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{{Dieser Artikel|beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung Menthon. Für weitere Bedeutungen von Menthon siehe [[Menthon (Begriffsklärung)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Menthone both enantiomers.svg|220px|Strukturformel von Menthon]]
| Strukturhinweis = [[Enantiomer]]e von Menthon
| Andere Namen = * 2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon
* 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon
| Summenformel = C10H18O
| CAS = {{CASRN|89-80-5}} (''trans''-Menthon)
| EG-Nummer = 201-941-1
| ECHA-ID = 100.001.765
| PubChem = 6986
| ChemSpider =
| DrugBank = DB15920
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-13-01239 |Name=Menthon |Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse = 154,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,89 g·cm−3 (−)-Menthon<ref name="ROTH">{{Carl Roth |6930 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = −6 [[Grad Celsius|°C]] (−)-Menthon<ref name="ROTH" />
| Siedepunkt = 207–210 °C (−)-Menthon<ref name="ROTH" />
| Dampfdruck = 67 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C) (−)-Menthon<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|63678|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| pKs =
| Löslichkeit = 308 mg·l−1 in Wasser<ref name="Ajisaka">N. Ajisaka, K. Hara, K. Mikuni, K. Hara, H. Hashimoto: ''Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes.'' In: ''[[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry]].'' Band 64, Nr. 4, 2000, S. 731–734; [[doi:10.1271/bbb.64.731]].</ref>
| Brechungsindex = 1,451<ref name="SIGMA" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=L-Menthan-3-on|ZVG=127555|CAS=|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Menthon''' (Betonung auf der zweiten Silbe: ''Menthon'') ist ein monocyclisches [[Monoterpen]]-[[Ketone|Keton]].

== Vertreter ==
Es gibt zwei [[enantiomere]] Menthone, das '''(2''S'',5''R'')-(−)-Menthon''' [auch kurz als (−)-Menthon bezeichnet] sowie das '''(2''R'',5''S'')-(+)-Menthon''' [auch kurz als (+)-Menthon bezeichnet].

Im Menthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring ''trans''-ständig angeordnet, die Isomere mit ''cis''-Konfiguration werden als [[Isomenthon]] bezeichnet.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Menthon'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (−)-Menthon || (+)-Menthon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (2''S'',5''R'')-(−)-Menthon L-Menthon

| (2''R'',5''S'')-(+)-Menthon D-Menthon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Menthone both enantiomers.svg|200px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|14073-97-3|Q424902}} || {{CASRN|3391-87-5|Q27105203}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|89-80-5}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[EG-Nummer]]
| 237-926-1
| 222-227-6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.034.464}}
| {{ECHA|100.020.207}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|26447}}
| {{PubChem|443159}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| colspan="2" | 07.176 (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q424902|Q424902]]
| [[d:Q27105203|Q27105203]]
|-
|}

== Vorkommen ==
(−)-Menthon findet sich im [[Geraniumöl]] und im [[Pfefferminzöl]].
[[Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg|mini|links|Pfefferminze (''Mentha'' × ''piperita'') enthält (−)-Menthon.]]
(+)-Menthon ist zusammen mit (−)-[[Isomenthon]] der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (''Agathosma betulina'').

== Gewinnung und Darstellung ==
Menthon lässt sich durch Oxidation von [[Menthol]] herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit [[Kaliumdichromat]] in [[Schwefelsäure]].<ref>H. C. Brown, C. P. Garg: ''A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2952–2953.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch.
Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in [[Wasser]] mit 308 mg·l−1 nur schwer<ref name="Ajisaka" /> aber gut in [[Ethanol]] löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3.
Der [[Flammpunkt]] der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Menthon gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie]] in Verbindung mit der [[Dampfraumanalyse]]. So kann auch in der [[Forensik|forensischen]] Analytik der Gebrauch von menthonhaltigen alkoholischen Getränken sicher festgestellt werden.<ref>K. Schulz, M. Bertau, K. Schlenz, S. Malt, J. Dressler, D. W. Lachenmeier: ''Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry determination of the characteristic flavourings menthone, isomenthone, neomenthol and menthol in serum samples with and without enzymatic cleavage to validate post-offence alcohol drinking claims.'' In: ''Anal Chim Acta.'' Band 646, Nr. 1-2, 30. Jul 2009, S. 128–140. PMID 19523566</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/menthon.htm Riechstofflexikon: Menthon]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Menthon - Versionsgeschichte

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