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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metandienone.svg|200px|Struktur von Metandienon]]
| Freiname = Metandienon
| Andere Namen = 17''β''-Hydroxy-17''α''-methylandrosta-1,4-dien-3-on
| Summenformel = C20H28O2
| CAS = {{CASRN|72-63-9}}
| EG-Nummer = 200-787-2
| ECHA-ID = 100.000.716
| PubChem = 6300
| ChemSpider = 6061
| DrugBank = DB13586
| ATC-Code = {{ATC|A14|AA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Steroid]], [[Anabolikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 300,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 165 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|55609|Name=17β-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=425 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Metandienon''', auch bekannt als '''Methandienon''' oder '''Methandrostenolon''' wird unter anderem unter dem Markennamen '''Dianabol (D-Bol)''' verkauft. Es ist ein [[Androgene|androgen]], [[Anabole Steroide|anaboles Steroid]] (AAS) und Medikament, das häufig im Bodybuilding verwendet wird. Es zählt seit Jahren zu den am häufigsten missbrauchten [[Anabolika]]<ref name="IndexNominum2000">{{cite book|author=Swiss Pharmaceutical Society|chapter=Metandienone|title=Index Nominum 2000: International Drug Directory|url=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PT660|year=2000|publisher=Taylor & Francis|isbn=978-3-88763-075-1|page=660 |language=en}}</ref><ref name="MortonHall2012">{{cite book|author=Morton IK, Hall JM|title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA177|date=2012-12-06|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=177|language=en}}</ref><ref name="Llewellyn2011">{{cite book|first=William|last=Llewellyn|title=Anabolics|url=https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC&pg=PT444|year=2011|publisher=Molecular Nutrition Llc|isbn=978-0-9828280-1-4|pages=444–454, 533|language=en}}</ref><ref name="Drugs.com">{{cite web|url=https://www.drugs.com/international/metandienone.html|title=Metandienone|work=drugs.com|language=en}}</ref>, da es erschwinglich und wirksam ist. Es wird auch für körperliche und leistungssteigernde Zwecke verwendet. Die Einnahme erfolgt häufig oral.<ref name="Llewellyn2011" />

== Geschichte ==
Es wurde 1955 von dem amerikanischen Arzt John Ziegler erstmals synthetisiert. Er verkaufte die Rechte 1956 an [[Novartis|Ciba]] (Basel),<ref>[[Werner Franke (Biologe)|Werner Franke]], [[Udo Ludwig (Journalist)|Udo Ludwig]]: ''Der verratene Sport''. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 29.</ref> die das Präparat ab 1960 unter dem [[Handelsname]]n ''Dianabol'' vertrieben.<ref>Andreas Singler, Gerhard Treutlein: ''Doping im Spitzensport. Sportwissenschaftliche Analysen zur nationalen und internationalen Leistungsentwicklung''. Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6, S. 183.</ref> Aufgrund der Nebenwirkungen nahm Ciba Dianabol 1982 vom Markt.<ref>[[Werner Franke (Biologe)|Werner Franke]], Udo Ludwig: ''Der verratene Sport''. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 30.</ref> Auch in [[Deutschland]] ist Metandienon nicht mehr im Handel. In [[Polen]] (Handelsname ''Metanabol'') und [[Rumänien]] (Handelsname ''Naposim'') ist der Arzneistoff noch erhältlich.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).</ref>

== Pharmakologie ==
Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17''α''-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen [[First-Pass-Effekt]] unterliegt, also [[Peroral|oral]] eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu [[Androgenrezeptor]]en als auch zum [[Sexualhormon-bindendes Globulin|sexualhormonbindenden Globulin]] (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als [[Testosteron]]. Andererseits [[Aromatisierung (Chemie)|aromatisiert]] es leichter zum entsprechenden [[Östrogen]].

== Nebenwirkungen ==
Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen [[Bluthochdruck]], [[Akne]], [[Alopezie]] (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – [[Gynäkomastie]] (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17''α''-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Metandienone|Metandienon|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Anabolikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Metandienon - Versionsgeschichte

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