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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Mepanipyrim.svg|250px|Strukturformel von Mepanipyrim]]
| Andere Namen = * 4-Methyl-''N''-phenyl-6-(1-propinyl)-2-pyrimidinamin
* ''N''-(4-methyl-6-prop-1-inylpyrimidin-2-yl)anilin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C14H13N3
| CAS = {{CASRN|110235-47-7}}
| EG-Nummer = 600-951-7
| ECHA-ID = 100.120.151
| PubChem = 86296
| ChemSpider = 77839
| Beschreibung = hellgelber, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Mepanipyrim|ZVG=535874|CAS=110235-47-7|Abruf=2024-01-02}}</ref><ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 223,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,2 g·cm−3<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33970|Name=Mepanipyrim|Abruf=2021-11-07}}</ref>
| Schmelzpunkt = 132,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 288 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,32·10−5 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="EU" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (2,08 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Aceton]], [[Ethylacetat]], [[Toluol]] und [[Dichlormethan]]<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/mepanipyrim.pdf ''Review report for the active substance mepanipyrim''] (PDF; 276 kB), 29. März 2004</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.120.151|Name=4-methyl-N-phenyl-6-(1-propynyl)-2-pyrimidinamine|Abruf=2021-11-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Mepanipyrim''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrimidine]], genauer der [[Anilinopyrimidine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Mepanipyrim kann durch Reaktion von [[2-Thiomethyl-4-methyl-6-propinylpyrimidin]] mit [[Wasserstoffperoxid]], [[Formanilid]] und [[Chlorwasserstoff]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 559 }} | Seiten = 559 }}</ref>

[[Datei:Mepanipyrim synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Synthese von Mepanipyrim]]

== Eigenschaften ==
Mepanipyrim ist ein hellgelbes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] bei [[pH-Wert]]en von 5, 7 und 9.<ref name="EU" />

== Verwendung ==
Mepanipyrim wird als [[Fungizid]] vor allem gegen [[Grauschimmelfäule|Grauschimmel]] (''Botrytis cinerea'') von Reben und Gemüse, aber auch [[Schorf (Botanik)|Schorf]] (''Venturia sp.'') bei Äpfeln und Birnen sowie Braunfäule (''[[Monilinia]] fructicola'') bei Pfirsichen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums, wobei Auswirkungen auf Transport-Mechanismen wahrscheinlich verantwortlich für seine [[antifungal]]e Wirkung sind.<ref>EFSA: ''Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for mepanipyrim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005.'' In: ''EFSA Journal.'' 9, 2011, S. 2342, {{DOI|10.2903/j.efsa.2011.2342}}.</ref>

== Zulassung ==
Die Verbindung wurde 1995 auf den Markt gebracht<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 707 }} | Seiten = 707 }}</ref> und am 24. Oktober 1997 wurde von der [[Kumiai Chemical Industry]] in Italien der Antrag auf Zulassung in der EU eingereicht.<ref name="EU" /> In der Europäischen Union darf Mepanipyrim seit 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=153|anfangsseite=1|endseite=186|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe}}</ref> Die erste Zulassung in Deutschland wurde 2006 erteilt.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer DE | ISBN = 303480028-2 | Jahr = 2010 |Seiten = 20 }}</ref>

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Österreich [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland. Die Zulassung in der EU lief zum 20. Mai 2024 aus. In der Schweiz sind Präparate mit Mepanipyrim zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Mepanipyrim |CH=Mepanipyrim |A=DB |D=DB |Abruf=2025-01-21}}</ref>

== Handelsnamen ==
* Frupica

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Mepanipyrim - Versionsgeschichte

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