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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mepivacaine Formulae Enantiomers.png|300px|Strukturformel von Mepivacain]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Enantiomer (links) und (''S'')-Enantiomer (rechts)
| Freiname = Mepivacain
| Andere Namen =
* (''RS'')-''N''-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methyl-piperidin-2-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-''N''-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
* ''rac''-''N''-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
| Summenformel = C15H22N2O
| CAS =
* {{CASRN|96-88-8}} ([[Racemat]], [[freie Base]])
* {{CASRN|1722-62-9|Q27107324}} (Racemat, [[Hydrochlorid]])<ref>{{Substanzinfo|Name=Mepivacain Hydrochlorid |CAS=1722-62-9 |EG-Nummer=217-023-9 |ECHA-ID=100.015.476 |PubChem=66070 |ChemSpider=59460 |Wikidata=Q27107324 }}</ref>
| EG-Nummer = 202-543-0
| ECHA-ID = 100.002.313
| PubChem = 4062
| ChemSpider = 3922
| ATC-Code = {{ATC|N01|BB03}}
| DrugBank = DB00961
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 246,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 150–151 [[Grad Celsius|°C]] (Racemat, freie Base)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-13-01254 |Name=Mepivacain |Abruf=2019-07-14}}</ref>
* 262–264 °C (Racemat, Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,7<ref name="roempp" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid);<ref name="MerckIndex" /> leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Methanol]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M3189|Name=Mepivacaine hydrochloride|Abruf=2011-04-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|M0370000|Name=MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2009-05-23}}</ref> }}
}}

'''Mepivacain''' ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung ([[Lokalanästhetikum]]). Er wurde 1957 von [[Bofors]] patentiert.<ref name="roempp" />

== Anwendung ==
Mepivacain wird hauptsächlich für [[Lokalanästhesie|Infiltrations- und Leitungsanästhesien]] angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute [[Diffusion]] im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.<ref>Mepivacainwirkung: {{Webarchiv |url=http://www.onmeda.de/Wirkstoffe/Mepivacain/wirkung-medikament-10.html/ |text=Wirkstoff Mepivacain |wayback=20160606100223}}</ref>

== Unerwünschte Wirkungen ==
Wie bei allen [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]] kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu [[Nebenwirkung|unerwünschten Wirkungen]] kommen. Diese können abhängig von der Höhe des [[Plasmaspiegel]]s von [[Neurologie|neurologischen]] Symptomen bis hin zu [[Herzrhythmusstörung]]en reichen.<ref>{{Internetquelle |autor=Andrea Lubliner |url=https://www.onmeda.de/Wirkstoffe/Mepivacain/gegenanzeigen-medikament-10.html |titel=Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern) |werk=onmeda.de |hrsg=Onmeda: Medizin & Gesundheit |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200922044911/https://www.onmeda.de/Wirkstoffe/Mepivacain/gegenanzeigen-medikament-10.html |archiv-datum=2020-09-22 |archiv-bot= |abruf=2016-06-06}}</ref>

== Chemische Informationen ==
Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], arzneilich verwendet wird das [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] des [[Racemat]]s [1:1-Gemisch von (''R'')-Form und (''S'')-Form].<ref name="roempp" />

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] oder der [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]]. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur [[Pharmakokinetik]] als auch für toxikologische bzw. [[Forensik|forensische]] Fragestellungen eingesetzt werden.<ref>K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: ''Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs.'' In: ''Forensic Sci Int.'', 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505</ref><ref>J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: ''Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse.'' In: ''[[Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics]]'', 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH) 
'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Estradurin (A), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Xylol]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]

Mepivacain - Versionsgeschichte

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