https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MercaptopurinMercaptopurin - Versionsgeschichte2026-06-25T16:32:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Mercaptopurin&diff=62330&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:38:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:3H-purine-6(7H)-thione 200.svg|Strukturformel von Mercaptopurin]]<br />
| Freiname = Mercaptopurin<br />
| Andere Namen = 7''H''-Purin-6-thiol<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>S<br />
| CAS = * {{CASRN|50-44-2}}<br />
* {{CASRN|6112-76-1|Q27114691}} (Monohydrat)<br />
| EG-Nummer = 200-037-4<br />
| ECHA-ID = 100.000.035<br />
| PubChem = 667490<br />
| ChemSpider = 580869<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|BB02}}<br />
| DrugBank = DB01033<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimetabolit]], [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelbes kristallines Pulver<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-13-01286|Name=Mercaptopurin|Abruf=2013-06-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 152,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 313–314 °C (Zersetzung)<ref name=roempp/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Methanol]]<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=6-Mercaptopurin|ZVG=100021|CAS=50-44-2|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|341|361fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Mercaptopurin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]), auch '''6-Mercaptopurin''' ('''6-MP'''), ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] der [[Nukleinbasen]] [[Adenin]] und [[Guanin]]. Es wird als [[Zytostatikum]] in der [[Chemotherapie]] der [[Leukämie]] sowie zur Langzeittherapie [[Chronisch-entzündliche Darmerkrankungen|chronischer Darmentzündungen]] eingesetzt. Mercaptopurin wurde 1955 von [[Burroughs Wellcome & Company|Burroughs Wellcome]] patentiert. Als Arzneistoff wird teilweise das [[Hydrate|Monohydrat]] eingesetzt.<ref name=roempp/><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Mercaptopurin ist ein [[Antimetabolit]], das heißt, es wird bei der [[Zellteilung]] anstelle der [[Purinbase]]n [[Adenin]] und [[Guanin]] in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] eingebaut. Die entstehende DNA verliert dadurch ihre Funktion.<br />
<br />
6-Mercaptopurin entsteht aus dem [[Prodrug]] [[Azathioprin]] durch Verstoffwechselung in der [[Leber]]. Gleichzeitig kann die Wirkung des 6-Mercaptopurins gesteigert werden, indem sein Abbau durch das [[Urikostatikum]] [[Allopurinol]] gehemmt wird. Dadurch können niedrigere Dosierungen angewandt werden, die weniger unerwünschte [[Nebenwirkung]]en hervorrufen.<br />
<br />
Bei Unverträglichkeit von Azathioprin wird Mercaptopurin oft vertragen. Während in Deutschland zur Behandlung chronischer Darmentzündungen zunächst Azathioprin eingesetzt wird, beginnt man zum Beispiel in den USA fast ausschließlich mit Mercaptopurin.<br />
<br />
== Pharmakogenetik ==<br />
Mercaptopurin wird in einem zweizeitigen Prozess durch die Enzyme [[Thiopurin-Methyltransferase]] (TPMT) und [[Xanthinoxidase]] metabolisiert. Die TPMT zeigt einen relevanten [[Polymorphismus]] bei Menschen. Etwa 10 % der Bevölkerung weisen eine deutlich verminderte [[Katalysatoraktivität|Enzymaktivität]] auf und etwa 0,3 % zeigen gar keine nachweisbare TPMT-Aktivität. Bei diesen Patienten kann es zu unerwartet hohen Toxizitäten kommen, wenn Mercaptopurin in „normaler“ Dosis verabreicht wird. Besonders betroffen ist die Blutbildung, wo es zu einer ausgeprägten [[Zytopenie]] ([[Leukopenie]], [[Anämie]], [[Thrombopenie]]) kommen kann. Ursache der verminderten oder fehlenden Enzymaktivität sind Mutationen im [[Gen]] für TPMT. Drei [[Allel]]e (TPMT *2, *3A und *3C), sind für etwa 80–95 % der Fälle von verminderter TPMT-Aktivität verantwortlich.<ref>S. Zhou: ''Clinical pharmacogenomics of thiopurine S-methyltransferase.'' In: ''Curr. Clin. Pharmacol.'' Band 1, Nr. 1, 2006, S.&nbsp;119–128. PMID 18666383.</ref> Diagnostisch wird die TPMT-Aktivität meist in den [[Erythrozyt]]en bestimmt, so dass diese Untersuchung durchgeführt werden sollte, bevor der Patient [[Bluttransfusion]]en erhalten hat, da dann die Enzymaktivität falsch normal sein kann.<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Die chemische Formel von Mercaptopurin kann in mehreren [[Tautomerie|tautomeren]] Grenzstrukturen abgebildet werden.<br />
[[Datei:Mercaptopurine Tautomerism Structural Formulae V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Verschiedene Tautomere des Mercaptopurins]]<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Azathioprin]], [[Prodrug]] von 6-Mercaptopurin<br />
* [[2-Mercaptopurin]]<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Puri Nethol 50mg (EU), MERCAPTOPURIN Medice 10 mg (EU), Purinethol (D, USA), Xaluprine (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Mercaptopurin6}}<br />
[[Kategorie:Nucleinbase]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Thiocarbonylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dihydroazin]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]</div>imported>ChemoBot