https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MesuximidMesuximid - Versionsgeschichte2026-06-07T13:03:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mesuximid&diff=482861&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:43:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Mesuximid-Enantiomere Strukturformel.png|300px]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Freiname = Mesuximid<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (±)-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion<br />
* ''rac''-1,3-Dimethyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dion<br />
* ''rac''-1,3-Dimethyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidindion<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|77-41-8}}<br />
| EG-Nummer = 201-026-7<br />
| ECHA-ID = 100.000.934<br />
| PubChem = 6476<br />
| ChemSpider = 6231<br />
| DrugBank = DB05246<br />
| ATC-Code = {{ATC|N03|AD03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiepileptikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 203,2 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=42390 |Name=Mesuximide |Abruf=2020-02-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Mesuximid''' (''N,2-Dimethyl-2-Phenyl-Suximid'', Handelsname Petinutin<sup>®</sup>) ist ein krampflösender [[Arzneistoff]] aus der<br />
Gruppe der [[Antikonvulsiva]], der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen von [[Epilepsie]] eingesetzt <br />
wird. Es gehört chemisch zur Gruppe der ''Suximide'' und wird rasch und fast vollständig zu seinem aktiven Metaboliten ''N''-Desmethylmesuximid umgewandelt.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Mesuximid wird nur als Mittel der zweiten Wahl bei sonst [[therapieresistent]]en [[Epilepsie]] angewendet. Insbesondere bei [[Epilepsie#Generalisierte Anfälle|Absence]]n und Epilepsien mit komplex-fokalen Anfällen, aber auch beim [[Lennox-Gastaut-Syndrom]] wird es als zusätzliches Medikament eingesetzt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Dosisabhängig treten Appetitmangel, Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Bauchschmerzen, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Lichtscheu, Verwirrung, Gleichgewichtsstörungen, Schwindel und selten eine vorübergehende Verminderung der [[Leukozyten|weißen Blutkörperchen]] auf. Dosisunabhängig kann es zu allergischen Hautreaktionen, Verhaltensänderungen und unwillkürlichen Bewegungsstörungen kommen.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Die Synthese des Wirkstoffes erfolgt nach einem in der Literatur<ref name="Kleemann">{{Literatur |Autor=[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert |Titel=Pharmaceutical Substances |TitelErg=Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs |Auflage=5. |Verlag=Thieme-Verlag |Ort=Stuttgart, New York |Datum=2009 |ISBN=978-3135584058 |Seiten=860 |Online={{Google Buch |BuchID=4lCGAwAAQBAJ |Seite=860 }}}}</ref> beschriebenen Verfahren ausgehend von [[Acetophenon]] und [[Cyanessigsäuremethylester]]. Mesuximid wird als racemischer Wirkstoff eingesetzt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Mesuximid ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Petinutin im Handel erhältlich.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Antikonvulsivum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot