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2026-01-24T05:52:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Sidnocarb.svg|290px|Strukturformel von Mesocarb]]
| Freiname = Mesocarb
| Andere Namen = * (Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Sidnocarb
* Sydnocarb
| Summenformel = C18H18N4O2
| CAS = {{CASRN|34262-84-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 71932
| ChemSpider = 16736988
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der Wiederaufnahme von [[Dopamin]] am synaptischen Spalt
| Molare Masse = 322,36 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1780 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=34262-84-5|Name=Mesocarb|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=410 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Mesocarb''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) ist ein synthetisch hergestelltes [[Stimulans]] und gehört strukturell zur Gruppe der [[Amphetamin]]e und zu den [[Mesoionische Verbindungen|mesoionischen Verbindungen]].

== Geschichte ==
Das Medikament wurde in den 1970er-Jahren in der [[Sowjetunion]] entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.<ref>I. P. Anokhina et al.: ''Characteristics of the central action of sidnocarb.'' In: ''Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova''. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).</ref>

== Eigenschaften ==
Mesocarb wirkt als [[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]],<ref>E. A. Anderzhanova et al.: ''Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum.'' In: ''[[Annals of the New York Academy of Sciences]].'' Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.</ref><ref>R. Gainetdinov et al.: ''Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo.'' In: ''[[European Journal of Pharmacology]].'' Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.</ref> der zwar nicht so schnell wirkt wie [[Dextroamphetamin]], dafür aber länger wirkt und ein geringeres [[neurotoxisch]]es Potential hat.<ref>I. I. Afanas'ev et al.: ''Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum.'' In: ''[[Pharmacology, Biochemistry and Behavior]].'' Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.</ref>

Mesocarb wurde in Russland zur Behandlung der [[ADHS]]<ref>{{cite journal |author=Turova NF, Misionzhnik EIu, Ermolina LA, Aziavchik AV, Krasov VA |title=[Excretion of monoamines, their precursors and metabolites in the hyperactivity syndrome in mentally defective children] |language=ru |journal=Vopr Med Khim. |volume=34 |issue=1 |pages=47–50 |year=1988 |pmid=3369126 }}</ref><ref>{{cite journal |author=Krasov VA |title=[Sidnocarb treatment of young schoolchildren with the hyperdynamic syndrome] |language=ru |journal=Zh Nevropatol Psikhiatr Im S S Korsakova |volume=88 |issue=8 |pages=97–101 |year=1988 |pmid=3195293 }}</ref> oder medikamentenbedingter [[Sedierung]] eingesetzt; zudem als [[Sympathomimetikum]] bei [[Hypotonie|Kreislaufschwäche]].<ref>A. V. Shpak, S. A. Appolonova, V. A. Semenov: ''Validation of liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry method for the determination of mesocarb in human plasma and urine.'' In: ''[[Journal of Chromatographic Science]].'' Band 43, Nummer 1, Januar 2005, S. 11–21, PMID 15808002.</ref>

== Rechtslage ==
=== Deutschland ===
In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II [[BtMG]]<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Bundesopiumstelle/Betaeubungsmittel/BtM-Stoffe.html Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]. (Excel-Datei; 2 MB).</ref> ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

=== Schweiz ===
In der Schweiz gilt Mesocarb als kontrollierter Stoff.<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20101220/index.html ''Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.'']</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]
[[Kategorie:Oxadiazol]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Mesocarb - Versionsgeschichte

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