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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Melanotan II chemical structure.png|300px|Strukturformel von Melanotan II]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C50H69N15O9
| CAS = {{CASRN|121062-08-6|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
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| PubChem = 92432
| ChemSpider = 83450
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| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 1024,18 g·mol−1
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| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8693|Name=Melanotan II acetate salt|Abruf=2021-06-21}}</ref>
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'''Melanotan II''' ist wie [[Melanotan I]] eine synthetische Substanz, die ähnliche Wirkungen besitzt wie das natürlich vorkommende [[Melanozyten-stimulierendes Hormon|Melanozyten-stimulierende Hormon]] α-MSH.

== Eigenschaften und Wirkungen ==
Melanotan II ist ein aus sieben [[Aminosäuren]] aufgebautes [[Cyclopeptide|cyclisches Peptid]] mit der [[Primärstruktur]] Ac-Nle-''cyclo''[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2.

Melanotan II wird als Bräunungsmittel und [[Aphrodisiakum]] beschrieben.<ref>CNN.com: [http://www.cnn.com/HEALTH/men/9906/17/viagra.alternative/ ''Tanning drug may find new life as Viagra alternative''], 17. Juni 1999 (engl.), abgerufen am 10. Januar 2009.</ref><ref>Time.com: [https://content.time.com/time/magazine/article/0,9171,1101990628-27167,00.html ''Tanning Bonus''], 20. Juni 1999 (engl.), abgerufen am 10. Januar 2009.</ref> Ein klinischer Versuch an der University of Arizona ([[Tucson]]) mit drei männlichen Probanden zeigte 1996, dass Melanotan II beim Menschen eine Hautbräunung nach fünf niedrigdosierten, an jedem zweiten Tag durchgeführten [[subkutan]]en [[Injektion (Medizin)|Injektionen]] bewirkt. Als weitere Wirkungen wurden Übelkeit und ein Gähn- und Streckbedürfnis beobachtet, das mit einer spontanen [[Erektion]] einherging.<ref>R.T. Dorr, R. Lines, N. Levine ''et al.'': ''Evaluation of melanotan-II, a superpotent cyclic melanotropic peptide in a pilot phase-I clinical study'', Life Sci. 58 (20), 1777–1784 (1996), [[doi:10.1016/0024-3205(96)00160-9]].</ref> Weitere Studien beschreiben ähnliche Effekte.<ref>H. Wessells, K. Fuciarelli, J. Hansen ''et al.'': ''Synthetic melanotropic peptide initiates erections in men with psychogenic erectile dysfunction: Double-blind, placebo controlled crossover study'', J. Urol. 160(2), 389–393 (1998), [[doi:10.1016/S0022-5347(01)62903-3]].</ref><ref>H. Wessells, N. Levine, M. E. Hadley,R. Dorr, V. Hruby: ''Melanocortin receptor agonists, penile erection, and sexual motivation: Human studies with Melanotan II'', Int. J. Impot. Res. 12 (Suppl. 4), S74–79 (2000), [[doi:10.1038/sj.ijir.3900582]].</ref>

== Gefahren für die Gesundheit ==
Melanotan II ist kein zugelassenes [[Arzneimittel]]. Da sich dennoch ein [[Illegalität|illegaler]] Handel mit der Substanz entwickelte, sah sich die US-amerikanische Arzneimittelzulassungs- und -überwachungsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] im September 2007 genötigt, die Verbraucher vor der Einnahme von Melanotan II zu warnen und eine Warnung an eine der vermarktenden Firmen auszusprechen.<ref>[http://www.fda.gov/consumer/updates/melanotan090507.html Warnung der FDA vor Melanotan II (engl).], abgerufen am 10. Januar 2009.</ref><ref>[http://www.fda.gov/bbs/topics/NEWS/2007/NEW01694.html Warnbrief der FDA wegen illegalem Verkauf (engl).], abgerufen am 10. Januar 2009.</ref><ref>Deutsches Ärzteblatt: {{Webarchiv |url=http://www.aerzteblatt.de/v4/news/news.asp?id=34426 |text=''Bräunungs-Junkies: Internethandel mit nicht zugelassenem Hormon''|wayback=20081204001347 }}, 17. November 2008, abgerufen am 10. Januar 2009.</ref> Auch die britische Behörde „''Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency''“ (MHRA) warnte im November 2008 vor Risiken für Verwender der beiden nicht zugelassenen Melanotan-Typen.<ref>[http://webarchive.nationalarchives.gov.uk/20141205150130/http://www.mhra.gov.uk/NewsCentre/Pressreleases/CON031009 Pressemitteilung der britischen MHRA] (engl.), abgerufen am 11. Januar 2009.</ref>

== Anwendung als Kosmetikum ==
Das [[Giftinformationszentrum]] Nord warnte 2011 aufgrund der Gesundheitsgefahren vor der Anwendung zu kosmetischen Zwecken. Die Substanz anzubieten und zu verkaufen sei illegal.<ref>[http://www.deutsche-therapeutenauskunft.de/659/?no_cache=1&iPhoneBypass=1&cHash=528249dbfd72a61e079ae160238fde45&tx_ttnews%5Btt_news%5D=8845 GIZ-Nord warnt vor "Melanotan II"]</ref>

== Gesetzeslage in Deutschland ==

Der Besitz von Melanotan ist in Deutschland nicht gesetzlich geregelt. In der Vergangenheit wurde, da der Wirkstoff nicht als Arzneimittel zugelassen ist, das In-Verkehr-Bringen nach den Bestimmungen des [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|Arzneimittelgesetzes]] verfolgt.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/?id=35554 pz.de:»Barbie-Droge« Melanotan]</ref> Eine abschließende Bewertung durch ein Gericht wurde bezüglich derartiger Substanzen noch nicht gefällt.

== Siehe auch ==
* [[Melanotan I]]
* [[Bremelanotid]]

== Weblinks ==
{{Commons|Melanotan-3D|3D-animierte Molekülstruktur und molekulare Informationen von Melanotan I und II}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Peptidhormon]]
[[Kategorie:Cyclopeptid]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]

Melanotan II - Versionsgeschichte

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