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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mesna.svg|200px|alt=|Strukturformel von Mesna]]
| Freiname = Mesna
| Andere Namen = Natrium-2-sulfanylethansulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C2H5NaO3S2
| CAS = {{CASRN|19767-45-4}}
| EG-Nummer = 243-285-9
| ECHA-ID = 100.039.336
| PubChem = 23662354
| ChemSpider = 27663
| DrugBank =
| ATC-Code =
* {{ATC|V03|AF01}}
* {{ATC|R05|CB05}}
| Wirkstoffgruppe =
* [[Expektorans|Mukolytikum]]
* [[Antidot]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 164,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|63705|Name=Sodium 2-mercaptoethanesulfonate|Abruf=2011-04-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4440 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Mesna''' (2-'''M'''ercapto'''e'''than'''s'''ulfonat-'''Na'''trium; Handelsname: ''Uromitexan'', Hersteller: [[Baxter International]]) ist ein [[Arzneistoff]], der als sogenannter [[Zytoprotektion|Zytoprotektor]] bei einer [[Chemotherapie]] zur Neutralisierung [[Toxizität|toxischer]] [[Stoffwechsel]]produkte ([[Metabolit]]e) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit [[Oxazaphosphorine|Oxazaphosphorinen]] entstehen.<ref>J. Büntzel, F. Bruns, D. Lüftner, D. Pollmann, S. Schildhauer: ''Protektive Medikamente (Organprotektoren).'' In: H. Link, C. Bokemeyer, P. Feyer (Hrsg.): ''Supportivtherapie bei malignen Erkrankungen.'' Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0466-8, S. 99–114, {{Google Buch |BuchID=A3VFwsCjvkIC |Seite=99}}.</ref> Zu den Oxazaphosphorinen gehören [[Cyclophosphamid]], [[Ifosfamid]] und [[Trofosfamid]].

Mit seiner [[Sulfhydrylgruppe]] bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten [[Acrolein]], der eine [[Hämorrhagie|hämorrhagische]] [[Cystitis]] mit [[Hämaturie]] verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch [[Biotransformation]] der Oxazaphosphorine in der [[Leber]].

Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die [[Niere]] ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise [[N-Acetylcystein|''N''-Acetylcystein]], das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.<ref>Rang, Dales et al.: ''Pharmacology''. Sixth Edition. Churchill Livingstone, Elsevier, 2007.</ref>

Eine weitere Anwendung hatte Mesna als [[Mukolytikum]]; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen ''Mistabronco'' vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.<ref>''Pharmazeutische Zeitung'', 24. Juni 2008, 26/2008; [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=6071 pharmazeutische-zeitung.de]</ref>

== Geschichte ==
Lipovisch begann 1945 mit der Synthese, welche Schramm 1955 fortsetzte.<ref name="Arzneimittelgeschichte">{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Hrsg= |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarbeitete und erweiterte Auflage |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=184 f.}}</ref> Das [[Thiole|Thiol]] wurde aufgrund der 1960 entdeckten schleimlösenden Wirkung eingeführt.

1966 erhielt [[UCB (Unternehmen)|UCB-Chemie]] das Patent für Mesna und 1972 kam es auf den Markt.<ref name="Arzneimittelgeschichte" />

[[Norbert Brock]] und Kollegen fanden heraus, dass die Blasen- und Nieren[[Nephrotoxin|toxizität]] von [[Cyclophosphamid]] und [[Ifosfamid]] aufgrund des entstehenden [[Acrolein]] auftritt. Auf dieser Tatsache beruhend untersuchten sie [[Thiole]] als entgiftend wirkende Substanz und entdeckten für Mesna eine uroprotektorische Wirkung.

Mesna wurde früher unter den Namen ''Mistabronco'' oder ''Mistabron'' auch als bronchialer Schleimlöser eingesetzt. Diese Produkte wurden aber im Rahmen der erforderlichen Nachzulassungsverfahren vom Markt genommen.

== Synthese ==
Mesna wird in einer zweistufigen Synthese aus [[Thioharnstoff]] und 2-Bromethansulfonsäure hergestellt:<ref>[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>
[[Datei:Mesna Synthesis.png|rahmenlos|hochkant=2|alt=|Synthese von Mesna]]

== Weblinks ==
* [http://www.bccancer.bc.ca/drug-database-site/Drug%20Index/Mesna_monograph_1Nov07.pdf Drug Manual zu Mesna.] (PDF; 104 kB) BC Cancer Agency.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Sulfonat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Abkürzung]]

Mesna - Versionsgeschichte

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