https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MetanephrineMetanephrine - Versionsgeschichte2026-06-05T10:03:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metanephrine&diff=1984012&oldid=previmported>Berita: /* Literatur */2025-11-11T17:45:07Z<p><span class="autocomment">Literatur</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Als Metanephrine bezeichnet man zwei [[Methylierung]]sprodukte der Katecholamine [[Adrenalin]], das '''Metanephrin''', und [[Noradrenalin]], das '''Normetanephrin'''. Beide Substanzen entstehen aus ihren Vorgängern durch Wirkung des [[Enzym]]s [[Catechol-O-Methyltransferase]] (COMT), wobei die [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] erhalten bleibt. Sie werden zum Teil direkt als Konjugate im [[Harn]] ausgeschieden, der andere Teil wird mittels des Enzyms [[Monoaminooxidase]] (MAO) weiter zum 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäurealdehyd desaminiert, welcher dann in einem weiteren Schritt entweder zu [[Vanillinmandelsäure]] (VMS) oxidiert oder zu [[3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol]] (MHPG, MOPEG) reduziert wird, die dann ebenfalls mit dem Harn ausgeschieden werden.<br />
<br />
[[Racemat|Racemisches]] Metanephrin wird synthetisch hergestellt, das [[Hydrochlorid]] hat die CAS-Nummer {{CASRN|881-95-8|Q27276061}}.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable" style="text-align: center; font-size: 90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Metanephrine'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| Metanephrin || Normetanephrin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| 3-Methoxyadrenalin || 3-Methoxynoradrenalin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:3-Methoxyadrenalin Structural Formulae V.1.svg|230px]]<br />
| [[Datei:3-Methoxynoradrenalin Structural Formulae V.1.svg|200px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
|<br />
* {{CASRN|5001-33-2}}<br />
* {{CASRN|881-95-8|Q27276061}} (Hydrochlorid)<!-- 5090-31-3 gelöscht --><br />
|<br />
* {{CASRN|97-31-4|Q517109}}<br />
* {{CASRN|1011-74-1|Q27276792}} (Hydrochlorid)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|21100}} || {{PubChem|1237}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub> || C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| 197,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> || 183,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br />Kennzeichnung]]<br /><br />
<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|274283|Name=DL-Metanephrine hydrochloride|Abruf=2011-05-05}}</ref><ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|286885|Name=Normetanephrine hydrochloride|Abruf=2011-05-05}}</ref><br />
| Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<br />
| Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
|}<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
[[Datei:Noradrenaline breakdown.svg|405px|mini|Abbau von Noradrenalin (Norepinephrine) zu Normetanephrin und weitere Abbauwege<ref name="Rang&Dale6th-11-4">Figure 11-4 in: {{Literatur |Autor=Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale, James M. Ritter |Titel=Rang & Dale's pharmacology |Herausgeber=Churchill Livingstone |Ort=Edinburgh |Auflage=6 |Datum=2007 |ISBN=0-443-06911-5 |Sprache=en}}</ref>]]<br />
Metanephrine sind die direkten inaktiven Metaboliten von Adrenalin bzw. Noradrenalin und haben keine hormonelle Wirkung mehr.<br />
<br />
== Bedeutung als Tumormarker ==<br />
Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Metanephrinen kann unter anderem auf ein [[Phäochromozytom]] hindeuten, kann allerdings auch durch Stress verursacht werden.<br />
Metanephrine werden bei Verdacht auf einen Adrenalin oder Noradrenalin produzierenden Tumor bestimmt,<ref>[https://jama.jamanetwork.com/data/Journals/JAMA/4824/JTO10005.pdf Biochemical Diagnosis of Pheochromocytoma] (PDF; 134&nbsp;kB).</ref> wobei hier zur Diagnostik ebenso die direkte Bestimmung der Katecholamine oder (früher) der Vanillinmandelsäure erfolgen kann.<br />
<br />
== Bestimmung im Urin oder Blutplasma ==<br />
Zur Bestimmung der Metanephrine im [[Urin]]<ref>{{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/WWW/MedFak/KlinChem/Leistungsverzeichnis/Parameter/metanephrine.htm |text=Bestimmung der Metanephrine im Urin |wayback=20051109100441}}</ref> sammelt der Patient seinen Urin einen Tag lang (24h-[[Sammelurin]]) in einem mit Salzsäure versehenen Sammelgefäß. Die eigentliche Bestimmung erfolgt dann mittels [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) oder direkter chemischer Nachweismethoden. Neue Bestimmungsmethoden arbeiten direkt mit [[Blutplasma]] und umgehen damit das umständliche und fehleranfällige Sammeln des Urins.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Georg Löffler, [[Petro E. Petrides]]: ''Biochemie und Pathobiochemie.'' 7., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2003, ISBN 3-540-42295-1, S. 857–859.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin| Metanephrine]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol| Metanephrine]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Berita