imported>Wikigru111: Tippfehler korrigiert

2025-05-18T17:56:40Z

Tippfehler korrigiert

Neue Seite

{{SEITENTITEL:''meso''-Verbindung}}
'''Meso-Verbindung''' ist ein Begriff aus der [[Stereochemie]] und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das [[Stereozentrum|Stereozentren]] besitzt, aber dennoch [[Chiralität (Chemie)|achiral]] ist.<ref name="Testa">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie'', Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 54–56, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Die genaue Definition lautet ''„meso-Formen haben zwei (oder mehr [[gerade Zahl|geradzahlige]]) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer [[Konformation]] vorliegen, die eine c<sub>s</sub>-Symmetrie hat ([[Drehspiegelachse]] oder [[Spiegelebene]] oder [[Punktsymmetrie]]).“''

Das Präfix ''meso''- wird der Definition entsprechend auch als [[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]] in halbsystematischen Substanznamen verwendet.

Obwohl die Präsenz von Stereozentren (z. B. asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom) eine häufige Ursache für die [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]] eines Moleküls ist, muss dies nicht zwingend der Fall sein: Verfügt das Molekül trotzdem in einer energetisch möglichen Konformation über eine [[Spiegelebene]] (oder [[Drehspiegelachse]]), verhält es sich makroskopisch wie eine achirale Verbindung. Die ''meso''-Weinsäure enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] entgegengesetzter [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] mit den gleichen Substituenten an jedem Stereozentrum:

[[Datei:Weinsäure-Isomere (drei).png|mini|zentriert|350px|Isomere der [[Weinsäure]]: (''S'',''S'')-Weinsäure (links oben), (''R'',''R'')-Weinsäure (rechts oben) und ''meso''-Weinsäure (unten)]]

Im obigen Bild sind alle drei möglichen (und existierenden) [[Isomer]]e der Weinsäure dargestellt. Oben stehen die ([[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|''S'',''S'']])- und die ([[CIP-Konvention|''R'',''R'']])-Formen. Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild; sind also enantiomer zueinander. Die unten abgebildete ''meso''-Form besitzt eine intramolekulare Symmetrieebene zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3, sie ist somit achiral und liegt in der energetisch ungünstigen ekliptischen Konformation vor. Insgesamt gibt es also nur drei Isomere der [[Weinsäure]], die beiden Enantiomere und die ''meso''-Form. In der ''meso''-Form ist eines der Stereozentren [[CIP-Nomenklatur|(''R'')-]], das andere [[CIP-Nomenklatur|(''S'')-konfiguriert]].

== Zyklische ''meso''-Verbindungen ==
Anhand von 1,2-Dimethylcyclohexan wird ersichtlich, dass 1,2-substituierte zyklische ''meso''-Verbindungen temperaturabhängig dennoch chiral sein können. In den allermeisten Fällen ist bei Raumtemperatur die Energiebarriere zur Ringinversion (engl. ring flip) so gering, dass sie ständig diesen Prozess wiederholt. In der Praxis verhalten sich die zwei ''cis''-Stereoisomere daher identisch.<ref>{{Literatur |Autor=Kurt Peter Christian Vollhardt, Neil Eric Schore |Titel=Organic Chemistry: Structure and Function |Auflage=5 |Verlag=W. H. Freeman |Ort=New York |Datum=2007 |ISBN=978-0-7167-9949-8 |Seiten=192}}</ref> Wird die Temperatur jedoch genug herabgesetzt, dass die Energiebarriere zur Ringinversion nicht spontan überwunden werden kann, so können die dabei entstandenen [[Enantiomer]]e gegebenenfalls isoliert werden, sodass chirale Stoffeigenschaften nachgewiesen werden können. Die absolute Konfiguration bleibt dabei dieselbe.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]
[[Kategorie:Stereochemie]]

Meso-Verbindung - Versionsgeschichte

imported>Wikigru111: Tippfehler korrigiert