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2026-01-23T21:16:05Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-mercaptoethanol 200.svg|170px|Struktur von Mercaptoethanol]]
| Andere Namen = *2-Sulfanylethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Mercaptoethanol
* β-Mercaptoethanol
* Monothioethylenglykol
* Thioethylenglykol
* 2-Hydroxyethylmercaptan
* 2-Hydroxyethan-1-thiol
* Ethan-1-ol-2-thiol
* 2-Thioethanol
* Thioglycol
* Thiomonoglycol
| Summenformel = C2H6OS
| CAS = {{CASRN|60-24-2}}
| EG-Nummer = 200-464-6
| ECHA-ID = 100.000.422
| PubChem = 1567
| ChemSpider = 1512
| DrugBank = DB03345
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Mercaptoethanol|ZVG=28910|CAS=60-24-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 78,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = < −50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 157 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 1,38 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 2,91 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 5,77 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 10,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| pKs = 9,72 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=42}}</ref>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* in vielen organischen Lösungsmitteln löslich<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-19-05461|Name=2-Sulfanylethanol|Abruf=2019-02-17}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4985 (20 °C)<ref name="RÖMPP"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|310|315|317|318|361f|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+310|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=244 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=167 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Mercaptoethanol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''2-Sulfanylethanol''', auch als '''Thioglycol''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Thiole]] und der [[Alkohole]]. Der Stoff hat einen äußerst unangenehmen Geruch nach [[Schwefelwasserstoff]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Synthese von Mercaptoethanol setzt man [[Ethylenoxid]] mit [[Schwefelwasserstoff]] bei Temperaturen von 140–180 °C und Drücken von 10–25 bar um.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = WO |V-Nr = 2016024012 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoethanol |V-Datum = 2016-02-18 |Erfinder = Ralf Böhling, Michael Hayer, Alwin Rehfinger, Andreas Deckers, Michael Triller |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of mercaptoethanol.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Umsetzung von Ethylenoxid mit Schwefelwasserstoff zu 2-Mercaptoethanol in Gegenwart von Thiodiglykol als Lösungsmittel und Katalysator]]

Als [[Katalysator]] und [[Lösungsmittel]] wird [[Thiodiglycol]] verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in [[Adiabatische Zustandsänderung|adiabatisch]] betriebenen [[Rührkessel]]- oder Rohrreaktoren ab. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt meist durch [[Vakuumdestillation]] in nachgeschalteten [[Rektifikationskolonne|Kolonnen]].<ref name="VERFAHREN" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Mercaptoethanol hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,69 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Außerdem weist 2-Sulfanylethanol einen [[Dampfdruck]] von 1,38 hPa bei 20 °C, 2,91 hPa bei 30 °C, 5,77 hPa bei 40 °C und 10,80 hPa bei 50 °C auf. Des Weiteren beträgt die [[dynamische Viskosität]] 3,4 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
2-Sulfanylethanol ist eine schwer entzündbare, farblose [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Thiole]] und der [[Alkohole]]. In Wasser sowie mit den meisten [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]] ist es gut löslich. Außerdem ist Mercaptoethanol [[Hygroskopie|hygroskopisch]] und spaltet bei Kontakt mit [[Wasser]] oder [[Säuren|Säure]] schnell hochgiftigen [[Schwefelwasserstoff]] ab. Auch bei Kontakt mit [[Oxidationsmittel]]n können heftige Reaktionen eintreten. Eine [[wässrige Lösung]] der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 500 g/l weist bei 20 °C einen [[pH-Wert]] im Bereich von 4,5 – 6 auf.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Mercaptoethanol wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] als [[Nucleophil]] in [[Substitutionsreaktion|Substitutions-]] und [[Additionsreaktion]]en sowie als [[Schwefel]]-[[Donator-Akzeptor-Prinzip|Donor]] eingesetzt. Des Weiteren wird er auch zur Synthese von [[Heterocyclen]] wie [[Oxathiolane|1,3-Oxathiolanen]] eingesetzt. Diese wiederum dienen als [[Schutzgruppe]]n für [[Aldehyde]] und [[Ketone]].

Ein weiteres Anwendungsgebiet von 2-Sulfanylethanol ist die [[Polymer]]modifikation. Hier wird es als [[Kettentransferreagenz|Kettentransfer-Reagenz]], zur Modifikation von Endgruppen sowie als Vernetzer eingesetzt.

In der [[Biochemie]] wird Mercaptoethanol als Enzymmodulator eingesetzt und dient hier z. B. als Stimulator der [[Glutathionsynthase|Glutathion-Biosynthese]]. Daneben findet der Stoff auch Anwendung in der Reinigung von [[Enzym]]en, [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]] und wird häufig [[Bakterienkultur|Kulturmedien]] zugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.<ref name="RÖMPP" /> In der [[Polyvinylchlorid|PVC-Industrie]] wird 2-Sulfanylethanol auch oft als [[Zinn|Zinn-Stabilisator]] eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/de/brand/2_MERCAPTOETHANOL |titel=2-Mercaptoethanol |werk=BASF Produktsuche |hrsg=BASF SE |datum=2014 |zugriff=2019-02-17 |sprache=}}</ref>

Um Proteine zu reduzieren und somit Disulfidbrücken zu zerstören, wird Mercaptoethanol ebenfalls eingesetzt. Dadurch wird die Tertiärstruktur zerstört, was beispielsweise bei der [[SDS-PAGE|SDS-Page]] von Vorteil sein kann. Es reagiert mit Proteinen wie folgt:

[[Datei:2-Mercaptoethanol Breaks Disulfide Bonds.png|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|Reaktionsschema von 2-Mercaptoethanol mit der Disulfidbrücke zwischen Cysteinen eines Proteins.]]

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Mercaptoethanol können mit [[Luft]] beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird als [[Wassergefährdende Stoffe|gewässergefährdend]] eingestuft. Hauptsächlich wird Mercaptoethanol über die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es zu starken Reizwirkungen und [[Verätzung]]en der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und der Haut. Außerdem ist eine Störung des [[Zentralnervensystem]]s nachgewiesen. Bei [[In vitro|In-vitro]]-Tests an [[Zellkultur]]en wurde eine [[Mutagenität|mutagene Wirkung]] erkannt.
Mercaptoethanol weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von ca. 2,3 Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von ca. 18 Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 295 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Mit einem [[Flammpunkt]] von 68 °C gilt Mercaptoethanol als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|2-Mercaptoethanol|Mercaptoethanol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4479570-1}}

[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Thiol]]

Mercaptoethanol - Versionsgeschichte

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