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2026-01-24T03:34:49Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methacrylamide 200.svg|Strukturformel von Methacrylamid]]
| Andere Namen = * Methacrylsäureamid
* 2-Methacrylamid
* 2-Methylacrylamid
* 2-Methylpropensäureamid
* MAA
| Summenformel = C4H7NO
| CAS = {{CASRN|79-39-0}}
| EG-Nummer = 201-202-3
| ECHA-ID = 100.001.094
| PubChem = 6595
| ChemSpider = 6346
| Beschreibung = weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 85,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,10–1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methacrylamid|ZVG=14340|CAS=79-39-0|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Schmelzpunkt = 106–109 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 215 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser (202 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319|335|371|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|271}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=459 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Fisher Scientific|AC149202500|Name=Methacrylamide|Abruf=2014-02-13}}</ref> }}
}}

'''Methacrylamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide|Amide]], welches vor allem als [[Monomer]] zur Erzeugung von [[Polymer]]en oder [[Copolymer]]en eingesetzt wird.

== Gewinnung und Darstellung ==
Methacrylamid kann durch Reaktion von [[Acetoncyanhydrin]] mit [[Schwefelsäure]] dargestellt werden.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01625|Name=Methacrylsäureester|Abruf=2014-09-23}}</ref>

== Eigenschaften ==
Methacrylamid ist ein brennbarer lichtempfindlicher weißer geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 106–109 °C, wobei [[nitrose Gase]] entstehen.<ref name="GESTIS" /> Er hat eine molare [[Verdampfungsenthalpie]] von 73,7 kJ/mol (unter Druck) und eine [[Polymerisationswärme]] von 56,1 kJ/mol.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.methacrylates.de/methacrylates/MCMSbase/Pages/ProvideResource.aspx?respath=/NR/rdonlyres/67B314B4-2401-47ED-BE69-2B5296698520/0/Fm004d_MAA.pdf |wayback=20070929180342 |text=Datenblatt}} von ''[[Degussa]]''.</ref>

== Verwendung ==
Methacrylamid wird verwendet als [[Monomer]] zur Erzeugung von Polymeren ([[Acryl]]granulate, z. B. für wärmehärtbare Lacke und selbstvernetzene [[Dispersion (Chemie)|Dispersionen]]) und zur Herstellung von [[Methacrylsäuremethylester]].

== Risikobewertung ==
Methacrylamid wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methacrylamid waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und anderer gefahrenbezogener Bedenken. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5198a3bc-9afd-4f7f-8042-be5685c5c1ef ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.094 |Name=methacrylamide |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkensäureamid]]

Methacrylamid - Versionsgeschichte

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