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2026-04-29T06:34:46Z

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Eine '''Multi-''' oder '''Mehrkomponentenreaktion''' (englisch ''Multi Component Reaction'', MCR) ist eine chemische [[Synthese (Chemie)|Syntheseoperation]], bei der gleichzeitig drei oder mehr Reaktionspartner im Reaktionsgefäß aufeinandertreffen, um ein Produkt zu bilden.<ref name="Zhu">J. Zhu und H. Bienaymé (Herausgeber): ''Multicomponent Reactions'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4.</ref> Die [[Atomökonomie]] von MCR ist oft sehr gut, deshalb werden derartige Synthesen häufig der [[Grüne Chemie|Grünen Chemie]] zugerechnet.

== Ablauf ==
Den Regeln der chemischen [[Kinetik (Chemie)|Kinetik]] zufolge sollte dies ein sehr unwahrscheinlicher und damit langsamer Prozess sein. Aus noch nicht in allen Fällen geklärten Gründen laufen diese Reaktionen dennoch schnell und effizient ab. Die [[Reaktionsmechanismus|Reaktionsmechanismen]] bestehen wahrscheinlich aus diversen ineinandergreifenden reversiblen Zweikomponentenreaktionen mit einem irreversiblen, also nicht umkehrbaren, abschließenden Schritt.

Die Abgrenzung zu klassischen Reaktionen, bei denen auch [[Katalysator]]en und Lösemittelmoleküle Reaktionspartner sind, ist nicht immer eindeutig möglich. Allerdings werden bei MCRs alle Reaktionspartner in das Produkt integriert. Da Synthese und Reinigung von Zwischenprodukten eingespart werden kann, sind MCRs leistungsfähige Werkzeuge der modernen [[Organische Chemie|organischen]] Synthese. Ihre Stärke und Hauptanwendungsgebiet liegt auf dem Gebiet der [[Medizinische Chemie|medizinischen Chemie]], um sogenannte [[Molekülbibliothek|Bibliotheken]] für [[Pharmazie|pharmazeutische]] Zwecke zu erhalten.

Eine der ersten MCR war die [[Mannich-Reaktion]], eine Dreikomponentenreaktion:<ref>{{Literatur |Autor=C. Mannich, W. Krösche |Titel=Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin |Sammelwerk=Archiv der Pharmazie |Band=250 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1912 |Seiten=647–667 |DOI=10.1002/ardp.19122500151}}</ref>

[[Datei:Mannich Reaction V.1.png|zentriert|500px|Reaktionsverlauf der Mannich-Reaktion]]
Waren die ersten Mehrkomponentenreaktionen noch Zufallsergebnisse, wird heute einer rationellen oder [[kombinatorische Chemie|kombinatorischen]] Vorgehensweise der Vorzug gegeben. Mittlerweile (September 2005) sind fast 400 MCRs publiziert. Oft werden für [[Nomenklatur]]zwecke Abkürzungen verwendet. Dabei wird der erste Buchstabe des Namens des Entdeckers vorangestellt, dann kommt eine Ziffer, die die Zahl der Reaktionspartner angibt, dann folgt „-CR“.

Die bekanntesten MCRs sind:

* [[Strecker-Synthese]] (1838)
* [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese]] (1882)
* [[Biginelli-Reaktion]] (1893)
* Mannich-Reaktion (1912)
* [[Passerini-Reaktion]] (1921): P-3CR
* [[Asinger-Reaktion]] (1956): A-4CR
* [[Ugi-Reaktion]] (1961): U-4CR
* [[Gewald-Reaktion]] (1966)
* [[A3-Kupplungsreaktion]]
Die Suche nach neuen [[Photochemie|lichtinduzierten]] Mehrkomponentenreaktionen ist Gegenstand aktueller Forschung.<ref name="Garbarino">{{Literatur |Autor=Silvia Garbarino, Davide Ravelli, Stefano Protti, Andrea Basso |Titel=Photoinduzierte Mehrkomponentenreaktionen |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=128 |Nummer=50 |Verlag= |Datum=2016 |Seiten=15702–15711 |DOI=10.1002/ange.201605288}}</ref> Damit werden neue Methoden der [[Organik|organischen Synthesechemie]] aufgezeigt, deren Bedarf an nachhaltigen und atom- sowie energieeffizienten Reaktionen stetig dringlicher wird.<ref name="Garbarino"></ref>

== Weblinks ==
* organic-chemistry.org: [https://www.organic-chemistry.org/topics/multicomponent-reactions.shtm ''Multicomponent Reactions'']
* ''Multicomponent reactions'' Thomas J. J. Müller (Hrsg.) [http://www.beilstein-journals.org/bjoc/browse/singleSeries.htm?sn=16 Thematische Serie] im [[Open Access]] Beilstein Journal of Organic Chemistry

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Mehrkomponentenreaktion| ]]

Mehrkomponentenreaktion - Versionsgeschichte

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