https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MerbrominMerbromin - Versionsgeschichte2026-05-26T13:56:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Merbromin&diff=434855&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:21:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Merbromin.svg|250px|Struktur von Merbromin]]<br />
| Freiname = Merbromin<br />
| Andere Namen = * 2,7-Dibrom-4-(hydroxymercuri)fluorescein-Dinatriumsalz<br />
* 2-(2,7-Dibrom-4-hydroxomercurio-6-hydroxy-3-oxo-3''H''-xanthen-9-yl)benzoesäure-Dinatriumsalz<br />
| Summenformel = * C<sub>20</sub>H<sub>8</sub>Br<sub>2</sub>HgNa<sub>2</sub>O<sub>6</sub> (Dinatriumsalz)<br />
* C<sub>20</sub>H<sub>10</sub>Br<sub>2</sub>HgO<sub>6</sub> (Säure)<br />
| CAS = * {{CASRN|129-16-8}} (Di[[natriumsalz]])<br />
* {{CASRN|55728-51-3|Q0}} (Säure)<br />
| EG-Nummer = 204-933-6 <br />
| ECHA-ID = 100.004.486<br />
| PubChem = 441373<br />
| DrugBank = DB13392<br />
| ChemSpider = 10808965<br />
| ATC-Code = * {{ATC|D08|AK04}}<br />
* {{ATC|Q|D08AK04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiseptikum]]<br />
| Beschreibung = dunkelgrüner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Merbromin|ZVG=102282|CAS=129-16-8|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = * 750,66 g·mol<sup>−1</sup> (Dinatriumsalz)<br />
* 706,69 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Säure)<br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = > 300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M7011|Name=Mercury dibromofluorescein disodium salt|Abruf=2011-04-09}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (1500 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.786|Name=organic compounds of mercury with the exception of those specified elsewhere in this Annex|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310+330|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|273|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Merbromin''' ist ein [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] [[Triphenylmethanfarbstoff|Triphenylmethan-]] und [[Xanthenfarbstoff]], ähnlich dem [[Eosin Y|Eosin]] und [[Fluorescein]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Merbromin.JPG|mini|links|Spitze einer Mercuchromflasche. Gut zu erkennen sind die rote Eigenfarbe und die grünliche Fluoreszenz]]<br />
Merbromin ist das Di[[natriumsalz]] einer [[Quecksilberorganische Verbindungen|quecksilberorganischen Verbindung]], bei der [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] entsteht kein Quecksilber[[ion]]. In wässriger Lösung erscheint Merbromin karminrot, stark verdünnt zeigt es eine gelblich-grüne [[Fluoreszenz]]. Merbromin löst sich 1:1 in Wasser, in [[Aceton]] und [[Chloroform]] ist es praktisch unlöslich.<ref>The Merck Index. 14. Auflage, 2006.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der [[quecksilber]]- und [[brom]]haltige Farbstoff wurde in Deutschland bis 30. Juni 2003 in Form einer zweiprozentigen wässrigen Lösung als [[Antiseptikum]] (Handelsname ''Mercuchrom'') vertrieben.<ref name="PZ" /><br />
<br />
Das Mittel wurde insbesondere zur Behandlung von Hautverletzungen wie [[Schnittwunde|Schnitt-]] und [[Schürfwunde]]n verwendet,<ref name="SPON">[https://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/desinfektionsmittel-mercurochrom-wir-waren-die-rote-armee-a-911317.html ''Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee''], [[Spiegel Online]], 17. Juli 2013.</ref> ist aber heute wegen seines Quecksilbergehaltes umstritten ([[toxisch]] bei [[Resorption]], Umweltbelastung) und in Deutschland als Fertigpräparat und auch als Rezeptur nicht mehr erhältlich.<ref name="PZ">[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/inhalt-39-2003/pharm2-39-2003/ ''Merbromin im Spiegel der Expertenmeinungen''], [[Pharmazeutische Zeitung]], 22. September 2003.</ref> Der Name wird heute für eine neue Zusammensetzung auf der Basis von [[Povidon-Iod]] verwendet (''Mercuchrom-Jod'').<br />
<br />
In anderen Ländern wird Merbromin weiterhin eingesetzt, beispielsweise bei der Behandlung offener Tropengeschwüre. Merbromin darf nicht zusammen mit iodhaltigen Präparaten eingesetzt werden.<br />
<br />
Als moderne Alternative wird vielfach [[Octenidin]] vorgeschlagen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Phenolat]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Quecksilberorganische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiseptikum]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 18(a)]]</div>imported>ChemoBot