https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MesotrionMesotrion - Versionsgeschichte2026-06-11T12:31:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mesotrion&diff=2533271&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:58:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Mesoztrione Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Mesotrion]]<br />
| Andere Namen = 2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]&shy;cyclohexan-1,3-dion<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>7</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|104206-82-8}}<br />
| EG-Nummer = 600-533-4<br />
| ECHA-ID = 100.111.661<br />
| PubChem = 175967<br />
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mesotrion|ZVG=535062|CAS=104206-82-8|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 339,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,49 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="ppdb">{{PPDB|442|Name=Mesotrione|Abruf=2022-02-22}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 165,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ppdb" /><br />
| Siedepunkt = zersetzt sich vor dem Sieden bei 166 °C<ref name="ppdb" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (1,5 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="ppdb" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.111.661 |Name=mesotrione (ISO); 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione |Abruf=2021-01-07}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361d|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|273|280|308+313|391}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Mesotrion''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyclohexan]]derivate.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Mesotrion ist eine [[Herbizid]]-Wirkstoff aus der Klasse der [[Triketone]], welche auf [[Leptospermon]] aus [[Karminroter Zylinderputzer|''Callistemon citrinus'']] zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der [[Stauffer Chemical]] gefunden.<ref name="greencast">[http://www.greencastonline.com/TenacityHerbicide/golf/About-ActiveIngredient.html ''History of mesotrione'']</ref><ref>{{Literatur |Autor=Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley |Titel=Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective |Sammelwerk=[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]] |Band=17 |Nummer=12 |Datum=2009-06 |Seiten=4134–4152 |DOI=10.1016/j.bmc.2009.03.015}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Mesotrion kann durch Reaktion von [[1,3-Cyclohexandion]] mit [[2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Raj B. Durairaj |Titel=Resorcinol: chemistry, technology, and applications |Verlag=Springer |Ort=Berlin/Heidelberg |Datum=2005 |ISBN=3-540-25142-1}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Mesotrion wirkt durch die Hemmung von [[4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase]] (HPPD), einem wichtigen [[Enzym]] bei der [[Biosynthese]] der [[Carotinoide]].<ref name="greencast" /> Auf den Markt gebracht wurde es 2001.<ref name="Hugie">{{Literatur |Autor=Josie Annalee Hugie |Titel=Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed |Verlag=University of Illinois at Urbana-Champaign |Online={{Google Buch | BuchID = 70vAfpTTMXEC | Linktext = S. 4 | Seite = 4 }}}}</ref> Ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von Mesotrion ist [[Nitisinon]], strukturell ähnlich ist auch [[Sulcotrion]].<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2003|amtsblattnummer=177|anfangsseite=12|endseite=16|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole}}</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Mesotrione |CH=Mesotrione |A=Mesotrion |D=Mesotrione |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Sulfon]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>imported>ChemoBot