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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mesitylen.svg|180px|Strukturformel von Mesitylen]]
| Andere Namen = * 1,3,5-Trimethylbenzol
* ''sym''-Trimethylbenzol
* 1,3,5-Trimethylbenzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C9H12
| CAS = {{CASRN|108-67-8}}
| EG-Nummer = 203-604-4
| ECHA-ID = 100.003.278
| PubChem = 7947
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 120,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 165 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,69 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 5,06 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 9,09 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 15,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (0,02 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01361|Name=Mesitylen|Abruf=2014-05-26}}</ref>
| Brechungsindex = 1,49937 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Kapitel=3 |Startseite=504}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.278|Name=Mesitylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3,5-Trimethylbenzol|ZVG=31080|CAS=108-67-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304|315|319|335|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+310+331|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Mesitylen''' (''1,3,5-Trimethylbenzol'') ist ein mit drei [[Methylgruppe]]n substituiertes [[Benzol]] und damit ein [[Alkylbenzol]] und ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischer Kohlenwasserstoff]]. Es gehört mit seinen Isomeren ''Hemellitol'' (1,2,3-Trimethylbenzol) und ''Pseudocumol'' (1,2,4-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der [[Trimethylbenzole]] und auch zur Gruppe der [[C3-Benzole|C3-Benzole]].

== Geschichte ==
Mesitylen wurde erstmals im Jahre 1837 von dem irischen Chemiker [[Robert Kane (Chemiker)|Robert Kane]] hergestellt, indem er Aceton mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzte.<ref>Robert Kane: ''On a Series of Combinations derived from Pyroacetic Spirit''. In: ''[[Transactions of the Royal Irish Academy]]'', 1839, 18, S. 99–125 ({{Google Buch |BuchID=AuIcAQAAMAAJ |Seite=99}}).</ref> Er nannte die neue Substanz „Mesitylen“, weil der deutsche Chemiker [[Karl von Reichenbach|Carl Reichenbach]] Aceton „Mesit“ (nach {{elS|μεσίτης|de=der Mediator}}) genannt hatte;<ref>C. Reichenbach: ''Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist''. In: ''[[Annalen der Pharmacie]]'', 1834, 10 (3), S. 298–314 ({{Google Buch |BuchID=P0s9AAAAcAAJ |Seite=298}}).</ref> und Kane war der Ansicht, dass seine Reaktion Mesit entwässert hatte, mit einer Umwandlung in ein Alken, dem „Mesitylen“.<ref>[[Henry E. Roscoe]]: ''A Treatise on Chemistry''. D. Appleton and Co., New York NY 1889, Vol. III, S. 102, Fußnote 2.</ref> Doch Kanes Bestimmung der chemischen Zusammensetzung des Mesitylens war nicht zutreffend. Die korrekte empirische Formel wurde von [[August Wilhelm von Hofmann]] im Jahre 1849 gefunden.<ref>A. W. Hofmann: ''On the Composition of Mesitilole, and some of its derivatives''. In: ''[[The Quarterly Journal of the Chemical Society of London]]'', 1849, 2, S. 104–115 ({{Google Buch |BuchID=oKAwAAAAYAAJ |Seite=104}}). (Anm.: Die empirische Formel von Mesitylen – wie in Hofmanns Papier mit C18H12 angegeben – ist falsch, da Hofmann die 6 als Atomgewicht des Kohlenstoffs verwendete, anstelle des richtigen Atomgewichts von 12. Sobald das richtige Atomgewicht in Hofmann Berechnungen verwendet wird, geben seine Ergebnisse die korrekte Summenformel von C9H12.)</ref> Im Jahre 1866 zeigte [[Adolf von Baeyer]], dass die Struktur des Mesitylens mit der von 1,3,5-Trimethylbenzol übereinstimmt.<ref>Adolf von Baeyer: ''Ueber die Condensationsproducte des Acetons''. In: ''[[Annalen der Chemie und Pharmacie]]'', 1866, 140, S. 297–306 ({{Google Buch |BuchID=yYlKAAAAYAAJ |SeitenID=RA1-PA297}}).</ref> Der schlüssige Beweis, dass Mesitylen identisch mit 1,3,5-Trimethylbenzol war, wurde von [[Albert Ladenburg]] im Jahre 1874 erbracht.<ref>Albert Ladenburg: ''Ueber das Mesitylen''. In: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', 1874, 7, S. 1133–1137 ({{Gallica | ID = bpt6k90679r | Seite = 183}}).</ref>

Von Mesitylen leiten sich namentlich und strukturell unter anderem die Verbindungen [[Mesitol]] (''2,4,6-Trimethylphenol'') und [[Mesidin]] (''2,4,6-Trimethylanilin'') ab.

== Vorkommen und Darstellung ==
Mesitylen kommt in [[Petroleum]] und [[Steinkohlenteer]] vor. Es wird aus [[Aceton]] über Destillation mit [[Schwefelsäure]] gewonnen.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0341 |Autor=R. Adams, R. W. Hufferd |Titel=Mesitylene |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=41 |ColVol=1 |ColVolSeiten=341 |doi=10.15227/orgsyn.002.0041 }}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Mesitylen ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −45 °C und bei [[Normaldruck]] einem Siedepunkt von 165 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,19927, B = 1569,622 und C = −63,572 im Temperaturbereich von 354,64 bis 438,87 K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) S. 555–563 ([[doi:10.6028/jres.043.050]]).</ref> Es hat einen ölig aromatischen Geruch. In Wasser ist es nahezu unlöslich; in [[Benzol]], [[Ether]] und [[Ethanol]] ist es gut löslich.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Mesitylen bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 44 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,96 Vol.‑% (48 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,3 Vol.‑% (365 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von 39 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX#Gerätegruppen|Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 550 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Mesitylen wird als Lösungsmittel für Harze und Gummi sowie zur organischen Synthese (zum Beispiel von Antioxidantien) verwendet. Durch Reaktion mit [[Sulfurylchlorid]] und [[Aluminiumchlorid]] kann [[Mesitylensulfochlorid]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=A. Töhl, O. Eberhard |Titel=Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe |Sammelwerk=[[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]] |Band=26 |Nummer= |Datum=1893 |Seiten=2940–2945 |DOI=10.1002/cber.189302603118}}</ref>

[[Datei:MSCl mit Sulfurylchlorid.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Reaktion von Mesitylen zu MSCl]]

== Gesundheitsgefahren ==
Inhalation und Verschlucken führen zu Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Husten, Mattigkeit und Halsschmerzen. Der Stoff reizt die Haut (sie wird durch den Stoff entfettet), Augen und Atmungsorgane. Die Dämpfe wirken dazu in höherer Konzentration narkotisierend.<ref>{{Internetquelle | autor=dpa | url=https://www.faz.net/agenturmeldungen/dpa/ausmass-des-fischsterbens-in-oder-ungeklaert-analysen-folgen-18236754.html | titel=Ausmaß des Fischsterbens in Oder ungeklärt: Analysen folgen | werk=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung#FAZ.NET|FAZ.net]] | datum=2022-08-11 |abruf=2022-08-12}}</ref>

== Literatur ==
* H. W. Earhart, Andrew P. Komin: ''Polymethylbenzenes''. In: ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 2000, [[doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,3,5-Trimethylbenzene|Mesitylen}}
* {{NIST|108-67-8|Abruf=2012-12-30}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4246270-8|LCCN=sh/85/083926}}

[[Kategorie:Trimethylbenzol]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Mesitylen - Versionsgeschichte

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