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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of menthol.svg|150px|Strukturformel von (±)-Menthol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = Menthol
| Andere Namen = * 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
* 5-Methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C10H20O
| CAS = * {{CASRN|2216-51-5}} [(−)-Menthol, Levomenthol]
* {{CASRN|89-78-1|Q27032492}} [(±)-Menthol, DL-Menthol, Racementhol]
* {{CASRN|15356-60-2|Q27084428}} [(+)-Menthol]
* {{CASRN|1490-04-6|Q27109870}} (Menthol)
| EG-Nummer = 218-690-9
| ECHA-ID = 100.016.992
| PubChem = 16666
| ChemSpider = 15803
| DrugBank = DB00825
| Beschreibung = farblose, glänzende Prismen<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-13-01237 |Name=Menthol |Abruf=2013-08-26}}</ref>
| Molare Masse = 156,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Menthol|ZVG=17330|CAS=89-78-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 31, 33, 35 und 42,5 – 43 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /> [(−)-Menthol, 4 Modifikationen]
| Siedepunkt = 212 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser, gut löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Menthol''' ist ein monocyclischer [[Terpene|Monoterpen]]-[[Alkohole|Alkohol]]. Es existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, dem (−)-Menthol (''Levomenthol'') und dem (+)-Menthol. Neben Menthol existieren drei weitere [[Diastereomer]]enpaare (auch „isomere Menthole“ genannt), da die Verbindung drei asymmetrische C-Atome besitzt: das ''Neomenthol'', ''Isomenthol'' und ''Neoisomenthol''.

Das natürliche, linksdrehende (−)-Menthol kommt in vielen [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]], besonders in [[Minzöl]]en, vor.

== Vorkommen ==
Aus [[Ackerminze]] (''[[Mentha arvensis]]'' L.) wird in Japan seit dem 17. Jahrhundert Pfefferminzöl gewonnen. Dieses enthält (−)-Menthol als Hauptbestandteil.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie.'' Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 96–104.</ref>

Von den Isomeren kommt (−)-Menthol in der Natur am häufigsten vor.<ref name="Ullmann" /> Man findet es im ätherischen Öl von Pflanzen der Gattung [[Minzen|''Mentha'']]; im [[Minzöl|''„Japanischen Pfefferminzöl“'']] aus in Japan oder China angebauter [[Ackerminze]] (''Mentha arvensis'') sind bis zu 90 % enthalten.<ref name="Römpp" /> Auch im Öl der [[Pfefferminze]] (Mentha piperita) ist (−)-Menthol die Hauptkomponente.<ref name="Ullmann" /> Menthole finden sich auch in anderen Gattungen und Arten der Familie der [[Lippenblütler]] (''Labiatae''), so in der [[Krause Minze]],<ref name="FFJ_1986_105" /> dem [[Arabisches Bergkraut|Arabischen Bergkraut]] (''Micromeria fruticosa''),<ref name="Dr. Dukes" /> und den [[Gewürz]]pflanzen [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus''), [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''), [[Majoran]] (''Origanum majorana''), [[Oregano]] (''Origanum vulgare''), [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''), [[Salbei]] (''Salvia'') und [[Thymiane]]n (''Thymus''),<ref name="woe">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Menthol im Lexikon der Ernährung,'' abgerufen am 26. August 2013.</ref><ref name="Dr. Dukes" /> aber auch in [[Bittermelone]]n (''Momordica charantia''),<ref name="Dr. Dukes -" /> und [[Sonnenblume]]n (''Helianthus annuus'')<ref name="Dr. Dukes" />. (+)-Menthol kommt vor allem in der [[Polei-Minze]] (''Mentha pulegium'', bis ca. 16 % im ätherischen Öl) vor.<ref name="Dr. Dukes +" /> (+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (−)-Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im [[Geraniumöl]].
<gallery>
Ackerminze (Mentha arvensis).JPG|Ackerminze
Pfefferminze natur peppermint.jpg|Pfefferminze
Artemisia dracunculus - Botanischer Garten Mainz IMG 5516.JPG|Estragon
Ocimum basilicum 002.JPG|Basilikum
Majeranek2.jpg|Majoran
Origanum virens 111.jpg|Oregano
Rosmarin2.jpg|Rosmarin
2006-10-30-Salvia05.jpg|Salbei
20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian
Mentha pulegium4.jpg|Polei-Minze
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Jährlich werden weltweit über 19.000 Tonnen (−)-Menthol hergestellt,<ref name="Römpp" /> wobei etwa zwei Drittel aus Pflanzen gewonnen und ein Drittel synthetisch hergestellt werden.<ref>''[http://www.leffingwell.com/menthol1/menthol1.htm Menthol Background & Menthol Enantiomers - Organoleptic Properties.]'' Leffingwell & Associates, abgerufen am 26. August 2013.</ref> Die pflanzliche Gewinnung erfolgt durch Ausfrieren des kristallinen Menthols aus dem ätherischen Öl der [[Ackerminze]]. Die technische Synthese des (−)-Menthols erfolgt aktuell nach verschiedenen Verfahren bei den Firmen [[Symrise]] (vormals [[Haarmann & Reimer]], ab 1973), [[Takasago Kōryō Kōgyō|Takasago]] (ab 1984) und [[BASF]] (ab 2012).<ref>B. Schäfer, Chemie in unserer Zeit, 2013, 47, 174; [[doi:10.1002/ciuz.201300599]].</ref>

:[[Datei:Synthese von Menthol V3-1.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.4|synthesis of menthol]]

Das Bild zeigt eine technische Synthese des (−)-Menthols. Sie geht vom [[Citronellal]] ('''1''') aus, dem [[Zinkbromid]] zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum [[Isopulegol]] ('''2''') umgewandelt. Dieses wird an [[Nickel]][[katalysator]]en zum Menthol ('''3''') hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom [[Pulegon]], [[Phellandren]], [[3-Caren]], [[Pinen]], [[Limonen]], [[Myrcen]], Piperiton oder durch [[Hydrierung]] vom [[Thymol]] beziehungsweise dem [[Kresol]] synthetisieren.

== Eigenschaften und Isomerie ==
[[Datei:Menthol.jpg|mini|Mentholkristalle]]Bei Raumtemperatur ist Menthol ein farbloser, kristalliner Feststoff mit [[Pfefferminz]]geruch. Die Symmetrie des [[Kristallgitter]]s ist trigonal,<ref>R. Bombicz, J. Bushmann, P. Luger, Nguyen Xuan Dung, Chu Ba Nam: ''Crystal structure of (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol, (−)-menthol.'' In: ''Z. Kristallogr.'' 214, Heft 7, 1999, S. 420–423.</ref> die Kristalle sind nadelförmig.

2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol besitzt drei stereogene Zentren, deshalb gibt es acht [[Stereoisomer]]e:
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:88%"
! colspan="9" class="hintergrundfarbe6"| Isomere von Menthol
|- style="white-space:nowrap"
| style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" | '''Name'''
|(+)-Menthol
|(−)-Menthol
|(+)-Isomenthol
|(−)-Isomenthol
|(+)-Neomenthol
|(−)-Neomenthol
|(+)-Neoisomenthol
|(−)-Neoisomenthol
|-
| rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" |'''andere Namen'''
|D-Menthol
|Levomenthol, L-Menthol
|D-Isomenthol
|L-Isomenthol
|D-Neomenthol
|L-Neomenthol
|D-Neoisomenthol
|L-Neoisomenthol
|-
| colspan="2" |(±)-Menthol, DL-Menthol, Racementhol [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |DL-Isomenthol [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |DL-Neomenthol [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |DL-Neoisomenthol [DL-(±)-Gemisch]
|-
| style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" | [[Strukturformel|'''Struktur- formel''']]
|[[Datei:(+)-Menthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(-)-Menthol-v2.svg|122x122px]]
|[[Datei:(+)-Isomenthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(-)-Isomenthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(+)-Neomenthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(-)-Neomenthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(+)-Neoisomenthol.svg|122x122px]]
|[[Datei:(-)-Neoisomenthol.svg|122x122px]]
|-
| style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" |[[Stereozentrum|'''Stereo- zentren''']]
|1''S'',2''R'',5''S''
|1''R'',2''S'',5''R''
|1''S'',2''R'',5''R''
|1''R'',2''S'',5''S''
|1''S'',2''S'',5''R''
|1''R'',2''R'',5''S''
|1''R'',2''R'',5''R''
|1''S'',2''S'',5''S''
|-
| rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" |[[Schmelzpunkt|'''Schmelz- punkt''']]
| colspan="2" |31, 33, 35 und 42,5 – 43 °C (4 Modifikationen)<ref name="Römpp" />
| colspan="2" |82,5 °C<ref name=":0">{{Literatur |Autor=John Read, William J. Grubb, David Malcolm |Titel=51. Researches in the menthone series. Part XI. Diagnosis and characterisation of the stereoisomeric menthols |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1933 |Seiten=170 |DOI=10.1039/jr9330000170}}</ref>
| colspan="2" |?
| colspan="2" | −8 °C<ref name=":1">{{Literatur |Autor=John Read, William J. Grubb |Titel=76. Researches in the menthone series. Part XII. Isolation and characterisation of the neoisomenthols |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1934 |Seiten=313 |DOI=10.1039/jr9340000313}}</ref>
|-
| colspan="2" |?
| colspan="2" |53,5–54,5 °C<ref name=":0" />[DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |50–51 °C<ref name=":2">{{Literatur |Autor=John Read, William J. Grubb |Titel=50. Researches in the menthone series. Part X. The complete optical resolution of dl-neomenthol by means of 1-menthol |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1933 |Seiten=167 |DOI=10.1039/jr9330000167}}</ref> [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |14 °C<ref name=":1" />[DL-(±)-Gemisch]
|-
| rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" | [[Siedepunkt|'''Siede- punkt''']]
| colspan="2" |212 °C<ref>{{Literatur |Autor=Bruno Puetzer, William J. Moran |Titel=Separation of l-menthol from racemic menthol U. S. P.* |Sammelwerk=Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.) |Band=35 |Nummer=4 |Datum=1946-04 |Seiten=127–128 |DOI=10.1002/jps.3030350407}}</ref>
| colspan="2" |96,2–96,8 °C(10 [[Torr|mmHg]])<ref name=":0" />
| colspan="2" |102 °C(19 mmHg)<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Waichiro Tagaki, Takeshi Hashizume |Titel=Notes - Synthesis and Properties of Isomeric Menthyl Phosphates. Organophosphorus Compounds III |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=26 |Nummer=8 |Datum=1961-08 |Seiten=3038–3040 |DOI=10.1021/jo01066a644}}</ref>
| colspan="2" |105 °C(12 mmHg)<ref name=":3" />
|-
| colspan="2" |?
| colspan="2" |218,5–218,6 °C<ref name=":0" />[DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |212,1–212,6 °C<ref name=":2" />[DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |81 °C(6 mmHg)<ref name=":1" />[DL-(±)-Gemisch]
|-
| style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" | '''[[Drehwert]]'''
| colspan="2" |49,6°(Ethanol)<ref name=":1" />
| colspan="2" |25,9°(Ethanol)<ref name=":1" />
| colspan="2" |20,7°(Ethanol)<ref name=":1" />
| colspan="2" |2,2°(Ethanol)<ref name=":1" />
|-
| rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5" | '''[[CAS-Nummer]]'''
|15356-60-2
|2216-51-5
|23283-97-8
|20752-33-4
|2216-52-6
|20747-49-3
|20752-34-5
|64282-88-8
|-
| colspan="2" |89-78-1 [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |3623-52-7 [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |3623-51-6 [DL-(±)-Gemisch]
| colspan="2" |491-02-1 [DL-(±)-Gemisch]
|}
Alle sind [[Sekundär (Chemie)|sekundäre]], einwertige [[Alkohole]]: Das Molekül weist eine [[Hydroxygruppe]] auf; an das Kohlenstoffatom, an welches diese Hydroxygruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] (INN) des aus (−)-Menthol und (+)-Menthol im [[Enantiomerenverhältnis]] von 1:1 bestehenden Stoffes ist '''Racementhol'''.

Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 [[Parts per million|ppm]] für (−)-Menthol und 1 ppm für (+)-Menthol.

Die Stereoisomere unterscheiden sich unter anderem im [[Geruch]]:

* (+)- und (−)-Menthol riechen frisch, minzig und süß und machen den typischen Pfefferminzgeruch aus, wobei der Geruch beim (−)-Menthol circa dreimal stärker ausgeprägt ist.<ref name="ABKomm">K. Hardtke u. a. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, ''Menthol''. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

* Die Enantiomere des Isomenthols und Neomenthols riechen eher dumpf und unangenehm.<ref name="wagner">H. Wagner: ''Pharmazeutische Biologie.'' 2. Auflage. WVG, 1981, S. 48.</ref><ref name="ABKomm" />

* (−)-Neoisomenthol riecht nach [[Campher]], schal, süß, minzig; (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen nicht minzig, kühl und frisch.

Isomenthol, Neomenthol und Neoisomenthol weisen auch keinen – beim Einatmen im Mund subjektiv gefühlten – Kühleffekt auf.<ref name="ABKomm" />

== Reaktionsfähigkeit ==
Die Oxidation von Menthol [im Bild: (−)-Menthol] mit [[Chromsäure]] liefert [[Menthon]], [im Bild: (−)-Menthon]<ref>H. C. Brown, C. P. Garg: ''A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 83, 1961, S. 2952–2953. [[doi:10.1021/ja01474a037]]</ref>

:[[Datei:Reaktion Menthol V2.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.25|reaction menthol]]

Durch Einwirkung von konzentrierter [[Schwefelsäure]] wird Menthol [im Bild: (−)-Menthol] zu Menthen dehydratisiert:

:[[Datei:Reaktion Menthol 2 V2.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=1.25|reaction menthol 2]]

== Verwendung ==
Menthol wird in verschiedensten Produkten als [[Desinfektionsmittel|desinfizierender]] Bestandteil sowie als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aromastoff]] zugesetzt, so etwa in [[Süßware]]n (0,05–0,1 %) und [[Likör]] (0,1–0,2 %), [[Parfüm]] (0,05–0,4 %), [[Körperpflege]]-, [[Prophylaxe (Zahnmedizin)|Zahn-]] und [[Mundpflege]]<nowiki />mitteln (0,5–2,0 %), [[Lotion]]en (0,2–0,3 %) und [[Haarwasser|Haarwässern]] (0,2–0,5 %).<ref name="Römpp" />

Medizinisch ist Menthol Bestandteil von Salben (bis zu 6 %) und Einreibemitteln gegen Hautirritationen bei leichten Verbrennungen, Insektenstichen oder Juckreiz.<ref name="Römpp" /> Es wirkt am Kälte-Menthol-Rezeptor ([[TRP-Kanäle#TRPM-Kanäle|TRPM8]]).<ref>{{Literatur |Autor=Diana M. Bautista, Jan Siemens, Joshua M. Glazer, Pamela R. Tsuruda, Allan I. Basbaum, Cheryl L. Stucky, Sven-Eric Jordt, David Julius |Titel=The menthol receptor TRPM8 is the principal detector of environmental cold |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=448 |Nummer=7150 |Datum=2007-07 |Seiten=204–208 |DOI=10.1038/nature05910}}</ref> Daher erzeugt Menthol ein kühles Gefühl beim Auftragen auf die [[Haut]], ohne jedoch tatsächlich die Körpertemperatur zu beeinflussen. Bei Reizung nasaler Kälterezeptoren<ref name="ABKomm" /> entsteht das Gefühl einer erleichterten Atmung.

Menthol blockiert die spannungsabhängigen Natriumkanäle Nav1.8 und NAv1.9. Dadurch wirkt Menthol [[Lokalanästhesie|lokalanästhetisch]].

Durch die Aktivierung des [[GABA-Rezeptor|GABA]]A -Rezeptors ist die zentral dämpfende Wirkung zu erklären.

Außerdem wirkt Menthol als schwacher Agonist am ''κ''-[[Opioidrezeptoren|Opioid-Rezeptor]] (KOR).<ref>{{Literatur |Autor=Andreas Bechthold, Robert Fürst, Angelika Vollmar |Titel=Biogene Arzneistoffe |Auflage=1. |Verlag=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2019 |ISBN=978-3-8047-3623-8 |Seiten=201–202}}</ref>

In der Bienenpflege dient Menthol als Mittel gegen [[Milben]]befall.

=== Tabakprodukte ===
{{Hauptartikel|Mentholzigaretten}}
Tabakprodukten wird Menthol seit den 1920er Jahren zugesetzt. Es vermindert beim Inhalieren des Rauches das Reiz- und Schmerzempfinden im Atemtrakt. Es verändert die Dichte von Nikotinrezeptoren im Zentralnervensystem.<ref>B. J. Henderson et al.: ''Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward.'' In: ''The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience.'' Band 36, Nummer 10, März 2016, S. 2957–2974, [[doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016]], PMID 26961950, {{PMC|4783498}}.</ref> Zusätzlich verändert es den Metabolismus von Nikotin und erhöht dessen Bioverfügbarkeit. Es verstärkt die Nikotinsucht.<ref>K. Ahijevych, B. E. Garrett: ''The role of menthol in cigarettes as a reinforcer of smoking behavior.'' In: ''Nicotine & tobacco research : official journal of the Society for Research on Nicotine and Tobacco.'' Band 12 Suppl 2, Dezember 2010, S. S110–S116, [[doi:10.1093/ntr/ntq203]], PMID 21177367, {{PMC|3636955}} (Review).</ref><ref>R. J. Wickham: ''How Menthol Alters Tobacco-Smoking Behavior: A Biological Perspective.'' In: ''The Yale journal of biology and medicine.'' Band 88, Nummer 3, September 2015, S. 279–287, PMID 26339211, {{PMC|4553648}} (Review).</ref><ref>L. Biswas, E. Harrison, Y. Gong, R. Avusula, J. Lee, M. Zhang, T. Rousselle, J. Lage, X. Liu: ''Enhancing effect of menthol on nicotine self-administration in rats.'' In: ''Psychopharmacology.'' Band 233, Nummer 18, September 2016, S. 3417–3427, [[doi:10.1007/s00213-016-4391-x]], PMID 27473365, {{PMC|4990499}}.</ref><ref>T. Wang, B. Wang, H. Chen: ''Menthol facilitates the intravenous self-administration of nicotine in rats.'' In: ''Frontiers in behavioral neuroscience.'' Band 8, 2014, S. 437, [[doi:10.3389/fnbeh.2014.00437]], PMID 25566005, {{PMC|4267270}}.</ref> EU-weit ist das Inverkehrbringen von Tabakerzeugnissen mit Mentholzusatz seit dem 20. Mai 2020 verboten;<ref>{{§§|tabakerzv|juris|seite=anlage_1.html|text=Anlage 1}}, in Verb. mit {{§|4|tabakerzv|juris}} Tabakerzeugnisverordnung (TabakerzV) vom 27. April 2016.</ref> Hülsen mit Menthol-Aroma sind weiterhin erlaubt.

== Gefahrenhinweise ==
Menthol ist reizend; schon wenige Gramm Menthol verursachen [[Herzrhythmusstörung]]en. Zusätzliche Gefahr besteht für Säuglinge und Kleinkinder, da bei ihnen durch Inhalation von Menthol eine schwere Atemnot mit Atemstillstand auftreten kann. Die mittlere [[letale Dosis]] (LD50) von (−)-Menthol bei oraler Aufnahme für eine [[Ratten|Ratte]] liegt bei 3300 mg/kg.<ref>''FAO Nutrition Meetings Report Series.'' Vol. 44A, 1967, S. 58.</ref>

== Verstoffwechselung ==
Die [[Stoffwechsel|Verstoffwechselung]] des Menthols erfolgt hauptsächlich in der [[Leber]] durch Bildung von [[Mentholglucuronid]], welches über den [[Harn]] ausgeschieden wird.

== Literatur ==
* Friedrich Hartmut Dost: ''Menthol and menthol-containing external remedies''. Thieme-Verlag, Stuttgart 1967, {{DNB|457573562}}.
* Anja Langeneckert: ''Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von α-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle''. [[Shaker Verlag]], 1999, ISBN 3-8265-6457-X.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* Riechstofflexikon auf www.chemikalienlexikon.de: [http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0375-aro.htm Menthol/Levomenthol], abgerufen am 9. Juni 2013
* Leffingwell & Associates: [http://www.leffingwell.com/menthol1/menthol1.htm Menthol – A Cool Place], abgerufen am 9. Juni 2013

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">
{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |Sprache=en |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}
</ref>
<ref name="FFJ_1986_105">
{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil from Mentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |Sprache=en |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=57847 |Typ=c |Name=MENTHOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes +">
{{DrDukesDB |ID=45824 |Typ=c |Name=(+)-MENTHOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes -">
{{DrDukesDB |ID=69919 |Typ=c |Name=(−)-MENTHOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
</references>
{{Normdaten|TYP=s|GND=4378972-9|LCCN=sh85083726}}

[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Menthol - Versionsgeschichte

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