https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Metam-NatriumMetam-Natrium - Versionsgeschichte2026-06-05T01:01:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Metam-Natrium&diff=2536052&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:59:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sodium methylcarbamodithioate 200.svg|Strukturformel von Metam-Natrium]]<br />
| Andere Namen = * Natrium-''N''-methyldithiocarbamat<br />
* Metham<br />
* Vapam<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>NNaS<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|137-42-8}}<br />
* {{CASRN|6734-80-1|Q27282461}} (Trihydrat)<br />
| EG-Nummer = 205-293-0<br />
| ECHA-ID = 100.004.812<br />
| PubChem = 5366415<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 129,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 110 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="hsdb" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * leicht in Wasser (722 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* wenig löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Kerosin]], [[Xylol]] und praktisch unlöslich in den meisten anderen organischen Lösungsmittel<ref name="hsdb" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.812|Name=Metam-sodium|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metam-Natrium|ZVG=510355|CAS=137-42-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|332|314|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|031}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|303+361+353+315|304+340|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=450 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Metam-Natrium''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Natriumsalze]] und [[Dithiocarbamate]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Metam-Natrium kann durch Reaktion von [[Methylamin]] mit [[Kohlenstoffdisulfid]] und [[Natriumhydroxid]] oder durch Reaktion von [[Methylisothiocyanat]] und [[Natriumhydrogensulfid]] gewonnen werden.<ref name="hsdb">{{HSDB|ID=1767|Name=Sodium methyldithiocarbamate|Abruf=2012-07-29}}</ref><br />
Metam-Natrium kann auch aus [[Bis(2-chlorethyl)ether]] gewonnen werden.<ref>Health Canada: Eintrag zu {{Webarchiv |url=http://www.hc-sc.gc.ca/ewh-semt/pubs/contaminants/psl1-lsp1/bis_2_chloroethyl/bis_2_chloroethyl_2-eng.php |text=''Bis(2-Chloroethyl) Ether'' |wayback=20130610090903}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Metam-Natrium ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Metam USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]<br />
Metam-Natrium ist ein in den 1950er Jahren entwickeltes und vielfältig eingesetztes [[Insektizid]], [[Herbizid]], [[Fungizid]] und [[Nematizid]]. Im Jahr 2002 wurden in den USA 55 Millionen [[Avoirdupois|Pfund]] (25.000 t) hauptsächlich bei Kartoffeln eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der schnellen Zersetzung zu [[Methylisothiocyanat]], welches mit bestimmten [[Aminosäure]]n reagiert.<ref>pesticide: [https://d3n8a8pro7vhmx.cloudfront.net/ncap/pages/26/attachments/original/1428423405/metamsodium.pdf?1428423405 ''Metam-Sodium'']</ref><br />
<br />
In der Europäischen Union wurde aufgrund nicht beigebrachter Daten 2009 entschieden, Metam nicht mehr als zugelassenen Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zu führen.<ref>Entscheidung des Rates vom 13. Juli 2009 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2009|amtsblattnummer=196|anfangsseite=22|endseite=26|format=PDF|titel=über die Nichtaufnahme von Metam in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref> 2010 stellte ein Hersteller einen neuen Antrag auf Zulassung und reichte die fehlenden Studien nach.<ref>[[Generaldirektion Gesundheit und Verbraucherschutz]]: [http://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.detail&language=DE&selectedID=1557 ''Review report for the active substance metam.''] 9. März 2012.</ref> 2012 entschied die Kommission, Metam als Wirkstoff in der EU zuzulassen.<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Metam (incl. -potassium and -sodium) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-14}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dithiocarbamat]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Nematizid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot