imported>Anagkai: Strukturformel mit expliziten Methylgruppen

2026-01-28T09:20:16Z

Strukturformel mit expliziten Methylgruppen

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Als '''Melanoidine''' (von [[Griechische Sprache|gr.]] ''μέλας'' „schwarz“) werden gelb bis dunkelbraun gefärbte, stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die in vielen thermisch prozessierten Lebensmitteln wie [[Kaffee]], [[Brot]] und [[Bier]] aus reduzierenden [[Zucker|Zuckern]] und [[Amine|Aminoverbindungen]] im Rahmen der [[Maillard-Reaktion]] gebildet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Michael Hellwig, Thomas Henle |Titel=Backen, Altern, Diabetes: eine kurze Geschichte der Maillard-Reaktion |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=126 |Nummer=39 |Datum=2014 |DOI=10.1002/ange.201308808 |Seiten=10482–10496}}</ref>

== Bildungsweg und Vorkommen in Lebensmitteln ==
Melanoidine entstehen als Endprodukte der sogenannten Maillard-Reaktion.<ref>{{Literatur |Autor=John E. Hodge |Titel=Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Nummer=1 |Auflage=15 |Datum=1953 |DOI=10.1021/jf60015a004 |Seiten=928–943}}</ref> Dabei kondensiert in der initialen Phase die [[Carbonylgruppe]] des Zuckers mit der [[Aminogruppe]] der [[Aminosäuren|Aminosäure]] bzw. des [[Protein|Proteins]] und es entstehen Stickstoff-substituierte [[Glycosylamine]], welche über die [[Amadori-Umlagerung]] zu Aminodesoxyketosen weiterreagieren. In der intermediären Phase werden aus den verschiedenen Amadori-Verbindungen zahlreiche Zwischenprodukte durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]]-, [[Oxidation|Oxidations]]- und Spaltungsreaktionen gebildet. Die finale Phase umfasst dann die eigentliche Bildung der Melanoidine durch Polymerisation und weitere Dehydratisierung aller beteiligten Zwischenprodukte. Die genauen Strukturen und Bildungsmechanismen sind nur unzureichend in der Literatur beschrieben und Gegenstand aktueller Forschung.

Mit höheren Temperaturen, zunehmender Erhitzungszeit und geringen Wassergehalten geht eine stärkere Bräunungsreaktion einher, die auf die Bildung von Melanoidinen zurückzuführen ist. Die Bildung der notwendigen [[Chromophor|Chromphore]] für die gelbe bis braune Farbe der Melanoidine ist durch Kondensationsreaktionen sowie Dehydratisierungsreaktionen zu erklären, die zur Bildung größerer [[Delokalisierung|Pi-Elektronensysteme]] führen. Mit Fortschreiten der Reaktion nimmt das [[Molekülmasse|Molekulargewicht]] der die Melanoidinfarbstoffe stetig zu und kann mehrere 100.000 Da erreichen.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas Hofmann |Titel=Studies on the Relationship between Molecular Weight and theColor Potency of Fractions Obtained by Thermal Treatment of Glucose/Amino Acid and Glucose/Protein Solutions by UsingUltracentrifugation and Color Dilution Techniques |Sammelwerk=Journal of Agricultural Food Chemistry |Band=46 |Datum=1998 |DOI=10.1021/jf980397e |Seiten=3891–3895}}</ref> Zur weiteren Einteilung der Melanoidine wird in der wissenschaftlichen Fachliteratur teilweise von hoch- (''high molecular weight'', HMW) und niedermolekularen (''low molecular weight'', LMW) Melanoidinen gesprochen. Es existieren jedoch keine allgemein anerkannten Grenzen für das Molekulargewicht beider Gruppen und ohne weitere Angabe ist meist von hochmolekularen Polymeren die Rede. In Lebensmitteln kann es im Rahmen der Maillard-Reaktion auch zur Modifikation bereits vorhandener Makromoleküle kommen. Am wichtigsten sind in diesem Kontext die Proteine, deren reaktive Seitenketten in Form von [[Lysin]] oder [[Arginin]] [[Glykation|glykiert]] werden können. Weitere Reaktionen dieser modifizierten Aminosäurereste mit Maillard-Reaktionsprodukten können zur Bildung Protein-basierter Melanoidine führen. Als wichtige Vorstufe in diesem Kontext ist die Verbindung [[Pronyl-Lysin]] zu nennen.<ref>{{Literatur |Autor=Michael Lindenmeier, Veronika Faist, Thomas Hofmann |Titel=Structural and Functional Characterization of Pronyl-lysine, a Novel Protein Modification in Bread Crust Melanoidins Showingin Vitro Antioxidative and Phase I/II Enzyme Modulating Activity |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=50 |Datum=2002 |DOI=10.1021/jf020618n |Seiten=6997–7006}}</ref> [[Datei:Methyl 2-acetamido-6-(2,4-dihydroxy-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoate 200.svg|miniatur|Struktur von Pronyl-Lysin, welches als Markerverbindung in Melanoidinen der Brotkruste identifiziert wurde.]]
Melanoidine sind in vielen Lebensmitteln enthalten, die durch Backen, Braten, Rösten oder Frittieren hergestellt werden. Dazu zählen geröstete [[Kaffee]]bohnen (bis ca. 25 %)<ref>{{Literatur |Autor=Ana S. P. Moreira, Fernando M. Nunes, M. Rosário Domingues, Manuel A. Coimbra |Titel=Coffee melanoidins: structures, mechanisms of formation and potential health
impacts |Sammelwerk=Food & Function |Nummer=3 |Datum=2012 |DOI=10.1039/c2fo30048f |Seiten=903–915}}</ref>, [[Brot]](-kruste) und generell [[Backware|Backwaren]]<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Vincenzo Fogliano, Francisco J. Morales |Titel=Estimation of dietary intake of melanoidins from coffee and bread |Sammelwerk=Food & Function |Band=2 |Nummer=2 |Datum=2011 |DOI=10.1039/c0fo00156b |Seiten=117-123}}</ref>, [[Bier]] und [[Malz]] sowie [[Sojasauce]]. Insgesamt wird im Rahmen einer westlichen Ernährungsweise von einer Aufnahme von etwa 10 g Lebensmittelmelanoidinen pro Tag ausgegangen, wobei der Hauptanteil auf Brot, Backwaren und Kaffee entfällt.<ref name=":0" /> Melanoidine tragen entscheidend zur Farbe, dem Geschmack und der Textur von thermisch prozessierten Lebensmitteln bei.<ref>{{Literatur |Autor=Martinus van Boekel, Vincenzo Fogliano, Nicoletta Pellegrini, Catherine Stanton, Gabriele Scholz, Sam Lalljie, Veronika Somoza, Dietrich Knorr, Pratima Rao Jasti, Gerhard Eisenbrand |Titel=A review on the beneficial aspects of food processing |Sammelwerk=Molecular Nutrition & Food Research |Band=54 |Nummer=9 |Datum=2010 |DOI=10.1002/mnfr.200900608 |Seiten=1215-1247}}</ref>

== Eigenschaften und biologische Wirkung ==
Zurzeit stehen vor allem Diskussionen über die positiven und negativen Effekte der Melanoidine im Mittelpunkt. Einer der positiven Effekte stellt ihre antioxidative Wirkung dar.<ref>{{Literatur |Autor=Lara Manzocco, Sonia Calligaris, Dino Mastrocola,
Maria Cristina Nicoli, Carlo Raffaele Lerici |Titel=Review of nonenzymatic browning and antioxidant capacity in processed foods |Sammelwerk=Trends in Food Science & Technology |Band=11 |Datum=2001 |DOI=10.1016/S0924-2244(01)00014-0 |Seiten=340–346}}</ref> Weiterhin absorbieren Melanoidine potenziell gefährliche Substanzen aus der Nahrung, wie z. B. Schwermetallionen oder [[Cholesterin]]. Eine der negativen Wirkungen ist die Bindung von [[Spurenelement]]en, die damit dem Organismus entzogen werden.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Brauprozess]]

Melanoidine - Versionsgeschichte

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