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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Meconic acid.svg|200px|Strukturformel der Mekonsäure]]
| Name = Mekonsäure
| Andere Namen = * 3-Hydroxy-4-oxo-4''H''-pyran-2,6-dicarboxylsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Acidum Meconicum
* Poppy Acid
| Summenformel = C7H4O7
| CAS = {{CASRN|497-59-6}}
| EG-Nummer = 207-848-2
| ECHA-ID = 100.007.136
| PubChem = 10347
| ChemSpider = 10465112
| Beschreibung = farblose Nadeln, Blättchen oder Schuppen<ref name="Dulk1833">Friedrich Philipp Dulk: ''Die preußische Pharmakopöe: Einfache Mittel.'' Voß; 1833, S. 761 ({{Google Buch|BuchID=T9U8AAAAcAAJ|Seite=761}}).</ref>
| Molare Masse = 200,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 120 [[°C]] (Zersetzung)<ref name=crc>{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=296 |Endseite= }}</ref>
| pKs = * pKs1 1,83<ref name=dictanalag>Alan Townshend: ''Dictionary of analytical reagents.'' Chapman & Hall / CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 595.</ref>
* pKs2 2,11<ref name=dictanalag/>
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (8,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref>{{ChemID|CAS=497-59-6|Name=Meconic acid|Abruf=}}</ref> und [[Methanol]]
* löslich in [[Ethanol]] und [[Benzol]] <ref name=dictanalag/>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Mekonsäure''', auch '''''Acidum Meconicum''''' genannt, ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrone]], die in einigen [[Mohngewächse]]n (''Papaveraceae''), etwa in [[Schlafmohn]] (''Papaver somniferum'') und [[Arznei-Mohn]] (''Papaver bracteatum''), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des [[Opium]]s (mekón = griech. Mohnkapsel)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01083|Name=Mekonsäure|Abruf=2019-05-03}}</ref> und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden.

[[Datei:Papaversomniferum.jpg|mini|hochkant=0.8|links|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Opium gewonnen werden kann.]]
[[Datei:Opium pod cut to demonstrate fluid extraction1.jpg|mini|hochkant=0.8|links|Durch Anritzen unreifer Samenkapseln gewonnener Milchsaft von ''Papaver somniferum'' liefert beim Trocknen Opium.]]

Mekonsäure wurde irrtümlich als [[Anästhetikum|narkotisch]] wirksam beschrieben, obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird. Das Pyron bildet mit [[Alkaloid]]en und [[Metall]]en Salze, die '''Mekonate'''. Der französische Chemiker [[Armand-Jean-François Seguin|Armand Seguin]] war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen, Mekonsäure erzeugen zu können, ohne jedoch zu wissen, ob es sich dabei um eine bestimmte Säure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte.<ref> James R. Partington: ''A History of Chemistry'', Band 3, Macmillan, London u. a. 1962 (Nachdruck 1970), S. 107.</ref> Erstmals isoliert wurde Mekonsäure schließlich 1805 von [[Friedrich Sertürner]].<ref>Friedrich Sertuerner: ''Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums.'' [[Annalen der Physik]], '''1817''', ''55'', S. 56–89.</ref><ref>Ryan J. Huxtable, Stephan K. W. Schwarz: [http://molinterv.aspetjournals.org/content/1/4/189.full ''The Isolation of Morphine — First Principles in Science and Ethics''].</ref>

== Eigenschaften ==
Mekonsäure zählt zu den [[Dicarbonsäuren]]; sie ist mit dem [[PKs-Wert|pKs1]]-Wert 1,83 und pKs2 von 2,11 eine starke Säure.<ref name=dictanalag/> Ihre Struktur enthält neben zwei [[Carboxygruppe]]n (–COOH) eine [[Hydroxygruppe]] (–OH), die an einem Pyronring lokalisiert sind. Diese OH-Gruppe ist schwach sauer mit einem pKs-Wert von 11,3.<ref name="Römpp"/> Die Substanz ist farblos und nur wenig in Wasser und [[Methanol]], besser in [[Ethanol]] und [[Benzol]] löslich.<ref>[https://www.henriettes-herb.com/eclectic/bpc1911/acidum-meco.html Acidum Meconicum (Henriette's Herbal Homepage)]</ref><ref name=dictanalag/> Auskristallisieren aus wässriger Lösung führt zu einem [[Kristallwasser|Trihydrat]],<ref name=dictanalag/> das [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombische]] Plättchen bildet.<ref name=crc/> Beim Erhitzen zersetzt sich Mekonsäure schrittweise, wobei sich bei Temperaturen ab 200 °C durch einfache [[Decarboxylierung]] [[Komensäure]] bildet.<ref>A. M. Pictet: ''Die Pflanzenalkalode und ihre chemische Konstitution.'' BiblioBazaar, 2009, ISBN 978-1-110-11341-5 ({{Google Buch|BuchID=9YL4X7zFIFMC|SeitenID=PP1}}).</ref> Mekonsäure zeigt – wie auch einige [[Phenole]] und [[Phenolsäuren]] – eine rote Färbung bei der Reaktion mit [[Eisen(III)-chlorid]] und wird zum [[Titration|titrimetrischen]] Nachweis von [[Eisen|Fe(III)]]-Ionen eingesetzt.<ref name=dictanalag/>
{{Absatz|links}}

== Literatur ==
* Scott Lovell, Paramjeet Subramony and Bart Kahr: ''Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry''; in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]''; '''1999''', ''121 (30)''; S. 7020–7025; {{DOI|10.1021/ja990402a}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Mekonsaure}}
[[Kategorie:Pyran]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Keton]]

Mekonsäure - Versionsgeschichte

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