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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metamitron.svg|250px|Strukturformel von Metamitron]]
| Andere Namen = * 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
* Goltix
| Summenformel = C10H10N4O
| CAS = {{CASRN|41394-05-2}}
| EG-Nummer = 255-349-3
| ECHA-ID = 100.050.301
| PubChem = 38854
| ChemSpider = 35563
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on|ZVG=490718|CAS=41394-05-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 202,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,350 g·cm−3<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36154|Name=Metamitron, PESTANAL|Abruf=2013-03-09}}</ref>
| Schmelzpunkt = 166,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 8,6·10−9 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = Springer DE | ISBN = 364256998-6 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 758 }} | Seiten = 758 }}</ref>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1700 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.050.301|Name=4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Metamitron''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazinone]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Metamitron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Anfangs wird [[Benzoylcyanid]] mit [[Schwefelsäure]] zu [[Phenylglyoxylsäure]] und weiter mit [[Methanol]] umgesetzt. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit [[Acetylhydrazin]] umgesetzt, das seinerseits aus [[Essigsäuremethylester]] dargestellt werden kann. In der weiteren Synthese wird das Produkt mit [[Hydrazin]]hydrat umgesetzt. Durch [[Cyclisierung|Ringschluss]] entsteht schließlich Metamitron.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 008095716-1 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 671 }} | Seiten = 671 }}</ref>

[[Datei:Synthesis of metamitron.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|zentriert|Synthese von Metamitron]]

== Eigenschaften ==
Metamitron ist ein farbloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er zersetzt sich rasch durch [[Photolyse]] unter [[Desaminierung]], ist stabil gegenüber Säuren und zersetzt sich bei Einwirkung von Basen mit einem pH-Wert von größer als 10.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, David Herd Hutson | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404494-9 | Jahr = 1998 | Online = {{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 660 }} | Seiten = 660 }}</ref>

== Verwendung ==
Metamitron wird als [[Herbizid]] bei Rüben gegen [[dikotyl]]e Samenunkräuter im [[Vorauflauf|Vor-]] und [[Nachauflauf]] verwendet.<ref name="Rudolf Heitefuss">{{Literatur | Autor = Rudolf Heitefuss | Titel = Pflanzenschutz | Verlag = Georg Thieme Verlag | ISBN = 313513303-6 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = f6ZgWz7NQXUC | Seite = 219 }} | Seiten = 219 }}</ref> Es wurde Mitte der 1970er Jahre von der [[Bayer AG]] unter dem Namen Goltix auf den Markt gebracht.<ref name="Janis Mc Farland, Orvin Burnside">{{Literatur | Autor = Janis Mc Farland, Orvin Burnside | Titel = The Triazine Herbicides | Verlag = Elsevier | ISBN = 008055963-8 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZD2_PRR_f1IC | Seite = 39 }} | Seiten = 39 }}</ref>
Weiters wird Metamitron zur Fruchtausdünnung bei Apfel und Birne eingesetzt. Durch eine kurzzeitige Verringerung der Photosyntheseleistung wird der Fruchtfall schwächer entwickelter Früchte verstärkt.<ref>[https://www.adama.com/oesterreich/de/brevis Produktbeschreibung von ADAMA Österreich], abgerufen am 23. Mai 2018.</ref>

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>''{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=344|anfangsseite=78|endseite=88|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe}}''</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metamitron |CH=Metamitron |A=Metamitron |D=Metamitron |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Hydrazid]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]

Metamitron - Versionsgeschichte

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