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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metaldehyde structure.svg|200px|Struktur des Metaldeyhds]]
| Strukturhinweis = Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
| Andere Namen = * 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan
* Metacetaldehyd
| Summenformel = C8H16O4
| CAS = * {{CASRN|108-62-3}}
* {{CASRN|9002-91-9|Q72488817}} (Homopolymer)
| EG-Nummer = 203-600-2
| ECHA-ID = 100.003.274
| PubChem = 61021
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch<ref name="Alfa">{{Alfa|A15292|Name=Metaldehyd|Abruf=2010-04-14}}</ref>
| Molare Masse = 176,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,27 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 45,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Craven">E. C. Craven, H. Jowitt, W. R. Ward: ''Polymeric forms of acetaldehyde.'' In: ''[[Journal of Applied Chemistry]].'' 12, 1962, S. 526–535, [[doi:10.1002/jctb.5010121202]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 0,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (222 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacycloctan|ZVG=510460|CAS=108-62-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
* gering löslich in [[Ether]] und [[Ethanol]]<ref name="CRC">David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.</ref>
* löslich in [[Benzol]] und [[Trichlormethan]]<ref name="RömppOnline" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.274|Name=2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane|Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|301|361f|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|301+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=227–690 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [https://apps.who.int/iris/handle/10665/63291 ''Metaldehyde''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref> }}
}}

'''Metaldehyd''' ist ein [[Cyclische Verbindung|cyclisches]] [[Acetale|Acetal]]. Er ist das cyclische [[Oligomer|Tetramer]] des [[Acetaldehyd]]s. Das [[Trimer]] wird [[Paraldehyd]] genannt. Unter der Bezeichnung ''Metaldehyd'' wird auch polymeres Acetaldehyd (CH3CHO)n vertrieben.<ref name="Aldrich">''Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.''</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers [[Paraldehyd]] bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher der tetramere Metaldehyd.<ref>H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: ''Chemie für Biologen'', Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.</ref>

[[Datei:Paraldehyde metaldehyde synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd]]

== Eigenschaften ==
Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch,<ref name="Alfa" /> dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.<ref name="Craven" /> Die in der Literatur<ref name="GESTIS" /><ref name="Aldrich" /> angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeren Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei [[Paraldehyd]] können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere [[Stereoisomere]] formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.<ref>{{HSDB|ID=1735|Name=Metaldehyde|Abruf=2019-02-10}} </ref>

Metaldehyd kristallisiert in der {{Raumgruppe|I4|lang}}.<ref>{{Literatur |Autor=S. A. Barnett, A. T. Hulme, D. A. Tocher |Titel=A low-temperature redetermination of metaldehyde |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online |Band=61 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2005 |Seiten=o857–o859 |Online=[https://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?ci6537 iucr.org] |DOI=10.1107/S1600536805006306}}</ref>

== Verwendung ==
Metaldehyd ist beispielsweise in [[Schneckenkorn]] enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=Hans-Hasso Frey |Titel=Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin: 131 Tabellen |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2007 |ISBN=978-3-8304-1070-6 |Seiten=553 |Online=[https://books.google.com/books?id=E9OSnXyMa_gC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA553&dq=Metaldehyd&hl=de books.google.com]}}</ref> Er ist ein [[Molluskizid]] und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Er wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|Name=Metaldehyd|ID=RD-13-01454|Abruf=2021-12-05}}</ref>

Metaldehyd ist in der Europäischen Union als [[Pflanzenschutzmittel]] allgemein zugelassen. Entsprechend sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich.<ref>{{PSM-Verz|EU=Metaldehyde|CH=Metaldehyd|A=Metaldehyd|D=Metaldehyd|Abruf=2022-06-08}}</ref> Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.<ref name="RömppOnline" />

In Großbritannien wurde es bereits in Trink-, Grund- und Oberflächenwasser nachgewiesen und 2020 vom britischen Parlament für den Einsatz gegen Schnecken verboten, da es auch für Menschen, Wild- und Haustiere giftig ist<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gov.uk/government/news/outdoor-use-of-metaldehyde-to-be-banned-to-protect-wildlife |titel=Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife |sprache=en |abruf=2024-12-04}}</ref>.

== Siehe auch ==
* [[Esbit]]
* [[Hexamethylentetramin|Trockenspiritus]] (Hexamethylentetramin; Esbit besteht daraus)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Metaldehyde|Metaldehyd}}
* {{Inchem |Typ=chemical |ID=pim332 |Name=Metaldehyde}}
* Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: [https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/KLT_010.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm ''Metaldehyd'']
* {{Literatur |Autor=Linus Pauling, D. C. Carpenter |Titel=The Crystal Structure of Metaldehyde |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=58 |Nummer=7 |Verlag= |Datum=1936 |Seiten=1274–1278 |DOI=10.1021/ja01298a054}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Cycloacetal]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Metaldehyd - Versionsgeschichte

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