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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-(3-chlorophenyl)piperazine 200.svg|Strukturformel von m-CPP]]<br />
| Name = ''meta''-Chlorphenylpiperazin<br />
| Andere Namen = *1-(3-Chlorphenyl)piperazin<br />
* m-CPP<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6640-24-0}}<br />
| EG-Nummer = 229-654-7<br />
| ECHA-ID = 100.026.959<br />
| PubChem = 1355<br />
| ChemSpider = 1314<br />
| DrugBank = DB12110<br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| Wirkstoffgruppe = Piperazin-Derivate<br />
| Wirkmechanismus = 5-HT Rezeptor Agonist<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 196,68 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="europa.eu">{{Registrierungsdossier |ID=11716/2/1 |Name=1-(m-chlorophenyl)piperazine |Abruf=2016-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="europa.eu" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''''meta''-Chlorphenylpiperazin''' ('''m-CPP''') ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Piperazin]]s. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht es als Inhaltsstoff von [[Partydroge]]n, meist in Tablettenform auf.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
In Versuchen mit Probanden, die in der Vorgeschichte an Migräne-Attacken litten, stellte man fest, dass diese Attacken bei etwa 90 % der Probanden nach Gabe von m-CPP künstlich ausgelöst werden können.<br />
<br />
Die Substanz m-CPP taucht auch als [[MDMA]]-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in [[Ecstasy]]-Tabletten auf, seit 2008 auch in Kombination mit MCP ([[Metoclopramid]]), um die [[Übelkeit]] zu unterdrücken, die mit Einsetzen der psychotropen Wirkung auftauchen kann. Die Gefahr der Substanz m-CPP besteht in der Überdosierung bei dem unter Ecstasy-Konsumenten üblichen ''Nachlegen'' (Szenejargon). Die Tabletten, welche im Idealfall MDMA enthalten, werden durch die Konsumenten der Gewohnheit nach im Laufe eines Abends, bzw. einer Nacht, weiter hochdosiert, was zwar auch bei MDMA unumstritten zu weiteren Nebenwirkungen führen kann, jedoch nach neuesten Studien der [[University of Bristol|Universität Bristol]] wohl kaum im Verhältnis zu den Nebenwirkungen und auch besonders Langzeitfolgen von m-CPP Missbrauch steht. Die Langzeitschäden und Spätfolgen von m-CPP sind bisher kaum erforscht, dies gilt auch für die weiteren psychoaktiven Piperazin-Derivate.<br />
<br />
Durch findige Untergrundlabore werden immer wieder neue Stoffe gesucht, welche noch nicht betäubungsmittelrechtlich verboten wurden oder unter behördlicher Aufsicht stehen, um diese dann als weitere neue Droge auf den [[Schwarzmarkt]] zu bringen. Allein in den letzten Jahren, seit 2005 zum ersten Mal auf diversen [[Internet]]<nowiki/>seiten mit dem Thema Partydrogen und Aufklärung über dergleichen vor m-CPP-haltigen, als Ecstasy verkauften Tabletten gewarnt wurde, steigen die Warnmeldungen im Internet immer weiter an.<br />
<br />
Auch andere Piperazin-Derivate wurden in den letzten Jahren häufiger als Inhaltsstoffe in Partydrogen, vorwiegend in als Ecstasy verkauften Tabletten gefunden, die wichtigsten waren [[1-Benzylpiperazin]] (BZP), Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), Methoxyphenylpiperazin (MeOPP), Methylbenzylpiperazin (MBZP), oder [[Trifluormethylphenylpiperazin]] (TFMPP).<br />
<!--Dieser Artikel ist noch im Aufbau und es fehlen noch etliche Einzelheiten. In der niederländischen oder der englischen Wikipedia gibt es zwar auch Artikel zur Substanz m-CPP, jedoch sind diese nicht ausreichend bestückt und formuliert! Das Ziel dieses Artikels soll sein den Leser mit allen verfügbaren Infos genauestens zu informieren und auch jene zu warnen, die hier in der Wikipedia lesen, um sich über die Substanz zu informieren, da sie möglicher weise planen diese zu konsumieren.--><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Das m-CPP ist ein [[Metabolit]] zweier [[Antidepressiva]] neuer Generation, aus der Klasse der dual-serotonerg wirkenden Mittel, welcher aber auch auf synthetischem Weg gewonnen werden kann.<br />
Im menschlichen Körper werden die Piperazin-Derivate [[Trazodon]] und [[Nefazodon]], welche bereits chemisch verwandt zu meta-Chlorophenylpiperazin sind, auch zu diesem metabolisiert (verstoffwechselt).<ref>Neera Ghaziuddin et al.: ''Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents.'' In: ''[[Neuropsychopharmacology]].'' Band 28, 2003, S.&nbsp;133–139. [[doi:10.1038/sj.npp.1300006]]. PMID 12496949.</ref> Das [[Arzneimittel]] Trazodon wird als [[Antidepressivum]] der DSA-Klasse eingesetzt und seit einigen Jahren auch in Deutschland vermarktet. Das Nefazodon enthaltende Antidepressivum wurde im Jahr 2003 vom Markt genommen.<br />
<br />
Die Panik und Angst induzierende Wirkung von m-CPP, ist medizinisch gut dokumentiert. Eine Überstimulierung (Hochregulation) des 5-HT2C-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptors]] ist meist mit einer (z.&nbsp;T. äußerst heftigen) [[Depression|depressiven]] Verstimmung verbunden.<br />
[[Datei:M-CPP Tablet 2008 -Kripo 2009 10 09.jpg|mini|Ende des Jahres 2008 beschlagnahmte, als Ecstasy angebotene Tabletten, mit dem Inhaltsstoff '''m-CPP'''.]]<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
m-CPP ist ein Serotoninrezeptor-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] und reguliert die 5-HT-Rezeptoren, welche einen wichtigen Einfluss auf den psychischen Zustand einer Person haben und dessen Wechselspiel Einfluss auf Depressionen und Angstzustände hat.<br />
<br />
== Rechtslage ==<br />
* '''Schweiz''': m-CPP wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/official-compilation/2010/4099.pdf Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten am 1. Dezember 2010 als PDF].</ref> am 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/19981989/202002010000/812.121.pdf Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.]</ref> unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Hartmut Göbel]]: ''Die Kopfschmerzen: Ursachen, Mechanismen, Diagnostik und Therapie in der Praxis'', ab Seite 222, ISBN 3-540-03080-8<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Rene S. Kahn, Scott Wetzler<br />
|Titel=m-Chlorophenylpiperazine as a probe of serotonin function<br />
|Sammelwerk=[[Biological Psychiatry]]<br />
|Band=30<br />
|Nummer=11<br />
|Datum=1991<br />
|Seiten=1139–1166<br />
|Kommentar=Review<br />
|DOI=10.1016/0006-3223(91)90184-N}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Michael B. Gatch<br />
|Titel=Discriminative stimulus effects of m-chlorophenylpiperazine as a model of the role of serotonin receptors in anxiety<br />
|Sammelwerk=[[Life Sciences]]<br />
|Band=73<br />
|Nummer=11<br />
|Datum=2003<br />
|Seiten=1347–1367<br />
|Kommentar=Review<br />
|DOI=10.1016/S0024-3205(03)00422-3}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=R. S. Kahn, S. Wetzler, G. M. Asnis, M. A. Kling, R. F. Suckow, H. M. van Praag<br />
|Titel=Effects of m-chlorophenylpiperazine in normal subjects: a dose-response study<br />
|Sammelwerk=[[Psychopharmacology]]<br />
|Band=100<br />
|Nummer=3<br />
|Datum=1990<br />
|Seiten=339–344<br />
|DOI=10.1007/BF02244603}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.erowid.org/psychoactives/law/countries/denmark/denmark_law_info1.shtml Erowid.org]<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chlorphenylpiperazin}}<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Stimulans]]<br />
[[Kategorie:Chloranilin]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot