https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Meldrums%C3%A4ureMeldrumsäure - Versionsgeschichte2026-06-12T01:34:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Meldrums%C3%A4ure&diff=2104348&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:36:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Meldrums acid.svg|200px|Strukturformel von Meldrumsäure]]<br />
| Andere Namen = 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2033-24-1}}<br />
| EG-Nummer = 217-992-8<br />
| ECHA-ID = 100.016.358<br />
| PubChem = 16249<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 144,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 92–96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="aldrich" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,97<ref name="Ohwada" /><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="aldrich">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|210145|Name=2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione|Abruf=2011-04-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Meldrumsäure''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Acylale]]n gehört. Sie ist nach ihrem Entdecker [[Andrew Norman Meldrum]] benannt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:False Meldrums acid.svg|mini|hochkant=0.6|links|Angenommene, aber falsche Strukturformel der Meldrumsäure]]<br />
Meldrumsäure wurde erstmals 1908 von [[Andrew Norman Meldrum]] durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Malonsäure]] mit [[Aceton]] in [[Acetanhydrid]] in Anwesenheit von [[Schwefelsäure]] hergestellt.<ref>Andrew Norman Meldrum: [http://archive.org/stream/journalchemical12britgoog#page/n621/mode/2up ''A β-lactonic acid from acetone and malonic acid''], in: ''[[Journal of the Chemical Society, Transactions]]'', '''1908''', ''93'', S.&nbsp;598–601; [[doi:10.1039/CT9089300598]].</ref> Da Meldrum zunächst von einem β-[[Lacton]] mit einer freien [[Carboxygruppe]] ausging, wird die Verbindung fälschlich als [[Säure]] bezeichnet. Die Struktur wurde dann 1948 korrigiert.<ref>David Davidson, Sidney A. Bernhard: ''The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'', '''1948''', ''70''&nbsp;(10), S.&nbsp;3426–3428; [[doi:10.1021/ja01190a060]].</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Meldrumsäure besitzt eine vergleichsweise hohe [[C-H-Acidität]] mit einem pK<sub>s</sub>-Wert von 4,97. Der analoge [[Malonsäurediethylester]] weist hingegen nur einen pK<sub>s</sub>-Wert von etwa 13 auf. Erst im Jahr 2004 konnte dieses Phänomen durch Rechnungen erklärt werden.<ref name="Ohwada">Nakamura, Hirao Satoshi, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada: ''Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry]]'', '''2004''', ''69''&nbsp;(13), S.&nbsp;4309–4316; [[doi:10.1021/jo049456f]].</ref><br />
<br />
Wegen ihrer hohen C-H-Acidität reagiert Meldrumsäure, ähnlich wie Malonsäure, mit [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] in einer [[Knoevenagel-Reaktion|Knoevenagel-Kondensation]]. Mit [[Carbonsäurechlorid]]en reagiert sie in Anwesenheit von Pyridin zur Acyl-Meldrumsäure. Wird diese in [[Alkohole]]n erhitzt, entsteht ein [[Ketoester|β-Ketoester]]. Meldrumsäure ist damit eine Ausgangsverbindung zur Synthese dieser Stoffklasse.<ref>Yuji Oikawa, Kiyoshi Sugano, Osamu Yonemitsu: ''Meldrum's acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of β-keto esters'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry]]'', '''1978''', ''43''&nbsp;(10), S.&nbsp;2087–2088; [[doi:10.1021/jo00404a066]].</ref> Die β-Ketoester kommen in der [[Knorr-Pyrrolsynthese]] zum Einsatz.<br />
{{Absatz|links}}<br />
[[Datei:Knorr-pyrrol.svg|mini|hochkant=1.8|zentriert|Reaktionsschema der Knorr-Pyrrolsynthese]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Kidd, Hamish: ''Meldrum's Acid''. In: ''[[Chemistry World]]'', 2008, S.&nbsp;35–36.<br />
* V.V. Lipson, N.Y. Gorobets: ''One hundred years of Meldrum’s acid: advances in the synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives'', in: ''[[Molecular Diversity]]'', '''2009''', ''13''&nbsp;(4), S.&nbsp;399–419; [[doi:10.1007/s11030-009-9136-x]].<br />
* McNab, Hamish: ''Meldrum's Acid'', in: ''[[Chemical Society Reviews]]'', '''1978''', ''7'', S.&nbsp;345–358; [[doi:10.1039/CS9780700345]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Meldrumsaure}}<br />
[[Kategorie:Dioxan]]<br />
[[Kategorie:Lacton]]<br />
[[Kategorie:Organische Säure]]</div>imported>ChemoBot