https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=MenadionMenadion - Versionsgeschichte2026-06-02T00:33:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Menadion&diff=569043&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:18:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-methylnaphthalene-1,4-dione 200.svg|Struktur von Menadion]]<br />
| Freiname = Menadion<br />
| Andere Namen = * 2-Methyl-1,4-naphthochinon<br />
* Vitamin K<sub>3</sub><br />
* {{INCI|Name=MENADIONE|ID=35214|Abruf=2020-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|58-27-5}}<br />
| EG-Nummer = 200-372-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.338<br />
| PubChem = 4055<br />
| ChemSpider = 3915<br />
| DrugBank = DB00170<br />
| ATC-Code = {{ATC|B02|BA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Thermofisher" /><br />
| Molare Masse = 172,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Thermofisher" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 105–108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=127180250 |Name=2-Methyl-1, 4-naphthoquinone |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M57405|Name=Menadione|Abruf=2025-04-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Menadion''' gehört zur Gruppe der [[Vitamin K|K-Vitamine]] und wird auch als Vitamin K<sub>3</sub> bezeichnet.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Menadion wird durch Oxidation von [[2-Methylnaphthalin]] mit [[Chromsäure]] oder [[Salpetersäure]] dargestellt.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">{{Literatur| Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer | Titel=Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-07875-4 | Jahr=1987 | Online={{Google Buch | BuchID=sAuzBgAAQBAJ | Seite=348 }} | Seiten=348 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Menadion ist unempfindlich gegenüber [[Sauerstoff]]. Zersetzung erfolgt durch Licht, [[Alkalien]], starke Säuren sowie [[Reduktion (Chemie)|reduzierenden]] Substanzen.<ref name="Alstad" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K<sub>3</sub>-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K<sub>3</sub> reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen [[Gift|toxischer]] Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende [[Phyllochinon]] gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,<ref>Bundesanzeiger Nr. 59 vom 29. März 1989</ref> als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K<sub>3</sub> im Tierversuch (Kälber, welche mit [[Cumarin]]-haltigem [[Steinklee]] gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.<ref name="Alstad">A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: ''Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves.'' In: ''J. of Am. Vet. Med. As.'' 187(7), 1985, S. 729–731.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Naphthochinon]]<br />
[[Kategorie:Vitamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot