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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Metaflumizone E-isomer.svg|300px|Struktur von Metaflumizon]]
| Strukturhinweis = (''E'')-Isomer
| Andere Namen = (''EZ'')-2′-[2-(4-Cyanophenyl)-1-(α,α,α-trifluor-''m''-tolyl)ethyliden]-4-(trifluormethoxy)carbanilohydrazid
| Summenformel = C24H16F6N4O2
| CAS = {{CASRN|139968-49-3}}
| EG-Nummer = 604-167-6
| ECHA-ID = 100.107.480
| PubChem = 20056430
| ChemSpider = 16738643
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53AX25}}
| Wirkstoffgruppe = [[Insektizid]]
| Wirkmechanismus = Natriumkanal-Antagonist
| Beschreibung =
| Molare Masse = 506,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 1,46 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 133 °C [(''E'')-Isomer]<ref name="BVL" />
* 188 °C [(''Z'')-Isomer]<ref name="BVL" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = * 7,94·10−10 [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) [(''E'')-Isomer]<ref name="BVL">Datenblatt [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_metaflumizone.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Metaflumizone''] beim [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]], abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>
* 2,42·10−7 [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) [(''Z'')-Isomer]<ref name="BVL" />
| pKs =
| Löslichkeit = * 1,81 µg·l−1 (20 °C) pH 7 in Wasser<ref name="BVL" />
* 153 g·l−1 (20 °C) in [[Aceton]]<ref name="BVL" />
* 99 g·l−1 (20 °C) in [[Dichlormethan]]<ref name="BVL" />
* 4 g·l−1 (20 °C) in [[Toluol]]<ref name="BVL" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Metaflumizon|ZVG=536388|CAS=139968-49-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361fd|362|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|270|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Metaflumizon''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Semicarbazone]]. Der Wirkstoff ist ein [[Natriumkanal]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]], der die Reizleitung bei Insekten beeinträchtigt und damit zu einer Lähmung und zum Tod von Insekten führt.

== Isomerie ==
Es gibt zwei Isomere des Wirkstoffs, das (''E'')-Isomer und das (''Z'')-Isomer. Im technischen Metaflumizon ist das Isomerenverhältnis (''E''):(''Z'') etwa 9 : 1.<ref name="BVL" />

== Zulassung und Handelsnamen ==
Metaflumizon war in Deutschland als [[Antiparasitikum|Ektoparasitikum]] für Hunde und Katzen zugelassen. Als Monopräparat wurde es unter dem Handelsnamen ''ProMeris'' für Katzen vermarktet, ist aber seit 30. Juni 2018 nicht mehr verkehrsfähig. Gleiches gilt für das ehemalige [[Kombinationspräparat]] mit [[Amitraz]] namens ''ProMeris Duo''.

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich, nicht aber in Deutschland und der Schweiz waren [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen (Handelsname ''Alverde''). Die Zulassung von Metflumizon in der EU lief zum 31. Dezember 2024 aus.<ref>
{{PSM-Verz|EU=Metaflumizone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2025-01-21}}</ref>

== Weblinks ==
* Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit: [http://www.ema.europa.eu/ema/pages/includes/document/open_document.jsp?webContentId=WC500064813 ''ProMeris''] (PDF-Datei; 190 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Hydrazon]]
[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Trifluormethoxyverbindung]]

Metaflumizon - Versionsgeschichte

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