen. Industriell wird sie aus [[Isobutylen]] und [[tert-Butanol|''tert''-Butanol]] hergestellt, welche erst zu [[Methacrolein]] und dieses dann weiter zu Methylmethacrylat oxidiert werden.<ref>William Bauer, Jr. ''Methacrylic Acid and Derivatives'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a16_441}}.</ref> Synthetisch kann sie ebenfalls durch [[Hydrolyse]] von [[Acetoncyanhydrin]] und anschließende Wasserabspaltung hergestellt werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Methacrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Dämpfe der Methacrylsäure sind schwerer als Luft. Feste Methacrylsäure bildet prismatische Kristalle. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,1, B = 2621 und C = −4,2 im Temperaturbereich von 298 bis 434 K.<ref name="Brandes" /> Sie löst sich in Wasser, Alkohol und Ether; die wässrige Lösung reagiert stark sauer.

=== Chemische Eigenschaften ===
Methacrylsäure polymerisiert sehr leicht beim Erwärmen, unter Einwirkung von Licht oder in Gegenwart von Salzsäure bzw. Peroxiden unter Bildung hochpolymerer Produkte. Durch Zusatz von [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] wie [[Hydrochinon]] oder [[Hydrochinonmonomethylether]] kann Methacrylsäure dennoch längere Zeit in monomerer Form aufbewahrt werden. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −64,5 kJ·mol−1 bzw. −749 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.</ref>

Bei der Neutralisation der wässrigen Lösungen mit Metalloxiden, -hydroxiden oder -alkoholaten werden die entsprechenden Metall-Acrylate in Lösung erhalten. Zur Gewinnung der kristallinen Salze, kann die Neutralisation beispielsweise in ''iso''-Propanol durchgeführt werden, in dem zwar die freie Säure löslich ist, ihre Salze jedoch nicht.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Rauch Puntigam, Theodor Volker |Titel=Acryl- und Methacrylverbindungen |Sammelwerk=Chemie, Physik und Technologie der Kunststoffe in Einzeldarstellungen |Band=9 |Verlag=Springer |Ort=Berlin, Heidelberg, New York |Datum=1967 |ISBN=978-3-642-46058-6 |Seiten=}}</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Methacrylsäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem [[Flammpunkt]] von 68 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,1 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,7 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 385 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Bei der Herstellung von [[Polymerdispersion|Kunststoffdispersionen]] durch die [[Emulsionspolymerisation]] wird häufig ein geringer Anteil Methacrylsäure u. a. zur Erhöhung der kollidalen Stabilität copolymerisiert. Im Gegensatz zur [[Acrylsäure]] wird die Methacrylsäure dabei gleichmäßiger in die Teilchen eingebaut. Wässrige (neutralisierte) Lösungen polymerer Methacrylsäure oder methacrylsäurehaltiger Copolymere finden Verwendung als Netzmittel oder Verdicker z. B. bei der Herstellung von [[Dispersionsfarbe]]n. Es dient jedoch auch zur Herstellung anderer Monomere (z. B. [[Hydroxyethylmethacrylat]], kurz HEMA).

Die Ester der Methacrylsäure (Veresterung mit [[Butyl]]- oder längerkettigen [[Alkohole]]n) werden zur Herstellung von [[Kunststoff]]en verwendet. Wichtige Polymethacrylate (oder Polymethacrylsäureester) sind:
* [[Polymethacrylsäuremethylester]], Polymethylmethacrylat, kurz ''PMMA'', [[Plexiglas]] aus [[Methacrylsäuremethylester]], dem [[Methylester]] der Methacrylsäure
* [[Polymethacrylsäureethylester]], kurz ''PEMA''
* [[Polymethacrylsäurepropylester]], kurz ''PPMA''
* [[Polymethacrylsäurebutylester]], kurz ''PBMA''
* [[Polymethacrylsäureisopropylester]]
* [[Eudragit]]: Die verschiedenen Varianten von Eudragit sind anionische Copolymere von Methacrylsäure und Methylmethacrylat. Sie sind in Magensaft und in reinem Wasser unlöslich. In neutralen bis alkalischen Medien lösen sie sich durch Salzbildung mit Alkali auf und liefern magensaftresistente und darmsaftlösliche Überzüge. Auf diese Weise kann man Medikamente gut geschützt durch den Magen transportieren.<ref>Evonik: [http://eudragit.evonik.com/product/eudragit/en/products-services/eudragit-products/enteric-formulations/l-30-d-55/pages/default.aspx ''EUDRAGIT® L 30 D-55'']</ref>

== Sicherheitshinweise ==
[[Datei:Methacrylsaeure.jpg|mini|Teilweise eingefrorene Methacrylsäure in einem [[Intermediate Bulk Container|IBC]]]]
Methacrylsäure kann in einem [[Thermisches Durchgehen|Thermischen Durchgehen]] spontan sehr heftig, je nach Bedingungen explosionsartig und unter Zersetzung polymerisieren (siehe auch [[Trommsdorff-Effekt]]). Käufliche Methacrylsäure ist daher immer mit einem Polymerisationsinhibitor versetzt. Bei der Lagerung ist darauf zu achten, dass die Säure nicht einfriert (Erstarrungstemperatur 15 °C). Beim Einfrieren verarmt die kristallisierte Methacrylsäure an Inhibitor und Sauerstoff, da diese zum Teil ausfallen, so dass auch nach dem Auftauen noch ein starkes Konzentrationsgefälle des Inhibitors innerhalb des Lagerbehälters auftreten kann. Eingefrorene Methacrylsäure muss daher vorsichtig (Temperaturen über 50 °C sind zu vermeiden), langsam und unter ständiger Durchmischung aufgetaut werden. Dies sollte nur durch sachkundige Personen durchgeführt werden (die Hersteller stellen dazu im Sicherheitsdatenblatt eine Beratungsmöglichkeit, häufig auch eine Notfallhotline zur Verfügung). Ist diese nicht zur Stelle, so kann die kristallisierte Acryl- oder Methacrylsäure unterhalb des Schmelzpunktes, jedoch unter 0 °C gelagert werden. In diesem Zustand ist Methacrylsäure unkritisch. Keinesfalls darf aus teilweise eingefrorenen Behältern flüssige Säure entnommen werden, da dadurch ein Großteil des Inhibitors mit entnommen wird und so beim Wiederaufschmelzen des eingefrorenen Teils der Methacrylsäure nicht mehr zur Verfügung steht.

== Nachweis und Analyse ==
Die [[Säurezahl]] kann klassisch [[Titration|volumetrisch]] mit [[Natronlauge]] gegen [[Phenolphthalein]] sowie der Wassergehalt nach [[Karl-Fischer-Titration|Karl-Fischer]] bestimmt werden.

Zur Bestimmung des Gehaltes an Doppelbindungen kann die Pyridinsulfatbibromidmethode angewendet werden, die auf einer Bromierung der Doppelbindung und anschließender [[Titration]] mit [[Natriumthiosulfat]] beruht.

Neben den nasschemischen Methoden können auch klassische physikalische Methoden für die Analyse herangezogen werden<ref name=":0" />:
* [[Gaschromatographie]]
* [[Infrarotspektroskopie]]
* [[Refraktometrie]]

== Siehe auch ==
* [[Acrylsäure]]
* [[Methacrolein]]
* [[Methylmethacrylatklebstoff]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methacrylsaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]

Methacrylsäure - Versionsgeschichte

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