imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:04:08Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Melezitose.png|200px|Strukturformel von Melezitose]]
| Andere Namen = * Melecitose
* Melizitose
* ''O''-α-D-Glcp(1,3)-''O''-D-Fruf(2,1)-D-Glcp
* ''O''-α-D-glucopyranosyl-(→3)-''O''-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid
| Summenformel = *C18H32O16
* C18H32O16 · H2O (Monohydrat)
| CAS = * {{CASRN|10030-67-8|Q27266254|KeinCASLink=1}}
* {{CASRN|597-12-6}} ([[Monohydrat]])
| EG-Nummer = 209-894-9
| ECHA-ID = 100.008.997
| PubChem = 92817
| ChemSpider = 83787
| Beschreibung =
| Molare Masse = * 504,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 522,5 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Monohydrat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 154–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (50 g·l−1)<ref name="Sigma" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|63620|Name=D-(+)-Melezitose monohydrate, for microbiology, ≥99.0%|Abruf=2019-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Melezitose''' ist ein [[Trisaccharid]] (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen [[Glucose]] sowie einem Molekül [[Fruchtzucker|Fructose]] und zählt zu den [[Kohlenhydrate]]n. Bei [[Hydrolyse]] unter milden Bedingungen entsteht Glucose und [[Turanose]], ein [[Isomer]] der [[Saccharose]].

Melezitose kommt in verschiedenen Pflanzen und im [[Honigtau]] vor, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener [[Schnabelkerfe]] (Hemiptera), zu denen auch die [[Blattläuse]] (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren Melizitose aus Saccharose und Glucose; dadurch verlieren sie weniger Wasser durch [[Osmose]] und locken zugleich [[Ameisen]] als Beschützer an.<ref>Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: ''Von Läusen und Ameisen.'' In: ''forschung.'' 2/2003 [http://dfg.de/download/pdf/dfg_magazin/wissenschaft_oeffentlichkeit/forschung_magazin/2003/forschung_2003_2.pdf PDF], S. 15.</ref>

== Geschichte ==
[[Datei:cinara.spec.090.jpg|mini|links|Melezitose erzeugende [[Rindenläuse]] auf einem [[Gemeine Fichte|Fichtenzweig]]]]
Erstmals fand 1833 Bonastre<ref>M. Bonastre: ''J.'' In: ''Pharm.'' 19, 443, 1833, S. 626.</ref> Melezitose in einem Auszug der [[Lärchen|Lärche]]. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die ''Lärche'' abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate [[Probenvorbereitung]] voraus. Durch Herstellung der [[Trimethylsilyl]]derivate ist der Einsatz der Kopplung von [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] möglich.<ref>M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: ''The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices.'' In: ''Acta Pharm Hung.'' 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. PMID 11379030</ref> Auch die Kopplung der [[Flüssigkeitschromatographie|Liquidchromatographie]] mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.<ref>E. C. Wan, J. Z. Yu: ''Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. PMID 16405980</ref> Für besondere Fragestellungen können auch TMS-[[Oxime|Oximderivate]] zur Chromatographie verwendet werden.<ref>Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: ''Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'' 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601</ref>

[[Datei:2018-07-11 - Melezitose - 3252.jpg|mini|Melezitose in Honigwabe]]
== Im Honig ==
[[Waldhonig]], den die Bienen aus Honigtau gewonnen haben, enthält zuweilen viel Melezitose. Überschreitet deren Konzentration etwa 10 %, so kann dieser Honig vom Boden der [[Wabe]]nzelle her [[Kristallisation|kristallisieren]]. Dann kann er nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden. Er wird Melezitose- oder Zementhonig genannt.

Ein hoher Melezitose-Gehalt im Honigvorrat von Bienenvölkern kann mit starken Völkerverlusten verbunden sein.<ref>[https://www.agroscope.admin.ch/dam/agroscope/de/dokumente/themen/nutztiere/bienen/melezitose.pdf.download.pdf/zementhonig_d.pdf ''Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann?''] In: Agroscope (1985) </ref><ref>Seeburger VC, D’Alvise P, Shaaban B, Schweikert K, Lohaus G, Schroeder A, Hasselmann, Martin (2020): ''The trisaccharide melezitose impacts honey bees and their intestinal microbiota.'' PLoS ONE 15(4): e0230871. [[doi:10.1371/journal.pone.0230871]]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trisaccharid]]
[[Kategorie:Honig]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

Melezitose - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen