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2026-02-11T16:28:14Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Melperone Structural Formulea V.1.svg|320px|alt=|Strukturformel von Melperon]]
| Freiname = Melperon<ref name="who-16">{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-16 |titel=INN Recommended List 16 |werk=who.int |datum=1976-10-09 |sprache=en |abruf=2024-08-31}}</ref>
| Andere Namen =
* 1-(4-Fluorphenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4′-Fluor-4-(4-methylpiperidino)butyrophenon<ref name="who-16" />
| Summenformel = C16H22FNO
| CAS =
* {{CASRN|3575-80-2}} (Melperon)
* {{CASRN|1622-79-3|Q27269931}} (Melperon[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.107.027
| PubChem = 15387
| ChemSpider = 14646
| DrugBank = DB09224
| ATC-Code = {{ATC|N05|AD03}}
| Wirkstoffgruppe =
* [[Neuroleptikum]]
* [[Butyrophenone]]
| Wirkmechanismus = Blockade postsynaptischer D2-Rezeptoren im mesolimbischen bzw. mesokortikalen System
| Molare Masse = 263,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 209–211 [[Grad Celsius|°C]] (Melperon[[hydrochlorid]]) <ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1006.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Registrierungsdossier">{{Registrierungsdossier |ID=18850/2/1 |Name=1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one |Abruf=2020-07-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332|319}}
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| P = {{P-Sätze|201|261|271|280}}
| Quelle P = <ref name="Registrierungsdossier" />
| MAK =
}}

'''Melperon''' ist ein [[Neuroleptikum]] mit einem [[Butyrophenone|Butyrophenon]]-Grundgerüst. Die antipsychotische Potenz (Referenz ist [[Chlorpromazin]]) ist der sedativen Komponente unterlegen. Es wird vor allem bei Erregungs- und Spannungszuständen sowie Schlafstörungen eingesetzt. Melperon hat eine sehr niedrige Inzidenz der sogenannte EPS ([[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale Störungen]]), es hat im Vergleich mit anderen [[Neuroleptische Potenz|mittel- und niederpotenten]] Neuroleptika einen geringen Einfluss auf das [[Herz-Kreislauf-System]] und eine sehr geringe [[Delirium|delir]]-induzierende Wirkung, so dass es häufig bei [[Gerontopsychiatrie|gerontopsychiatrischen]] Patienten Einsatz findet.

== Pharmakologie ==

=== Indikationen ===
Melperon findet vor allem bei Erregungs-, Spannungszuständen und [[Schlafstörung]]en Einsatz (Dosen von 10–100 mg/Tag oder zur Nacht), es wird jedoch auch bei [[Verwirrtheit]]szuständen und alkoholischem Delir (Dosen von 50–200 mg/Tag) eingesetzt. Eine weitere Indikation ist eine zusätzliche Medikation bei ängstlich-depressiven Patienten mit eventueller Schlafstörung (Dosen 25–75 mg/Tag bzw. zur Nacht). Eine antipsychotische (gegen [[Schizophrenie#Positivsymptome|Positivsymptomatik]] wirkende) Wirkung wird erst bei hohen Dosen erzielt (ca. 200–400 mg/Tag), Melperon wird allerdings in dieser Indikation kaum eingesetzt.

=== Pharmakodynamik ===
Melperon wirkt relativ schwach antidopaminerg durch die Blockade von postsynaptischen [[Dopamin-Rezeptor|D2]]-Rezeptoren in den mesolimbischen bzw. mesokortikalen Bereichen; [[Affinität (Chemie)|Affinität]] mittelhoch bis hoch und Bindung nur kurzfristig (sog. „Hit-and-Run-Effect“); im [[Neurobiologische Schizophreniekonzepte#Anatomie der dopaminergen Systeme|nigrostriatalen]] Bereich ist der D2-Antagonismus noch niedriger, daher geringe Inzidenz der EPS. Auch eine Serotonin-Blockade trägt zu der Wirkung bei.

Melperon wirkt außerdem deutlich antinoradrenerg ([[Α1-Adrenozeptor|α1]]-Blockade), was vermutlich zu der [[Sedierung|sedierenden]] Wirkung beiträgt, diese ist jedoch kurzfristig und die eventuelle [[Hypotension|hypotensive]] Wirkung nur schwach.

=== Pharmakokinetik ===
Melperon wird nach peroraler Verabreichung rasch und nahezu vollständig resorbiert und unterliegt einem hohen first-pass Effekt. cmax wird binnen 1–3 Stunden erreicht; Distributionsvolumen Vd = ca. 7–10 l·kg−1, [[Plasmaeiweißbindung]] ca. 50 %, Halbwertszeit Tβ (1/2) = ca. 6–8 Stunden (steady-state). Melperon wird rasch und nahezu vollständig in der Leber metabolisiert<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/pdf/003931 |titel=Fachinfo für Melperon |werk=fachinfo.de |hrsg= |datum= |format=PDF |abruf=2018-01-08}}</ref>. Die Elimination geschieht vor allem renal (durch die [[Niere]]n), großteils als [[Metabolit]]en (intensive Metabolisierung).

== Unerwünschte Wirkungen ==
Zu den [[Nebenwirkung]]en von Melperon gehören unter anderem wie bei anderen Neuroleptika [[anticholinerg]]e Effekte.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', 22. Juli 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 511.</ref>

== Herstellung ==
Die Synthese erfolgt aus 4-Methylpiperidin und 4-Chlor-4′-fluorbutyrophenon durch eine [[nukleophile Substitution]].<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
: Buronil (A), Melneurin (D), Eunerpan (D), zahlreiche [[Generika]] (D), Bunil (P)

== Siehe auch ==
* [[Liste von Antipsychotika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Melperon - Versionsgeschichte

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