https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MestranolMestranol - Versionsgeschichte2026-06-02T05:28:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mestranol&diff=1442100&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:38:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Mestranol2.svg|200px|Struktur von Mestranol]]<br />
| Freiname = Mestranol<br />
| Andere Namen = *3-Methoxy-19-nor-17''α''-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17''β''-ol<br />
* 17''α''-Ethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17''β''-ol<br />
* Mestranolum ([[Latein]])<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|72-33-3}}<br />
| EG-Nummer = 200-777-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.707<br />
| PubChem = 6291<br />
| ChemSpider = 6054<br />
| DrugBank = DB01357<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|CA10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Estrogene]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 310,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 153–155 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31709|Name=Mestranol|Abruf=2021-11-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Mestranol''' ist ein synthetischer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Estrogene]]. Es ist ein [[Prodrug]] (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur [[Empfängnisverhütung]] eingesetzten [[Ethinylestradiol]]s.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Chemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methyl[[ether]] des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem [[Estrogenrezeptor]] ist die freie [[Hydroxygruppe]] jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und in der [[Leber]] durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.<ref>Fotherby K. ''Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy.'' In: ''[[Contraception]]''. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.</ref><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Ebenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva ([[Antibabypille]]) oder in Präparaten zur [[Hormonersatztherapie]] eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.<br />
<br />
Mestranolhaltige [[Fertigarzneimittel]] sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.<br />
<br />
== Präparate ==<br />
* Kombination mit [[Norethisteron]]: ''Norinyl-1'' (UK)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Estrogen]]</div>imported>ChemoBot