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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-quinacrine enantiomers structural formulae.png|300px]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Mepacrin
| Andere Namen = * Quinacrin
* (''RS'')-6-Chlor-9-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-2-methoxyacridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Mepacrinum ([[Latein]])
| Summenformel = C23H30ClN3O
| CAS = * {{CASRN|83-89-6}}
* {{CASRN|69-05-6|Q27269238}} (Dihydrochlorid)
| EG-Nummer = 201-508-7
| ECHA-ID = 100.001.371
| PubChem = 237
| ChemSpider = 232
| ATC-Code = {{ATC|P01|AX05}}
| DrugBank = DB01103
| Wirkstoffgruppe = [[Antiprotozoikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 399,96 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 248–250 [[Grad Celsius|°C]] (Di[[hydrochlorid]]-Dihydrat)<ref name="db" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 10,3<ref name="db">{{DrugBank |DB01103 |Quinacrine |Abruf=2021-06-07}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|222992|Name=Quinacrine dihydrochloride|Abruf=2021-06-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=83-89-6 |Name=Mepacrine |Abruf=2021-06-07}}</ref> }}
}}

'''Mepacrin''' ist ein [[Arzneistoff]], der früher zur [[Therapie]] und [[Malariaprophylaxe]] eingesetzt wurde. Vereinzelt wird Mepacrin heute noch zur Behandlung von [[Giardia]]-Infektionen eingesetzt.

== Entwicklung ==
Die Wirkung von [[Acridin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]] als [[Antiprotozoikum]] hatte schon [[Paul Ehrlich]] um 1912 bei der Behandlung der [[Afrikanische Trypanosomiasis|Trypanosomiasis]] in Tierversuchen festgestellt. Nach dem Krieg wurden in verschiedenen Laboratorien eine Vielzahl von Derivaten auf ihre Wirkung bei Protozoen- und Bakterieninfektionen getestet. Mepacrin wurde um 1930 von [[Walter Kikuth]] bei der [[I.G. Farben]]industrie in Elberfeld (Bayer) in einem Screeningprogramm aus zirka 12.000 Substanzen als vielversprechendes Malariamittel entdeckt und 1932 nach Erprobung seiner Wirkung im Tierversuch in die Therapie<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</ref> eingeführt. Synthetisiert wurde es durch die Chemiker [[Fritz Mietzsch]], [[Hans Mauss]] bei Bayer. Mepacrin kam unter verschiedenen [[Handelsname]]n auf den Markt. Bekannt wurde es unter dem Namen ''Atebrin'' oder (in den USA) Quinacrine (''Atabrine'').

== Wirkungsmechanismus ==
Der Wirkungsmechanismus vom Mepacrin ist unklar; möglicherweise spielt die Bindung an [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] durch [[Interkalation (Chemie)|Interkalation]] eine Rolle. Mepacrin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=J. Kornhuber, M. Muehlbacher, S. Trapp, S. Pechmann, A. Friedl, M. Reichel, C. Mühle, L. Terfloth, T. Groemer, G. Spitzer, K. Liedl, E. Gulbins, P. Tripal |date=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref>

== Historische Bedeutung ==
Die Entwicklung synthetischer Malariamittel war von militärischer Bedeutung, da man so von der Lieferung von [[Chinarinde]] zur [[Chinin]]gewinnung aus Übersee unabhängig wurde. Im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] spielte Mepacrin auf deutscher Seite keine Rolle, da in der Zwischenzeit noch bessere Mittel wie das dem [[Chloroquin]] nah verwandte [[Sontochin]] entwickelt worden waren.
<gallery>
Quinacrine.svg|Mepacrin
Chloroquine.svg|Chloroquin
3-methylchloroquine.svg|Sontochin
</gallery>
Auf Seiten der Alliierten wurde die Herstellung von Mepacrin als kriegswichtig angesehen, dementsprechend wurden in Großbritannien das Unternehmen [[Imperial Chemical Industries]] und ab 1941 in den USA das Unternehmen Winthrop mit der Herstellung beauftragt. Mepacrin war unter dem Namen Quinacrine das wichtigste Malariamittel der Alliierten in Südostasien. Verbesserte Mittel wie Chloroquin waren erst nach Kriegsende verfügbar. Laut Walter Sneader war die damalige Kriegsproduktion von Quinacrine und [[Penicillin]] der Grundstein dafür, dass die USA in der Nachkriegszeit zum größten Arzneimittelhersteller der Welt wurden.

== Heutige Nutzung ==
Mepacrin ist nicht als Arzneimittel zugelassen. In verschiedenen Ländern kann es mit einer Sondergenehmigung der Behörden im Einzelfall für Protozooeninfektionen in der Human- und Tiermedizin eingesetzt werden.

== Literatur ==
* W. Kikuth: ''Zur Weiterentwicklung synthetisch dargestellter Malariamittel. I. Über die chemotherapeutische Wirkung des Atebrin''. In: ''[[Deutsche Medizinische Wochenschrift]]'', Band 58, 1932. S. 530–531. [[doi:10.1055/s-0028-1122899]]
* W. Sneader: ''Drug Discovery. A History.'' Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Acridin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Antiprotozoikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Mepacrin - Versionsgeschichte

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