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Als '''Mesomerie'''<ref>{{Gold Book|mesomerism|M03845|Version=2.1.5}}</ref> (auch '''Resonanz''' oder '''Resonanzstruktur'''<ref>{{Gold Book|resonance|R05326|Version=2.1.5}}</ref>) wird in der [[Chemie]] das Phänomen bezeichnet, dass die [[Atombindung|Bindungsverhältnisse]] in manchen [[Molekül]]en oder mehratomigen [[Ion]]en nicht durch eine einzige [[Strukturformel]], sondern nur durch mehrere ''Grenzformeln'' dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der [[Elektron]]en in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den '''Mesomeriepfeil''' ('''Resonanzpfeil''') mit dem Symbol [[↔]] dargestellt. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil [[Gleichgewichtspfeil]] ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von [[Christopher Kelk Ingold]] eingeführt.

Der wirkliche Zustand eines Moleküls, also der Zwischenzustand zwischen den Grenzstrukturen, wird als ''mesomerer Zustand'' bezeichnet.

Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand, die in vielen Fällen abgeschätzt werden kann, wird als ''Mesomerieenergie'' oder ''Resonanzenergie'' bezeichnet. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Molekül oder Ion besitzt, desto stabiler ist es. Im Rahmen der [[Valenzstrukturtheorie]] (VB-Theorie) lassen sich die Eigenenergien der einzelnen Grenzstrukturen sowie deren Gewicht (d. h. deren Anteil an der Gesamtwellenfunktion) berechnen.<ref>{{Literatur |Autor=Sason S. Shaik, Philippe C. Hiberty |Titel=A Chemist's Guide to Valence Bond Theory |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2007-12-10 |ISBN=9780470192580 |Seiten=}}</ref>

== Beispiel Benzol ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
| colspan="2" | [[Benzol]] (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="2" | mesomere Grenzstrukturen
|-
| colspan="2" | [[Datei:BenzeneGrenz1.png|225px]]
|- class="hintergrundfarbe5"
| delokalisierte Doppelbindungen || übliche Darstellung
|-
| [[Datei:Benzene-2D-flat.png|75px]] || [[Datei:BenzGrenz1.png|75px]]
|- class="hintergrundfarbe5"
| colspan="2" | Mesomerieenergie
|-
| colspan="2" | [[Datei:Benzol Mesomerie.svg|350px]]
|-
|}

Ein Beispiel für eine mesomere Verbindung ist [[Benzol]] (siehe Abbildung). Auch andere [[Aromaten]] sind mesomere Verbindungen.

Gemäß der [[Edelgasregel|Oktettregel]] sind diejenigen Moleküle besonders stabil, bei denen jedes [[Atom]] von acht [[Valenzelektron]]en umgeben ist. Für das Benzol lassen sich zwei Strukturformeln aufstellen, bei denen dies der Fall ist (mesomere Grenzstrukturen).

Dass keine der beiden Grenzformeln des Benzols korrekt ist, lässt sich aus den Bindungslängen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ableiten. Die durch [[Doppelbindung]]en miteinander verbundenen [[Kohlenstoff]]atome müssten geringere Abstände haben als jene, die nur durch eine einfache [[Atombindung]] miteinander verbunden sind. Das ist jedoch nicht der Fall. Die [[Bindungslänge]]n zwischen den Kohlenstoffatomen betragen einheitlich 139 [[Meter#pm|pm]].

Im Benzolring verfügt jedes [[Kohlenstoff]]atom über vier [[Valenzelektron]]en, von denen zwei das Atom mit den benachbarten C-Atomen verbinden. Ein Elektron bindet das zugehörige Wasserstoffatom. Die verbleibenden sechs [[Molekülorbital#Das Molekülorbital der Doppelbindung|π]]-[[Elektron]]en ergeben [[Formalismus (Chemie)|formal]] drei π-[[Chemische Bindung|Bindungen]], wie sie in der Strukturformel mit drei Doppelbindungen ausgedrückt werden. In dem heute gültigen [[Orbitalmodell]] bilden die sechs π-Elektronen eine [[Delokalisierung|delokalisierte]] Ladungswolke (delokalisiertes 6-π-Elektronensystem) über und unter der Ebene des Kohlenstoffrings ([[Mehrzentrenbindung]]).

Daraus ergibt sich ein um 151 [[Joule|kJ]]/[[mol]] abgesenkter Energiezustand, welcher die [[Bindungsenergie]] um denselben Betrag erhöht, woraus eine größere [[Chemische Stabilität|Stabilität]] gegenüber den [[Hypothese|hypothetischen]] Grenzformeln (''Cyclohexatrien'') mit drei ''isolierten'' Doppelbindungen resultiert. Diese Energiedifferenz wird als Mesomerie- bzw. Resonanzenergie bezeichnet und ergibt sich aus der Differenz der [[Hydrierungsenergie]]n des hypothetischen Cyclohexatriens und des Benzols.

Der gleiche Wert ergibt sich aus der Differenz der [[Verbrennungsenthalpie|Verbrennungsenergien]] beider Verbindungen.

Es lässt sich allerdings auch eine andere Bezugssubstanz für die Mesomerieenergie benutzen. Im Falle des Vergleichs der Hydrierungsenergien bzw. Verbrennungsenergien von Benzol mit dem entsprechenden linearen Molekül (Hexatrien) ergibt sich ein etwas niedrigerer Wert. Diese Resonanzenergie wird als „Dewar Resonance Energy (DRE)“ bezeichnet.

== Salze von Carbonsäuren und vinylogen Carbonsäuren ==
Ein ganz ähnlicher Fall eines delokalisierten Elektrons liegt bei den [[Salze]]n von [[Carbonsäuren]] wie etwa der [[Ameisensäure|Ameisen-]] und der [[Essigsäure]] vor, auch hier führt dies zur Mesomeriestabilisierung des [[Carboxylate|Carboxylat]]-Anions (Ameisensäure: Formiat-Anion; Essigsäure: Acetat-Anion). Durch Einschieben einer oder mehrerer C=C-Doppelbindungen erhält man Salze [[Vinylogie-Prinzip|vinyloger]] Carbonsäuren. Dabei geht die Mesomerie nicht verloren. Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion (unten):
[[Datei:Carboxylate Vinylogy Mesomerism.svg|zentriert|280px|Mesomeriestabilisiertes Carboxylat-Anion (oben) und vinyloges Carboxylat-Anion im einfachsten Fall (unten)]]

Im oberen Fall (Carboxylat-Anion) kann die Mesomerie durch die folgende Notation angedeutet werden:
[[Datei:Carboxylate-resonance-hybrid.svg|zentriert|75px|Carboxylat-Anion]]

Beispiele für vinyloge Carbonsäuren sind [[Ascorbinsäure]] (Vitamin C) und [[Vulpinsäure#Chemische und biologische Eigenschaften|Vulpinsäure]].

== Siehe auch ==
{{Commonscat|Mesomerism|Mesomerie}}
* [[Mesomerer Effekt]]
* [[Konjugation (Chemie)|Konjugation]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4169473-9}}

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Mesomerie - Versionsgeschichte

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