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2026-01-24T10:59:44Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metconazole structural formula V1.svg|250px|Strukturformel von Metconazol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Andere Namen = * (1''RS'',5''RS'';1''RS'',5''SR'')-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
* (1''RS'',5''RS'';1''RS'',5''SR'')-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
| Summenformel = C17H22ClN3O
| CAS = * {{CASRN|125116-23-6}} (Isomerengemisch)
* {{CASRN|115850-28-7|Q27258724|KeinCASLink=1}} [(1''R*'',5''R*'')-Diastereomer]
* {{CASRN|115850-27-6|Q27231306|KeinCASLink=1}} [(1''R*'',5''S*'')-Diastereomer]
| EG-Nummer = 603-031-3
| ECHA-ID = 100.125.390
| PubChem = 86210
| ChemSpider = 77764
| Beschreibung = cremefarbener geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 319,83 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,14 g·cm−3<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| Schmelzpunkt = 110–113 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="UllmannTC" />
| Siedepunkt = 285 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37909|Name=Metconazole, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| Dampfdruck = 0,21 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="UllmannTC" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ModernCPC">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Linktext = Seite 784ff | Seite = 784 }} }}</ref>
* löslich in Methanol und Aceton<ref name="ullmann">{{Literatur | Autor = | Titel = Ullmann's Agrochemicals, Band 1 | Verlag = Wiley-VCH | ISBN = 978-3-527-31604-5 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 614 | Seite = 614 }} }}</ref>
| Brechungsindex = 
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.125.390|Name=(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metconazol|ZVG=536203|CAS=125116-23-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|361d|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|264|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1459 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Metconazol''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine Mischung aus vier [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Triazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer [[Dieckmann-Kondensation]] von [[Adipinsäurediethylester|Diethyladipat]] zu [[2-Ethoxycarbonylcyclopentanon]] und nach mehreren Zwischenschritten einer [[Corey-Chaykovsky-Epoxidierung]] von [[1,2,4-Triazol]] mit [[Trimethylsulfoxoniumbromid]] und dem Cyclopentanon gewonnen werden.<ref name="ModernCPC" /><ref name="ullmann" />

== Eigenschaften ==
Metconazol ist ein weißer Feststoff.<ref name="Sigma" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Vierstoffgemisch aus ''cis''-Form [1:1-Gemisch aus (1''R'',5''S'')- und (1''S'',5''R'')-Isomer] und ''trans''-Form [1:1-Gemisch aus (1''R'',5''R'')- und (1''S'',5''S'')-Isomer].<ref name="ModernCPC" />

== Stereochemie ==
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n [[Stereoisomer]]e. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.<ref>Paula Y. Bruice: ''Organische Chemie: Studieren kompakt''. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.</ref> Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: ''Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications''. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, [[DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1]], siehe S. 10.</ref>
Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1''S'',5''S'')-, (1''R'',5''R'')-, (1''R'',5''S'')- und der (1''S'',5''R'')-Form:<ref name="EU">Die Europäische Kommission: {{EU-Verordnung|2011|540|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 47|abruf=2018-01-26}}.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
|-
|colspan="2"|[[Datei:(S,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|200 px]] [[Datei:(R,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|200 px]] 1:1 Gemisch ([[Racemat]]) CAS-Nummer: {{CASRN|115850-28-7|Q27258724|KeinCASLink=1}}

|-
|colspan="2"|[[Datei:(R,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|200 px]] [[Datei:(S,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|200 px]] 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: {{CASRN|115850-27-6|Q27231306|KeinCASLink=1}}
|}

== Verwendung ==
Metconazol ist ein 1992 auf den Markt gebrachtes [[Fungizid]], es wird vor allem bei Getreide und Raps eingesetzt. Es wurde von dem japanischen Chemieunternehmen [[Kureha]] entwickelt und wird auch von [[BASF]] vermarktet.<ref name="ModernCPC" />

== Zulassung ==
Mit Wirkung zum 1. Juni 2007 wurde Metconazol als Fungizid-Wirkstoff in der Europäischen Union zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2006|74|titel=der Kommission vom 21. August 2006 [zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr]}}.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metconazole |CH=Metconazole |A=Metconazol |D=Metconazol |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Metconazol - Versionsgeschichte

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